메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 10, 1999, Pages 1555-1558

Diastereoselective synthesis of a seco-taxane

Author keywords

Secotaxane; Shapiro reaction; Stereoselectivity; Taxol; Vinyllithium

Indexed keywords

TAXANE DERIVATIVE;

EID: 0032848526     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-2889     Document Type: Article
Times cited : (22)

References (39)
  • 1
    • 0345150734 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • This route could lead to optically active 9 if an enantioselective reduction of C7 ketone using baker's yeast was effected.
  • 5
    • 0000052734 scopus 로고
    • and references therein
    • Lavelle F.; Guéritte-Voegelein, F.; Guénard, D. Bull. Cancer, 1993, 80, 326. Guénard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Potier, P. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160 and references therein.
    • (1993) Acc. Chem. Res. , vol.26 , pp. 160
    • Guénard, D.1    Guéritte-Voegelein, F.2    Potier, P.3
  • 6
    • 0028012837 scopus 로고
    • a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
    • (1994) Nature , vol.367 , pp. 630
    • Nicolaou, K.C.1    Yang, Z.2    Liu, J.J.3    Ueno, H.4    Nantermet, P.G.5    Guy, R.K.6    Claiborne, C.F.7    Renaud, J.8    Couladouros, E.A.9    Paulvannan, K.10    Sorensen, E.J.11
  • 7
    • 0028810338 scopus 로고
    • a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 624
    • Nicolaou, K.C.1    Nantermet, P.G.2    Ueno, H.3    Guy, R.K.4    Couladouros, E.A.5    Sorensen, E.J.6
  • 8
    • 0028792481 scopus 로고
    • a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 634
    • Nicolaou, K.C.1    Liu, J.J.2    Yang, Z.3    Ueno, H.4    Sorensen, E.J.5    Claiborne, C.F.6    Guy, R.K.7    Hwang, C.K.8    Nakada, M.9    Nantermet, P.G.10
  • 9
    • 0028849334 scopus 로고
    • a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 645
    • Nicolaou, K.C.1    Yang, Z.2    Liu, J.J.3    Nantermet, P.G.4    Claiborne, C.F.5    Renaud, J.6    Guy, R.K.7    Shibayama, K.8
  • 10
    • 0028868994 scopus 로고
    • a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 653
    • Nicolaou, K.C.1    Ueno, H.2    Liu, J.J.3    Nantermet, P.G.4    Yang, Z.5    Renaud, J.6    Paulvannan, K.7    Chadha, R.8
  • 18
    • 33748226949 scopus 로고
    • See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Boa, A. N.; Jenkins, P, R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47. Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465.
    • (1994) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.33 , pp. 15
    • Nicolaou, K.C.1    Dai, W.-M.2    Guy, R.K.3
  • 19
    • 0002502917 scopus 로고
    • See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Boa, A. N.; Jenkins, P, R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47. Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465.
    • (1994) Contemp. Org. Synth. , vol.1 , pp. 47
    • Boa, A.N.1    Jenkins, P.R.2    Lawrence, N.J.3
  • 20
    • 0027353683 scopus 로고
    • See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Boa, A. N.; Jenkins, P, R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47. Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465.
    • (1993) Prog. Chem. Org. Nat. Prod. , vol.61 , pp. 1
    • Kingston, D.G.I.1    Molinero, A.A.2    Rimoldi, J.M.3
  • 21
    • 84989599265 scopus 로고
    • See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Boa, A. N.; Jenkins, P, R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47. Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465.
    • (1993) Stud. Nat. Prod. Chem. , vol.12 , pp. 179
    • Swindell, C.S.1
  • 22
    • 0001985832 scopus 로고
    • See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Boa, A. N.; Jenkins, P, R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47. Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465.
    • (1992) Stud. Nat. Prod. Chem. , vol.11 , pp. 3
    • Paquette, L.A.1
  • 23
    • 0026344562 scopus 로고
    • See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Boa, A. N.; Jenkins, P, R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47. Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465.
    • (1991) Pharmac. Ther. , vol.52 , pp. 1
    • Kingston, D.G.I.1
  • 24
    • 84943510383 scopus 로고
    • See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Boa, A. N.; Jenkins, P, R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47. Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465.
    • (1991) Org. Prep. Proced. Int. , vol.23 , pp. 465
    • Swindell, C.S.1
  • 28
    • 0002289447 scopus 로고
    • Chamberlin, A. R.; Bloom, S. H. Org. React. 1990, 59, 1. Adlington, R. M.; Barrett, A. G. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 55. Chamberlain, A. R.; Stemke, J. E.; Bond, F. T. J. Org. Chem. 1978, 43, 147. Shapiro, R. H.; Hornamoan, E. C. J. Org. Chem. 1974, 39, 2302.
    • (1990) Org. React. , vol.59 , pp. 1
    • Chamberlin, A.R.1    Bloom, S.H.2
  • 29
    • 0001930675 scopus 로고
    • Chamberlin, A. R.; Bloom, S. H. Org. React. 1990, 59, 1. Adlington, R. M.; Barrett, A. G. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 55. Chamberlain, A. R.; Stemke, J. E.; Bond, F. T. J. Org. Chem. 1978, 43, 147. Shapiro, R. H.; Hornamoan, E. C. J. Org. Chem. 1974, 39, 2302.
    • (1983) Acc. Chem. Res. , vol.16 , pp. 55
    • Adlington, R.M.1    Barrett, A.G.2
  • 30
    • 0000945478 scopus 로고
    • Chamberlin, A. R.; Bloom, S. H. Org. React. 1990, 59, 1. Adlington, R. M.; Barrett, A. G. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 55. Chamberlain, A. R.; Stemke, J. E.; Bond, F. T. J. Org. Chem. 1978, 43, 147. Shapiro, R. H.; Hornamoan, E. C. J. Org. Chem. 1974, 39, 2302.
    • (1978) J. Org. Chem. , vol.43 , pp. 147
    • Chamberlain, A.R.1    Stemke, J.E.2    Bond, F.T.3
  • 31
    • 0008584769 scopus 로고
    • Chamberlin, A. R.; Bloom, S. H. Org. React. 1990, 59, 1. Adlington, R. M.; Barrett, A. G. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 55. Chamberlain, A. R.; Stemke, J. E.; Bond, F. T. J. Org. Chem. 1978, 43, 147. Shapiro, R. H.; Hornamoan, E. C. J. Org. Chem. 1974, 39, 2302.
    • (1974) J. Org. Chem. , vol.39 , pp. 2302
    • Shapiro, R.H.1    Hornamoan, E.C.2
  • 34
    • 0001275380 scopus 로고
    • Prepared from commercial 2-methylcyclohexane-1,3-dione according to the procedure described by Dauben, W. G.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1977, 42, 3787.
    • (1977) J. Org. Chem. , vol.42 , pp. 3787
    • Dauben, W.G.1    Hart, D.J.2
  • 38
    • 0344288474 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3-15).
  • 39
    • 0345582605 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • A detailed analysis of diastereoselective additions of C-ring nucleophiles to A-ring aldehydes will be reported shortly.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.