A facile method for the transformation of N-(tert-butoxycarbonyl) α- amino acids to N-unprotected α-amino methyl esters

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 25, 1999, Pages 9294-9296

  Chen, Bang Chi ^a   Skoumbourdis, Amanda P ^a   Guo, Peng ^a   Bednarz, Mark S ^a   Kocy, Octavian R ^a   Sundeen, Joseph E ^a   Vite, Gregory D ^a  

^a BRISTOL MYERS SQUIBB   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

EID: 0032784879     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990311w     Document Type: Article

References (52)

1. (a) White, B. D.; Mallen, J.; Arnold, K. A.; Fronczek, F. R.; Gandour, R. D.; Gehrig, L. M. B.; Gokel, G. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 937.
2. (b) Chang, Z.-Y.; Coates, R. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3475.
3. (c) Corey, E. J.; Ishihara, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6807.
4. (d) Kim, S. W.; Hong, C. Y.; Lee, K.; Lee, E. J.; Koh, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 735.
5. (e) Paruszewski, R.; Jaworski, P.; Tautt, J.; Dudkiewicz, J. Pharmazie 1997, 52, 206.
6. (f) Almquist, R. G.; Chao, W.-R.; Judd, A. K.; Mitoma, C.; Rossi, D. J.; Panasevich, R. E.; Mattews, R. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 561.
7. (g) Kolycheva, M. T.; Gerus, I. I.; Yagupol'skii, Yu. L.; Galushko, S. V.; Kukhar, V. P. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 27, 670; Zh. Org. Khim. 1991, 27, 781.
8. (g) Kolycheva, M. T.; Gerus, I. I.; Yagupol'skii, Yu. L.; Galushko, S. V.; Kukhar, V. P. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 27, 670; Zh. Org. Khim. 1991, 27, 781.
9. Urban, D.; Skrydstrup, T.; Beau, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 955. Kumar, J. S. R.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Merino, P.; Lanaspa, A.; Merchan, F. L.; Tejero, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 629. Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523. Matsushita, M.; Maeda, H.; Kodama, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3749. Ciufolini, M. A.; Shimizu, T.; Swaminathan, S.; Xi, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4947.
10. Urban, D.; Skrydstrup, T.; Beau, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 955. Kumar, J. S. R.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Merino, P.; Lanaspa, A.; Merchan, F. L.; Tejero, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 629. Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523. Matsushita, M.; Maeda, H.; Kodama, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3749. Ciufolini, M. A.; Shimizu, T.; Swaminathan, S.; Xi, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4947.
11. Urban, D.; Skrydstrup, T.; Beau, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 955. Kumar, J. S. R.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Merino, P.; Lanaspa, A.; Merchan, F. L.; Tejero, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 629. Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523. Matsushita, M.; Maeda, H.; Kodama, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3749. Ciufolini, M. A.; Shimizu, T.; Swaminathan, S.; Xi, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4947.
12. Urban, D.; Skrydstrup, T.; Beau, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 955. Kumar, J. S. R.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Merino, P.; Lanaspa, A.; Merchan, F. L.; Tejero, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 629. Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523. Matsushita, M.; Maeda, H.; Kodama, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3749. Ciufolini, M. A.; Shimizu, T.; Swaminathan, S.; Xi, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4947.
13. Urban, D.; Skrydstrup, T.; Beau, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 955. Kumar, J. S. R.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Merino, P.; Lanaspa, A.; Merchan, F. L.; Tejero, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 629. Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523. Matsushita, M.; Maeda, H.; Kodama, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3749. Ciufolini, M. A.; Shimizu, T.; Swaminathan, S.; Xi, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4947.
14. Urban, D.; Skrydstrup, T.; Beau, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 955. Kumar, J. S. R.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Merino, P.; Lanaspa, A.; Merchan, F. L.; Tejero, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 629. Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523. Matsushita, M.; Maeda, H.; Kodama, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3749. Ciufolini, M. A.; Shimizu, T.; Swaminathan, S.; Xi, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4947.
15. Matsushita, M.; Maeda, H.; Kodama, M. Tetrahedon Lett. 1998, 39, 3749. Veeresa, G,; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 119. Matsuura, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 733. Sloan, M. J.; Kirk, K. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1677. Sasaki, S.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3013.
16. Matsushita, M.; Maeda, H.; Kodama, M. Tetrahedon Lett. 1998, 39, 3749. Veeresa, G,; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 119. Matsuura, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 733. Sloan, M. J.; Kirk, K. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1677. Sasaki, S.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3013.
17. Matsushita, M.; Maeda, H.; Kodama, M. Tetrahedon Lett. 1998, 39, 3749. Veeresa, G,; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 119. Matsuura, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 733. Sloan, M. J.; Kirk, K. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1677. Sasaki, S.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3013.
18. Matsushita, M.; Maeda, H.; Kodama, M. Tetrahedon Lett. 1998, 39, 3749. Veeresa, G,; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 119. Matsuura, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 733. Sloan, M. J.; Kirk, K. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1677. Sasaki, S.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3013.
19. Matsushita, M.; Maeda, H.; Kodama, M. Tetrahedon Lett. 1998, 39, 3749. Veeresa, G,; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 119. Matsuura, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 733. Sloan, M. J.; Kirk, K. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1677. Sasaki, S.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3013.
20. Dondoni, A.; Franco, S.; Junquera, F.; Merchan, F.; Merino, P.; Tejero, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 5497. Dondoni, A.; Junquera, F.; Merchan, F. L.; Merino, P.; Tejero, T. Synthesis 1994, 1450.
21. Dondoni, A.; Franco, S.; Junquera, F.; Merchan, F.; Merino, P.; Tejero, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 5497. Dondoni, A.; Junquera, F.; Merchan, F. L.; Merino, P.; Tejero, T. Synthesis 1994, 1450.
22. Atlan, V.; Racouchot, S.; Rubin, M.; Bremer, C.; Olliver, J.; de Meijere, A.; Salaun, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1131. Mukaiyama, T.; Suzuki, K.; Yamada, T.; Tabusa, F. Tetrahedron 1990, 46, 265. Zhang, Z. D.; Scheffold, R. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2602.
23. Atlan, V.; Racouchot, S.; Rubin, M.; Bremer, C.; Olliver, J.; de Meijere, A.; Salaun, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1131. Mukaiyama, T.; Suzuki, K.; Yamada, T.; Tabusa, F. Tetrahedron 1990, 46, 265. Zhang, Z. D.; Scheffold, R. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2602.
24. Atlan, V.; Racouchot, S.; Rubin, M.; Bremer, C.; Olliver, J.; de Meijere, A.; Salaun, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1131. Mukaiyama, T.; Suzuki, K.; Yamada, T.; Tabusa, F. Tetrahedron 1990, 46, 265. Zhang, Z. D.; Scheffold, R. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2602.
25. Schmidt, U.; Meyer, R.; Leitenberger, V.; Lieberknecht, A.; Griesser, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 275. Schmidt, U.; Meyer, R.; Leitenberger, V.; Griesser, H.; Lieberknecht, A. Synthesis 1992, 1025.
26. Schmidt, U.; Meyer, R.; Leitenberger, V.; Lieberknecht, A.; Griesser, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 275. Schmidt, U.; Meyer, R.; Leitenberger, V.; Griesser, H.; Lieberknecht, A. Synthesis 1992, 1025.
27. Bois-Choussy, M.; Neuville, L.; Beugelmans, R,; Zhu, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9309. Badorrey, R.; Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D.; Galvez, J. A. Synthesis 1997, 747.
28. Bois-Choussy, M.; Neuville, L.; Beugelmans, R,; Zhu, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9309. Badorrey, R.; Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D.; Galvez, J. A. Synthesis 1997, 747.
29. Kawamine, K.; Takeuchi, R.; Miyashita, M.; Irie, H.; Shimamoto, K.; Ohfune, Y. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 3170. Qabar, M. N.; Urban, J.; Kahn, M. Tetrahedron 1997, 53, 11171.
30. Kawamine, K.; Takeuchi, R.; Miyashita, M.; Irie, H.; Shimamoto, K.; Ohfune, Y. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 3170. Qabar, M. N.; Urban, J.; Kahn, M. Tetrahedron 1997, 53, 11171.
31. Alternatively, trimethylsilyldiazomethane has been used for the preparation of methyl α-amino esters instead of diazomethane, see: Hamada, Y.; Shioiri, T. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1921.
32. Bayle-Lacoste, M.; Moulines, J.; Collignon, N.; Boumekouez, A.; de Tinguy-Moreaud, E.; Neuzil, E. Tetrahedron 1990, 46, 7793. Jung, M. E.; Starkey, L. S. Tetrahedron 1997, 73, 8815. Deng, J.; Hamada, Y.; Shioiri, T.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1729. Boger, J.; Payne, L. S.; Perlow, D. S.; Lohr, N. S.; Poe, M.; Blaine, E. H.; Ulm, E. H.; Schorn, T. W.; LaMont, B. I.; Lin, T.-Y.; Kawai, M.; Rich, D. H.; Veber, D. F. J. Med. Chem. 1985, 28, 1779.
33. Bayle-Lacoste, M.; Moulines, J.; Collignon, N.; Boumekouez, A.; de Tinguy-Moreaud, E.; Neuzil, E. Tetrahedron 1990, 46, 7793. Jung, M. E.; Starkey, L. S. Tetrahedron 1997, 73, 8815. Deng, J.; Hamada, Y.; Shioiri, T.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1729. Boger, J.; Payne, L. S.; Perlow, D. S.; Lohr, N. S.; Poe, M.; Blaine, E. H.; Ulm, E. H.; Schorn, T. W.; LaMont, B. I.; Lin, T.-Y.; Kawai, M.; Rich, D. H.; Veber, D. F. J. Med. Chem. 1985, 28, 1779.
34. Bayle-Lacoste, M.; Moulines, J.; Collignon, N.; Boumekouez, A.; de Tinguy-Moreaud, E.; Neuzil, E. Tetrahedron 1990, 46, 7793. Jung, M. E.; Starkey, L. S. Tetrahedron 1997, 73, 8815. Deng, J.; Hamada, Y.; Shioiri, T.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1729. Boger, J.; Payne, L. S.; Perlow, D. S.; Lohr, N. S.; Poe, M.; Blaine, E. H.; Ulm, E. H.; Schorn, T. W.; LaMont, B. I.; Lin, T.-Y.; Kawai, M.; Rich, D. H.; Veber, D. F. J. Med. Chem. 1985, 28, 1779.
35. Bayle-Lacoste, M.; Moulines, J.; Collignon, N.; Boumekouez, A.; de Tinguy-Moreaud, E.; Neuzil, E. Tetrahedron 1990, 46, 7793. Jung, M. E.; Starkey, L. S. Tetrahedron 1997, 73, 8815. Deng, J.; Hamada, Y.; Shioiri, T.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1729. Boger, J.; Payne, L. S.; Perlow, D. S.; Lohr, N. S.; Poe, M.; Blaine, E. H.; Ulm, E. H.; Schorn, T. W.; LaMont, B. I.; Lin, T.-Y.; Kawai, M.; Rich, D. H.; Veber, D. F. J. Med. Chem. 1985, 28, 1779.
36. Shieh, W.-C.; Carlson, J. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 379.
37. Lei, H.; Stoakes, M. S.; Herath, K. P. B.; Lee, J.; Schwabacher, A. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 4206.
38. Evans, E. F.; Lewis, N. J.; Kapfer, I.; Macdonald, G.; Taylor, R. J. K. Synth. Commun. 1997, 27, 1819.
39. Belagali, S. L.; Mathew, T.; Himaja, M.; Kocienski, P. Indian J. Chem. 1995, 34B, 45. Xue, C.-B.; DeGrado, W. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 55. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1988, 53, 487.
40. Belagali, S. L.; Mathew, T.; Himaja, M.; Kocienski, P. Indian J. Chem. 1995, 34B, 45. Xue, C.-B.; DeGrado, W. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 55. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1988, 53, 487.
41. Belagali, S. L.; Mathew, T.; Himaja, M.; Kocienski, P. Indian J. Chem. 1995, 34B, 45. Xue, C.-B.; DeGrado, W. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 55. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1988, 53, 487.
42. Rosenberg, S. H.; Spina, K. P.; Woods, K. W.; Polakowski, J.; Martin, D. L.; Yao, Z.; Stein, H. H.; Cohen, J.; Barlow, J. L.; Egan, D. A.; Tricarico, K. A.; Baker, W. R.; Kleinert, H. D. J. Med. Chem. 1993, 36, 449.
43. Nakao, R.; Oka, K.; Fukumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1267. Chen, B.-C.; Bednarz, M. S.; Sundeen, J. E.; Zhang, Z. J.; Caufield, T. J.; Bisacchi, G. S. Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 106.
44. Nakao, R.; Oka, K.; Fukumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1267. Chen, B.-C.; Bednarz, M. S.; Sundeen, J. E.; Zhang, Z. J.; Caufield, T. J.; Bisacchi, G. S. Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 106.
45. Dourtoglou, V.; Gross, B.; Lambropoulou, V.; Zioudrou, C. Synthesis 1984, 572.
46. Olah, G. A.; Narang, S. C.; Salem, G. S.; Gupta, B. G. B. Synthesis 1981, 142.
47. Glaser, R.; Geresh, S. Tetrahedron 1979, 35, 2381.
48. Moerch, G. W.; Rebstock, M. C.; Wittle, E. L.; Tinney, F. J.; Nicolaides, E. D.; Hutt, M. P.; Mich, T. F.; Vandenbelt, J. M.; Edgren, R. E.; Reel, J. R.; Dermody, W. C.; Humphrey, R. R. J. Med. Chem. 1979, 22, 935.
49. Schwarz, H.; Bumpus, F. M.; Page, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5697.
50. Gerisch, S.; Jakubke, H.-D.; Kreuzfeld, H.-J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 3039.
51. White, B. D.; Mallen, J.; Arnold, K. A.; Fronczek, F. R.; Gandour, R. D.; Gehrig, L. M. B.; Gokel, G. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 937.
52. Kybe, E. P.; Timke, J. M.; Kaplan, L. J.; de Jong, F.; Gokel, G. W.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4555.