Ring contraction of an ascomycin derivative to a 19-membered macrolactam

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 7, 1999, Pages 1038-1043

  Zimmer, Reinhold ^a   Baumann, Karl ^b   Sperner, Hildegard ^b   Schulz, Gerhard ^b   Haidl, Ewald ^b   Grassberger, Maximilian A ^b  

^a DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b Novartis Forschungsinstitut ^*  (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASCOMYCIN; ASCOMYCIN DERIVATIVE; LACTAM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASCOMYCETES; DRUG CONFORMATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; EPOXIDATION; NONHUMAN; SKIN INFLAMMATION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0032777515     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19990707)82:7<1038::AID-HLCA1038>3.0.CO;2-I     Document Type: Article

References (16)

1. a) M. A. Grassberger, T. Fehr, A. Horvath, G. Schulz, Tetrahedron 1992, 48, 413;
2. b) R. Zimmer, M. A. Grassberger, K. Baumann, A. Horvath, G. Schulz, E. Haidl, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7635;
3. c) R. Zimmer, M. A. Grassberger, K. Baumann, G. Schulz, E. Haidl. Tetrahedron 1994, 50, 13655;
4. d) R. Zimmer, M. A. Grassberger, K. Baumann, W. Schuler, G. Zenke, Indian J. Chem., Sect. B, submitted.
5. H. Tanaka, A. Kuroda, H. Marusawa, H. Hatanaka, T. Kino, T. Goto, M. Hashimoto, T. Taga, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5031; H. Hatanaka, T. Kino, S. Miyata, N. Inamura, A. Kuroda, T. Goto, H. Tanaka, M. Okuhara, J. Antibiot. 1988, 41, 1592; M. Morisaki, T. Arai, ibid. 1992, 45, 126.
6. H. Tanaka, A. Kuroda, H. Marusawa, H. Hatanaka, T. Kino, T. Goto, M. Hashimoto, T. Taga, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5031; H. Hatanaka, T. Kino, S. Miyata, N. Inamura, A. Kuroda, T. Goto, H. Tanaka, M. Okuhara, J. Antibiot. 1988, 41, 1592; M. Morisaki, T. Arai, ibid. 1992, 45, 126.
7. H. Tanaka, A. Kuroda, H. Marusawa, H. Hatanaka, T. Kino, T. Goto, M. Hashimoto, T. Taga, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5031; H. Hatanaka, T. Kino, S. Miyata, N. Inamura, A. Kuroda, T. Goto, H. Tanaka, M. Okuhara, J. Antibiot. 1988, 41, 1592; M. Morisaki, T. Arai, ibid. 1992, 45, 126.
8. A. Stütz, M. A. Grassberger, K. Baumann, A. J. F. Edmunds, P. Hiestand, J. G. Meingassner, P. Nussbaumer, W. Schuler, G. Zenke, in 'Perspectives in Medicinal Chemistry', Eds. B. Testa, E. Kyburz, W. Fuhrer, and R. Giger, Verlag Helv. Chim. Acta, Basel, and VCH, Weinheim, 1993, Chapt. 27, p. 427; J. G. Meingassner, M. A. Grassberger, H. Fahrngruber, H. Moore, H. Schuurman, A. Stütz, Brit. J. Dermatol. 1997, 137, 568; K. W. Mollison, T. A. Fey, D. M. Gauvin, M. P. Sheets, M. L. Smith, M. Pong, Curr. Pharm. Design 1998, 4, 367.
9. A. Stütz, M. A. Grassberger, K. Baumann, A. J. F. Edmunds, P. Hiestand, J. G. Meingassner, P. Nussbaumer, W. Schuler, G. Zenke, in 'Perspectives in Medicinal Chemistry', Eds. B. Testa, E. Kyburz, W. Fuhrer, and R. Giger, Verlag Helv. Chim. Acta, Basel, and VCH, Weinheim, 1993, Chapt. 27, p. 427; J. G. Meingassner, M. A. Grassberger, H. Fahrngruber, H. Moore, H. Schuurman, A. Stütz, Brit. J. Dermatol. 1997, 137, 568; K. W. Mollison, T. A. Fey, D. M. Gauvin, M. P. Sheets, M. L. Smith, M. Pong, Curr. Pharm. Design 1998, 4, 367.
10. A. Stütz, M. A. Grassberger, K. Baumann, A. J. F. Edmunds, P. Hiestand, J. G. Meingassner, P. Nussbaumer, W. Schuler, G. Zenke, in 'Perspectives in Medicinal Chemistry', Eds. B. Testa, E. Kyburz, W. Fuhrer, and R. Giger, Verlag Helv. Chim. Acta, Basel, and VCH, Weinheim, 1993, Chapt. 27, p. 427; J. G. Meingassner, M. A. Grassberger, H. Fahrngruber, H. Moore, H. Schuurman, A. Stütz, Brit. J. Dermatol. 1997, 137, 568; K. W. Mollison, T. A. Fey, D. M. Gauvin, M. P. Sheets, M. L. Smith, M. Pong, Curr. Pharm. Design 1998, 4, 367.
11. E. J. M. Van Leent, M. Gräber, M. Thurston, A. Wagenaar, P. I. Spuls, J. D. Bos, Arch. Dermatol. 1998, 134, 805; U. Mrowietz, M. Bräutigam, M. Gräber, M. Thurston, A. Wagenaar, G. Weidinger, E. Christophers, Br. J. Dermatol. 1998, 139, 992; C. Queille-Roussel, M. Graeber, A. Wagenaar, M. Thurston, J. M. Lachapelle, J. Decroix, C. De Cuyper, J. P. Ortonne, Australasian J. Dermatol. 1997, 38 (Suppl. 2), 55.
12. E. J. M. Van Leent, M. Gräber, M. Thurston, A. Wagenaar, P. I. Spuls, J. D. Bos, Arch. Dermatol. 1998, 134, 805; U. Mrowietz, M. Bräutigam, M. Gräber, M. Thurston, A. Wagenaar, G. Weidinger, E. Christophers, Br. J. Dermatol. 1998, 139, 992; C. Queille-Roussel, M. Graeber, A. Wagenaar, M. Thurston, J. M. Lachapelle, J. Decroix, C. De Cuyper, J. P. Ortonne, Australasian J. Dermatol. 1997, 38 (Suppl. 2), 55.
13. E. J. M. Van Leent, M. Gräber, M. Thurston, A. Wagenaar, P. I. Spuls, J. D. Bos, Arch. Dermatol. 1998, 134, 805; U. Mrowietz, M. Bräutigam, M. Gräber, M. Thurston, A. Wagenaar, G. Weidinger, E. Christophers, Br. J. Dermatol. 1998, 139, 992; C. Queille-Roussel, M. Graeber, A. Wagenaar, M. Thurston, J. M. Lachapelle, J. Decroix, C. De Cuyper, J. P. Ortonne, Australasian J. Dermatol. 1997, 38 (Suppl. 2), 55.
14. S. Tanaka, H. Yamamoto, H. Nozaki, K. B. Sharpless, R. C. Michaelson, J. D. Cutting, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5254; K. Baumann, A. J. F. Edmunds, M. A. Grassberger, G. Schulz, W. Schuler, G. Zenke, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2295.
15. S. Tanaka, H. Yamamoto, H. Nozaki, K. B. Sharpless, R. C. Michaelson, J. D. Cutting, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5254; K. Baumann, A. J. F. Edmunds, M. A. Grassberger, G. Schulz, W. Schuler, G. Zenke, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2295.
16. R. E. Parker, N. S. Isaacs, Chem. Rev. 1959, 59, 73.