Theoretical studies of the [N]phenylenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 35, 1996, Pages 8470-8474

  Schulman, Jerome M ^a   Disch, Raymond L ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYCYCLIC HYDROCARBON;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 0029810699     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9611811     Document Type: Article

References (42)

1. Vollhardt, K. P. C. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 153.
2. (a) Baker, W.; McOmie, J. F. W. In Non-Benzenoid Aromatic Compounds; Ginsburg, D., Ed.; Interscience Publishers, Inc.: New York, 1959.
3. (b) Cava, M. P.; Mitchell, M. J. Cyclobutadiene and Related Compounds; Academic Press: New York, 1967.
4. (c) X-ray structure: Fawcett, J. K.; Trotter, J. Theor. Chim. Acta 1966, 20, 87.
5. Berris, B. C.; Hovakeemian, G. H.; Lai, Y.-H.; Mestdagh, H.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5670.
6. (a) Barton, J. W.; Walker, R. B. Tetrahedron Lett. 1978, 1005.
7. (b) Diercks, R.; Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 266.
8. Diercks, R.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3150.
9. (a) Nambu, M.; Hardcastle, K.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 369.
10. (b) Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9583.
11. (c) Schulman, J. M.; Disch, R. L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1992, 259, 173.
12. (d) Maksić, Z. B.; Kovaček, D.; Eckert-Maksić, M.; Böckmann, M.; Klessinger, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6410.
13. (a) Barron, T. H. K.; Barton, J. W.; Johnson, J. D. Tetrahedron 1966, 22, 2609.
14. (b) Randić, M. Tetrahedron 1977, 33, 1905.
15. (c) Randić, M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 444.
16. (d) Randić, M. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 1587.
17. (e) Barton, J. W.; Rowe, D. J. Tetrahedron 1985, 41, 1323.
18. (f) Trinajstić, N.; Schmalz, T. G.; Živković, T. P.; Nicolić, S.; Hite, G. E.; Klein, D. J.; Seitz, W. A. New J. Chem. 1991, 15, 27.
19. (g) Aihara, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 57.
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. L.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94, Revision B.3, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
21. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley and Sons: New York, 1986.
22. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
23. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
24. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
25. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
26. Disch, R. L.; Schulman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1533.
27. (a) Scott, L. T.; Hashemi, M. M.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1920.
28. (b) Seiders, T. J.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2754.
29. Pedley, J. B.; Naylor, R. D.; Kirby, S. P. Thermochemical Data of Organic Compounds, 2nd ed.; Chapman and Hall: London, 1986.
30. (a) Disch, R. L.; Schulman, J. M.; Peck, R. C. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3998.
31. (b) Peck, R. C.; Schulman, J. M.; Disch, R. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6637.
32. (c) Schulman, J. M.; Peck, R. C.; Disch, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5675.
33. o(BLYP) value.
34. (a) Mohler, D. L.; Vollhardt, K. P. C.; Wolff, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1151.
35. (b) Mohler, D. L.; Vollhardt, K. P. C.; Wolff, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 563.
36. o = 69 kcal/mol for coronene, ref 17a.
37. Kiyobashi, T.; Nagano, Y.; Sakiyama, M.; Yamamoto, K.; Cheng, P.-C.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3270.
38. Haymet, A. D. J. Chem. Phys. Lett. 1985, 122, 421.
39. (a) Beckhaus, H.-D.; Verevkin, S.; Rüchardt, C.; Diderich, F.; Thilgen, C.; ter Meer, H.-U.; Mohn, H.; Müller, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 996.
40. (b) Diogo, H. P.; Minas de Piedade, M. E.; Denis, T. J. S.; Hare, J. P.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 3541.
41. (c) Steele, W. V.; Chirico, R. D.; Smith, N. K.; Billups, W. E.; Elmore, P. R.; Wheeler, A. E. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4731.
42. (d) Kiyobayashi, T.; Sakiyama, M. Fullerene Sci. Technol. 1993, 1, 269.