Synthesis of benzoyl and dodecanoyl derivatives from protected carbohydrates under focused microwave irradiation

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 44, 1998, Pages 13567-13578

  Limousin, Corinne ^a   Cléophax, Jeannine ^a   Loupy, André ^b   Petit, Alain ^b  

^a CNRS   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIC ACID DERIVATIVE; BENZOYL DERIVATIVE; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; DODECANOYL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CATALYSIS; ESTERIFICATION; MICROWAVE IRRADIATION; PRIORITY JOURNAL;

EID: 0032578690     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00834-5     Document Type: Article

References (64)

1. 1. Ames, G. K. Chem. Rev. 1960, 60, 541.
2. 2. Biermann, M.; Hill, K.; Wust, W.; Eskuchen, R.; Wollmann, J.; Buns, A.; Hellmann, G.; Ott, K. H.; Winkle, W.; Wollmann, K. Eur. pat. 1988, 0 301 298 A1.
3. 3. Havlinova, B.; Kosik, M.; Kovac, P.; Blazej, A. Tenside Detergents 1978, 15, 72.
4. 4. Jones, R. F. D.; Camilleri, P.; Kirby, A. J.; Okafo, G. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1311.
5. 5. a) Wolfrom, M. L.; Szarek, W. A. The Carbohydrates, Chemistry and Biochemistry, ed. Academic Press; 1972, IA, 217,
6. b) Haines, A. H. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1976, 33, 11.
7. 6. Asselineau, J. Bull. Soc. Chim. France 1955, 937.
8. 7. a) Jedlinski, Z. Roczniki Chem. 1958, 32, 1257,
9. b) Lynn, Jr., R. O. L.; Mohrman, H. W. U. S. Pat. 1958, 2862913; C.A. 1958, 53, 5752,
10. b) Lynn, Jr., R. O. L.; Mohrman, H. W. U. S. Pat. 1958, 2862913; C.A. 1958, 53, 5752,
11. c) Okahara, M.; Kondo, K.; Komori, S. Kogyo Kagaku Zasshi 1961, 64, 177.
12. 8. Shick, M. J. Nonionic Surfactants, ed. M. Decker; N. Y., 1967, 608.
13. 9. Lindner, K. Tenside-Textilhilfsmittel-Wachrohstoffe 1., Stuttgart 1964.
14. 10. Knoevenagel, K.; Himmelreich, R. U.S. Pat. 1965, 3171832; C. A. 1965, 63, 14967.
15. 10. Knoevenagel, K.; Himmelreich, R. U.S. Pat. 1965, 3171832; C. A. 1965, 63, 14967.
16. 11. Bollenback, G. N.; Parrish, F. W. Carbohydr. Res. 1971, 17, 431.
17. 12. Loupy, A.; Petit, A.; Ramdani, M.; Yvanaeff, C.; Majdoub, M.; Labiad, B.; Villemin, D. Can. J. Chem. 1993, 71, 90.
18. 13. Limousin, C.; Cléophax, J.; Petit, A.; Loupy, A.; Lukacs, G. J. Carbohydr. Chem. 1997, 16(3), 327.
19. 14 a) Suarez, M.; Loupy, A.; Perez, E.; Moran, L.; Gerona, G.; Morales, A.; Autié, M. Heterocyclic Commun. 1996, 2, 275,
20. b) Perez, R.; Perez, E.R.; Suarez, M.; Gonzalez, L.; Loupy, A.; Jimeno, M.L.; Ochoa, C. Org. Prep. Proced. Int. 1977, 29, 671.
21. 15. a) Guttman, V. Coord. Chem. Rev. 1967, 2, 239,
22. b) Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, ed V. C. H., Weinheim, 1988, pp 17-25,
23. c) Marcus, Y. Chem. Rev. 1993, 409.
24. 16. Lucas, G. R.; Hammett, L. P. J. Amer. Chem. Soc. 1942, 64, 1928.
25. 17. Barnier, J. P.; Loupy, A.; Pigeon, P.; Ramdani, M.; Jacquault, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1993, 397.
26. 18. Bougrin, K.; Soufiaoui, M.; Loupy, A.; Jacquault, P. New J. Chem. 1995, 19, 213.
27. 19. Perez, E.R.; Marrero, L.; Perez, R.; Autié, M.A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1779.
28. 20. Loupy, A.; Pigeon, P.; Ramdani, M. Tetrahedron 1996, 52, 6705.
29. 21. Diaz-Ortiz, A.; Prieto, P.; Loupy, A.; Abenhaïm, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1695.
30. 22. Loupy, A.; Monteux, D.; Petit, A.; Aizpurna, J.M.; Dominguez, E.; Palomo, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8177.
31. 23. Bougrin, K.; Kella Bennani, A.; Fkih Tetouani, S.; Soufiaoui, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8373.
32. 24. Loupy, A.; Pigeon, P.; Ramdani, M.; Jacquault, P. Synth. Commun. 1994, 24, 159.
33. 25. Lewis, D. A. Mat. Res. Soc. Symp. Proced. 1992, 269, 21.
34. 26. a) Gibbons, J. P.; Janke, R. A. J. Am. Oil Chem. Soc. 1952, 29, 467,
35. b) Gibbons, J. P.; Janke, R. A. J. Am. Oil Chem. Soc. 1959, 34, 553,
36. c) Jedlinski, Z. Roczniki Chem. 1958, 32, 1257,
37. d) Okahara, M.; Kondo, K.; Komori, S. Kogyo Kagaku Zasshi 1961, 64, 177.
38. 27. a) Hockett, R. C.; Fletcher Jr, H. G.; Sheffield, E. L.; Goepp Jr, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 925,
39. b) Flèche, G.; Huchette, M. Starch 1986, 38, 26.
40. 28. a) Jasinski, W.; Ropuszynski, S. Przem. Chem. 1973, 52, 96, C. A., 78, 158873g,
41. 28. a) Jasinski, W.; Ropuszynski, S. Przem. Chem. 1973, 52, 96, C. A., 78, 158873g,
42. b) Jasinski, W.; Ropuszynski, S. Chem. Stosow, 1973, 17, 83, C.A., 79, 53702t,
43. b) Jasinski, W.; Ropuszynski, S. Chem. Stosow, 1973, 17, 83, C.A., 79, 53702t,
44. c) Jasinski, W.; Ropuszynski, S.; Perka, J. Przem. Chem. 1970, 49, 222, C. A., 73, 56336p,
45. c) Jasinski, W.; Ropuszynski, S.; Perka, J. Przem. Chem. 1970, 49, 222, C. A., 73, 56336p,
46. d) Ropuszynski, S.; Jasinski, W.; Perka, J. Pr. Nauk. Inst. Technol. Org. Tworzyw Sztucznych Politech. Wroclaw 1973, 12, 31, C. A., 79, 56336p.
47. d) Ropuszynski, S.; Jasinski, W.; Perka, J. Pr. Nauk. Inst. Technol. Org. Tworzyw Sztucznych Politech. Wroclaw 1973, 12, 31, C. A., 79, 56336p.
48. 29. a) Bock, K.; Pedersen, C.; Thogersen, H. Acta Chem. Scand. 1981, 35, 441,
49. b) Lemieux, R. U.; McInnes, A. G. Can. J. Chem. 1960, 38, 136,
50. c) Goodwin, J. C.; Hodge, J. E.; Weisleder, R. Carbohydr. Res. 1980, 79, 133,
51. d) Stoss, P.; Merrath, P.; Schlüter, G. Synthesis 1987, 174,
52. e) Szeja, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 215,
53. f) Cekovic, Z.; Tokic, Z. Synthesis 1989, 610.
54. 30. Buck, K. W.; Duxbury, J. M.; Foster, A. B.; Perry, A. R.; Webber, J. M. Carbohydr. Res. 1966, 2, 122,
55. b) Le Lem, G.; Boullanger, P., Descotes, G.; Wimmer, E. Bull. Soc. Chim. France 1988, 3, 567.
56. 31. Muskat, I. E. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 2449, 2653.
57. 32. Binkley, R. W.; Meinzer, J. L. J. Carbohydr. Nucleosides. Nucteotides 1975, 2(6), 465.
58. 33. Freudenberg, K.; Toepffer, H.; Andersen, C. C. Ber. 1928, 61, 1750.
59. 34. Ohle, H.; Spencker, K. Ber. 1928, 61, 2387.
60. 35. Bourne, E. J.; Huggard, A. J.; Tatlow, J. C. J. Chem. Soc. 1953, 735.
61. 36. Jeanloz, R. W.; Jeanloz, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2579.
62. 37. Munavu, R. M.; Szmant, H. H. J. Org. Chem. 1976, 41, 1832.
63. 38. Reinefeld, E.; Ahrens, D. Liebigs Ann. Chem. 1971, 747, 39.
64. 39. Saheki, Y.; Negoro, K.; Sasaki, T. J. Am. Oil Chem. Soc. 1986, 63, 927.