Taxane diterpenes 4: Autoxidation, epimerization and isomerization for the introduction of functionality into the taxane ABC ring system

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 13, 1998, Pages 3069-3092

  Magnus, Philip ^a   Ujjainwalla, Feroze ^a   Westwood, Nicholas ^a   Lynch, Vince ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DITERPENE; TAXANE DERIVATIVE;

ARTICLE; AUTOOXIDATION; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ISOMERISM; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0032568382     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00056-8     Document Type: Article

References (52)

1. (1) Paclitaxel is the generic name for Taxol, which is now a registered trademark. For the isolation and structure see: Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2327.
2. (2) "Taxane Anticancer Agents, Basic Science and Current Status", Ed. Georg, G. I.; Chen, T. T.; Ojima, I.; Vyas, D. M. ACS Symposium Series 583, Washington DC. 1995. "The Taxus Alkaloids", Lythgoe, B; The Alkaloids, Ed. Manske, R. H. F. 1968, Vol 10, Ch. 14, Academic Press, NY. "Taxus Alkaloids", Blechert, S; Guenard, D, The Alkaloids, Ed. Brossi, A; 1990, Vol 39, Ch. 6, Academic Press, NY. "Taxane Diterpene Synthesis Strategies. A Review", Swindell, C. S; Organic Preparations and Procedures Int., 1991, 23(4), 465. "Total and Semi-synthetic Approaches to Taxol", Ed. Winkler, J. D. Tetrahedron 1992, 48, 6953. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. "Recent Progress in the Synthesis of Taxanes", Contemporary Organic Synthesis, 1994, 1, 47. Paquette, L. A. "Studies Directed towards the Total Synthesis of Taxanes". Studies in Natural Product Chemistry, Ed. Rahman, A-ur. 1992, Vol 11, p. 3. Elsevier Science Publ. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15.
3. (2) "Taxane Anticancer Agents, Basic Science and Current Status", Ed. Georg, G. I.; Chen, T. T.; Ojima, I.; Vyas, D. M. ACS Symposium Series 583, Washington DC. 1995. "The Taxus Alkaloids", Lythgoe, B; The Alkaloids, Ed. Manske, R. H. F. 1968, Vol 10, Ch. 14, Academic Press, NY. "Taxus Alkaloids", Blechert, S; Guenard, D, The Alkaloids, Ed. Brossi, A; 1990, Vol 39, Ch. 6, Academic Press, NY. "Taxane Diterpene Synthesis Strategies. A Review", Swindell, C. S; Organic Preparations and Procedures Int., 1991, 23(4), 465. "Total and Semi-synthetic Approaches to Taxol", Ed. Winkler, J. D. Tetrahedron 1992, 48, 6953. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. "Recent Progress in the Synthesis of Taxanes", Contemporary Organic Synthesis, 1994, 1, 47. Paquette, L. A. "Studies Directed towards the Total Synthesis of Taxanes". Studies in Natural Product Chemistry, Ed. Rahman, A-ur. 1992, Vol 11, p. 3. Elsevier Science Publ. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15.
4. (2) "Taxane Anticancer Agents, Basic Science and Current Status", Ed. Georg, G. I.; Chen, T. T.; Ojima, I.; Vyas, D. M. ACS Symposium Series 583, Washington DC. 1995. "The Taxus Alkaloids", Lythgoe, B; The Alkaloids, Ed. Manske, R. H. F. 1968, Vol 10, Ch. 14, Academic Press, NY. "Taxus Alkaloids", Blechert, S; Guenard, D, The Alkaloids, Ed. Brossi, A; 1990, Vol 39, Ch. 6, Academic Press, NY. "Taxane Diterpene Synthesis Strategies. A Review", Swindell, C. S; Organic Preparations and Procedures Int., 1991, 23(4), 465. "Total and Semi-synthetic Approaches to Taxol", Ed. Winkler, J. D. Tetrahedron 1992, 48, 6953. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. "Recent Progress in the Synthesis of Taxanes", Contemporary Organic Synthesis, 1994, 1, 47. Paquette, L. A. "Studies Directed towards the Total Synthesis of Taxanes". Studies in Natural Product Chemistry, Ed. Rahman, A-ur. 1992, Vol 11, p. 3. Elsevier Science Publ. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15.
5. (2) "Taxane Anticancer Agents, Basic Science and Current Status", Ed. Georg, G. I.; Chen, T. T.; Ojima, I.; Vyas, D. M. ACS Symposium Series 583, Washington DC. 1995. "The Taxus Alkaloids", Lythgoe, B; The Alkaloids, Ed. Manske, R. H. F. 1968, Vol 10, Ch. 14, Academic Press, NY. "Taxus Alkaloids", Blechert, S; Guenard, D, The Alkaloids, Ed. Brossi, A; 1990, Vol 39, Ch. 6, Academic Press, NY. "Taxane Diterpene Synthesis Strategies. A Review", Swindell, C. S; Organic Preparations and Procedures Int., 1991, 23(4), 465. "Total and Semi-synthetic Approaches to Taxol", Ed. Winkler, J. D. Tetrahedron 1992, 48, 6953. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. "Recent Progress in the Synthesis of Taxanes", Contemporary Organic Synthesis, 1994, 1, 47. Paquette, L. A. "Studies Directed towards the Total Synthesis of Taxanes". Studies in Natural Product Chemistry, Ed. Rahman, A-ur. 1992, Vol 11, p. 3. Elsevier Science Publ. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15.
6. (2) "Taxane Anticancer Agents, Basic Science and Current Status", Ed. Georg, G. I.; Chen, T. T.; Ojima, I.; Vyas, D. M. ACS Symposium Series 583, Washington DC. 1995. "The Taxus Alkaloids", Lythgoe, B; The Alkaloids, Ed. Manske, R. H. F. 1968, Vol 10, Ch. 14, Academic Press, NY. "Taxus Alkaloids", Blechert, S; Guenard, D, The Alkaloids, Ed. Brossi, A; 1990, Vol 39, Ch. 6, Academic Press, NY. "Taxane Diterpene Synthesis Strategies. A Review", Swindell, C. S; Organic Preparations and Procedures Int., 1991, 23(4), 465. "Total and Semi-synthetic Approaches to Taxol", Ed. Winkler, J. D. Tetrahedron 1992, 48, 6953. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. "Recent Progress in the Synthesis of Taxanes", Contemporary Organic Synthesis, 1994, 1, 47. Paquette, L. A. "Studies Directed towards the Total Synthesis of Taxanes". Studies in Natural Product Chemistry, Ed. Rahman, A-ur. 1992, Vol 11, p. 3. Elsevier Science Publ. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15.
7. (2) "Taxane Anticancer Agents, Basic Science and Current Status", Ed. Georg, G. I.; Chen, T. T.; Ojima, I.; Vyas, D. M. ACS Symposium Series 583, Washington DC. 1995. "The Taxus Alkaloids", Lythgoe, B; The Alkaloids, Ed. Manske, R. H. F. 1968, Vol 10, Ch. 14, Academic Press, NY. "Taxus Alkaloids", Blechert, S; Guenard, D, The Alkaloids, Ed. Brossi, A; 1990, Vol 39, Ch. 6, Academic Press, NY. "Taxane Diterpene Synthesis Strategies. A Review", Swindell, C. S; Organic Preparations and Procedures Int., 1991, 23(4), 465. "Total and Semi-synthetic Approaches to Taxol", Ed. Winkler, J. D. Tetrahedron 1992, 48, 6953. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. "Recent Progress in the Synthesis of Taxanes", Contemporary Organic Synthesis, 1994, 1, 47. Paquette, L. A. "Studies Directed towards the Total Synthesis of Taxanes". Studies in Natural Product Chemistry, Ed. Rahman, A-ur. 1992, Vol 11, p. 3. Elsevier Science Publ. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15.
8. (2) "Taxane Anticancer Agents, Basic Science and Current Status", Ed. Georg, G. I.; Chen, T. T.; Ojima, I.; Vyas, D. M. ACS Symposium Series 583, Washington DC. 1995. "The Taxus Alkaloids", Lythgoe, B; The Alkaloids, Ed. Manske, R. H. F. 1968, Vol 10, Ch. 14, Academic Press, NY. "Taxus Alkaloids", Blechert, S; Guenard, D, The Alkaloids, Ed. Brossi, A; 1990, Vol 39, Ch. 6, Academic Press, NY. "Taxane Diterpene Synthesis Strategies. A Review", Swindell, C. S; Organic Preparations and Procedures Int., 1991, 23(4), 465. "Total and Semi-synthetic Approaches to Taxol", Ed. Winkler, J. D. Tetrahedron 1992, 48, 6953. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. "Recent Progress in the Synthesis of Taxanes", Contemporary Organic Synthesis, 1994, 1, 47. Paquette, L. A. "Studies Directed towards the Total Synthesis of Taxanes". Studies in Natural Product Chemistry, Ed. Rahman, A-ur. 1992, Vol 11, p. 3. Elsevier Science Publ. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15.
9. (2) "Taxane Anticancer Agents, Basic Science and Current Status", Ed. Georg, G. I.; Chen, T. T.; Ojima, I.; Vyas, D. M. ACS Symposium Series 583, Washington DC. 1995. "The Taxus Alkaloids", Lythgoe, B; The Alkaloids, Ed. Manske, R. H. F. 1968, Vol 10, Ch. 14, Academic Press, NY. "Taxus Alkaloids", Blechert, S; Guenard, D, The Alkaloids, Ed. Brossi, A; 1990, Vol 39, Ch. 6, Academic Press, NY. "Taxane Diterpene Synthesis Strategies. A Review", Swindell, C. S; Organic Preparations and Procedures Int., 1991, 23(4), 465. "Total and Semi-synthetic Approaches to Taxol", Ed. Winkler, J. D. Tetrahedron 1992, 48, 6953. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. "Recent Progress in the Synthesis of Taxanes", Contemporary Organic Synthesis, 1994, 1, 47. Paquette, L. A. "Studies Directed towards the Total Synthesis of Taxanes". Studies in Natural Product Chemistry, Ed. Rahman, A-ur. 1992, Vol 11, p. 3. Elsevier Science Publ. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15.
10. (3) (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599.
11. (3) (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599.
12. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature, 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 295. Nicolaou, K. C.; Clairborne, C. F.; Nantermet, P. G.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1591. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
13. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature, 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 295. Nicolaou, K. C.; Clairborne, C. F.; Nantermet, P. G.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1591. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
14. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature, 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 295. Nicolaou, K. C.; Clairborne, C. F.; Nantermet, P. G.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1591. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
15. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature, 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 295. Nicolaou, K. C.; Clairborne, C. F.; Nantermet, P. G.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1591. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
16. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature, 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 295. Nicolaou, K. C.; Clairborne, C. F.; Nantermet, P. G.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1591. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
17. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature, 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 295. Nicolaou, K. C.; Clairborne, C. F.; Nantermet, P. G.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1591. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
18. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature, 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 295. Nicolaou, K. C.; Clairborne, C. F.; Nantermet, P. G.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1591. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
19. (c) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. K.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
20. (c) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. K.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
21. (d) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
22. (d) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
23. (4) (a) Bauta, W. E.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L.; Donohoe, T. J.; Frost, C.; Magnus, P.; Magnus, N.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J. G.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron 1996, 52, 14081.
24. (b) Magnus, P.; Booth, J.; Diorazic, L.; Donohoe, T. J.; Lynch, V.; Magnus, N.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J. G. Tetrahedron 1996, 52, 14103.
25. (5) Shea, K. J.; Sakata, S. T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4261.
26. (6) Davis, F. A.; Vishwakarma, L. C.; Billmers, J. M.; Finn, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3241.
27. (7) For a recent comprehensive review of cyclohexene and cyclohexanone conformational analysis see "The Conformational Analysis of Cyclohexenes, Cyclohexadienes, and Related Hydroaromatic Compounds. "Ed. Rabideau, P. W. 1989, VCH Inc., FRG.
28. (8) Bailey, E. J.; Barton, D. H. R.; Elks, J.; Templeton, J. F. J. Chem. Soc. 1962, 1578.
29. (9) Gardner, J. N.; Carlon, F. E.; Gnoj, O. J. Org. Chem. 1968, 33, 3294. Gardner, J. N.; Popper, T. L.; Carlon, F. E.; Gnoj, O.; Herzog, H. L. J. Org. Chem. 1968, 33, 3695.
30. (9) Gardner, J. N.; Carlon, F. E.; Gnoj, O. J. Org. Chem. 1968, 33, 3294. Gardner, J. N.; Popper, T. L.; Carlon, F. E.; Gnoj, O.; Herzog, H. L. J. Org. Chem. 1968, 33, 3695.
31. (10) Wender, P. A.; Mucciaro, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5878.
32. (11) Park, T. K.; Kim, I. J.; Danishefsky, S. J.; Gala, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1019.
33. (12) Grieco, P. A.; Finkelhor, R. S. Tetrahedron Lett. 1972, 3781. Devos, M. J.; Hevesi, L.; Bayet, P.; Krief, A. Tetrahedron Lett. 1976, 3911.
34. (12) Grieco, P. A.; Finkelhor, R. S. Tetrahedron Lett. 1972, 3781. Devos, M. J.; Hevesi, L.; Bayet, P.; Krief, A. Tetrahedron Lett. 1976, 3911.
35. (13) Gompper, R.; Schwarzensteiner, M. L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 438.
36. (14) Comins, D. L.; Dehghani, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6299. McMurry, J. E.; Scott, W. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4313.
37. (14) Comins, D. L.; Dehghani, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6299. McMurry, J. E.; Scott, W. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4313.
38. (15) Rawal, V. H.; Dufour, C.; Eschbach, A. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1994, 1797.
39. (16) Swindell, C. S.; Patel, B. P.; deSolms, S. J. J. Org. Chem., 1987, 52, 2346. Swindell, C. S.; Patel, B. P. Tetrahedron Lett. 1987, 28 5275. Swindell, C. S.; Patel, B. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 3.
40. (16) Swindell, C. S.; Patel, B. P.; deSolms, S. J. J. Org. Chem., 1987, 52, 2346. Swindell, C. S.; Patel, B. P. Tetrahedron Lett. 1987, 28 5275. Swindell, C. S.; Patel, B. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 3.
41. (16) Swindell, C. S.; Patel, B. P.; deSolms, S. J. J. Org. Chem., 1987, 52, 2346. Swindell, C. S.; Patel, B. P. Tetrahedron Lett. 1987, 28 5275. Swindell, C. S.; Patel, B. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 3.
42. (17) Cope, A. C.; Martin, M. M.; McKervey, M. A. Quarterly Reviews Chem. Soc. 1966, Vol XX, 119. Essig, M. G.; Stevenson, T. T.; Shafizadeh, F.; Stenkamp, R. E.; Jenson, L. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 3652. Calvert, B. J.; Hobson, J. D. J. Chem. Soc. 1965, 2723. Warnhoff, E. W.; Reynolds-Warnhoff, P.; Wong, M. Y. H. J. Amer. Chem. Soc. 1980, 102, 5956. Watt, I.; Whittleton, S. N.; Whitworth, S. M. Tetrahedron 1986, 42, 1047.
43. (17) Cope, A. C.; Martin, M. M.; McKervey, M. A. Quarterly Reviews Chem. Soc. 1966, Vol XX, 119. Essig, M. G.; Stevenson, T. T.; Shafizadeh, F.; Stenkamp, R. E.; Jenson, L. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 3652. Calvert, B. J.; Hobson, J. D. J. Chem. Soc. 1965, 2723. Warnhoff, E. W.; Reynolds-Warnhoff, P.; Wong, M. Y. H. J. Amer. Chem. Soc. 1980, 102, 5956. Watt, I.; Whittleton, S. N.; Whitworth, S. M. Tetrahedron 1986, 42, 1047.
44. (17) Cope, A. C.; Martin, M. M.; McKervey, M. A. Quarterly Reviews Chem. Soc. 1966, Vol XX, 119. Essig, M. G.; Stevenson, T. T.; Shafizadeh, F.; Stenkamp, R. E.; Jenson, L. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 3652. Calvert, B. J.; Hobson, J. D. J. Chem. Soc. 1965, 2723. Warnhoff, E. W.; Reynolds-Warnhoff, P.; Wong, M. Y. H. J. Amer. Chem. Soc. 1980, 102, 5956. Watt, I.; Whittleton, S. N.; Whitworth, S. M. Tetrahedron 1986, 42, 1047.
45. (17) Cope, A. C.; Martin, M. M.; McKervey, M. A. Quarterly Reviews Chem. Soc. 1966, Vol XX, 119. Essig, M. G.; Stevenson, T. T.; Shafizadeh, F.; Stenkamp, R. E.; Jenson, L. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 3652. Calvert, B. J.; Hobson, J. D. J. Chem. Soc. 1965, 2723. Warnhoff, E. W.; Reynolds-Warnhoff, P.; Wong, M. Y. H. J. Amer. Chem. Soc. 1980, 102, 5956. Watt, I.; Whittleton, S. N.; Whitworth, S. M. Tetrahedron 1986, 42, 1047.
46. (17) Cope, A. C.; Martin, M. M.; McKervey, M. A. Quarterly Reviews Chem. Soc. 1966, Vol XX, 119. Essig, M. G.; Stevenson, T. T.; Shafizadeh, F.; Stenkamp, R. E.; Jenson, L. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 3652. Calvert, B. J.; Hobson, J. D. J. Chem. Soc. 1965, 2723. Warnhoff, E. W.; Reynolds-Warnhoff, P.; Wong, M. Y. H. J. Amer. Chem. Soc. 1980, 102, 5956. Watt, I.; Whittleton, S. N.; Whitworth, S. M. Tetrahedron 1986, 42, 1047.
47. (18) Magnus, P.; Ujjainwalla, F.; Westwood, N.; Lynch, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6639.
48. (19) The structures of compounds 31, 32, 33, 33b, 34, 35a and 44 were elucidated by X-ray crystallography, and the full data are available from the Cambridge X-ray data base.
49. (20) Barton, D. H. R.; Magnus, P. D.; Rosenfeld, M. N. J. Chem. Soc.(Chem. Commun.). 1975, 301. Barton, D. H. R.; Ley, S. V.; Magnus, P. D.; Rosenfeld, M. N. J. Chem. Soc.Perkin I, 1977, 567. Barton, D. H. R.; Brewster, A. G.; Ley, S. V.; Read, C. M.; Rosenfeld, M. N. J. Chem. Soc., Perkin I, 1981, 1473. Yamakawa, K.; Satoh, T.; Obha, N.; Sakaguchi, R.; Takita, S.; Tamura, N. Tetrahedron 1981, 37, 473.
50. (20) Barton, D. H. R.; Magnus, P. D.; Rosenfeld, M. N. J. Chem. Soc.(Chem. Commun.). 1975, 301. Barton, D. H. R.; Ley, S. V.; Magnus, P. D.; Rosenfeld, M. N. J. Chem. Soc.Perkin I, 1977, 567. Barton, D. H. R.; Brewster, A. G.; Ley, S. V.; Read, C. M.; Rosenfeld, M. N. J. Chem. Soc., Perkin I, 1981, 1473. Yamakawa, K.; Satoh, T.; Obha, N.; Sakaguchi, R.; Takita, S.; Tamura, N. Tetrahedron 1981, 37, 473.
51. (20) Barton, D. H. R.; Magnus, P. D.; Rosenfeld, M. N. J. Chem. Soc.(Chem. Commun.). 1975, 301. Barton, D. H. R.; Ley, S. V.; Magnus, P. D.; Rosenfeld, M. N. J. Chem. Soc.Perkin I, 1977, 567. Barton, D. H. R.; Brewster, A. G.; Ley, S. V.; Read, C. M.; Rosenfeld, M. N. J. Chem. Soc., Perkin I, 1981, 1473. Yamakawa, K.; Satoh, T.; Obha, N.; Sakaguchi, R.; Takita, S.; Tamura, N. Tetrahedron 1981, 37, 473.
52. (20) Barton, D. H. R.; Magnus, P. D.; Rosenfeld, M. N. J. Chem. Soc.(Chem. Commun.). 1975, 301. Barton, D. H. R.; Ley, S. V.; Magnus, P. D.; Rosenfeld, M. N. J. Chem. Soc.Perkin I, 1977, 567. Barton, D. H. R.; Brewster, A. G.; Ley, S. V.; Read, C. M.; Rosenfeld, M. N. J. Chem. Soc., Perkin I, 1981, 1473. Yamakawa, K.; Satoh, T.; Obha, N.; Sakaguchi, R.; Takita, S.; Tamura, N. Tetrahedron 1981, 37, 473.