Isomerization, autooxidation and epimerization for the introduction of C-1 to C-5 functionality into the taxane ABC ring system

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 37, 1996, Pages 6639-6642

  Magnus, Philip ^a   Ujjainwalla, Feroze ^a   Westwood, Nicholas ^a   Lynch, Vince ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TAXANE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030576992     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(96)01495-5     Document Type: Article

References (20)

1. 1. Nicolaou, K. C.; Dai, W-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Swindell, C. S. Organic Preparations and Procedures Int. 1991, 23(4), 465. Guénard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Potier, P. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160.
2. 1. Nicolaou, K. C.; Dai, W-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Swindell, C. S. Organic Preparations and Procedures Int. 1991, 23(4), 465. Guénard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Potier, P. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160.
3. 1. Nicolaou, K. C.; Dai, W-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Swindell, C. S. Organic Preparations and Procedures Int. 1991, 23(4), 465. Guénard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Potier, P. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160.
4. 2. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
5. 2. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
6. 2. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
7. 2. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
8. 3. For the introduction of the 1β-hydroxyl group by oxidation of a C-1 enolate with a γ-lactone C-ring see:-Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Shea, K. J.; Sakata, S. T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4261. Autoxidation with a benzenoid C-ring-Wender, P. A.; Mucciaro, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5878. Failure of autoxidation at C-1 with a 10β-OBn substituent-Park, T. K.; Kim, I. J.; Danishefsky, S. J.; de Gala, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1019.
9. 3. For the introduction of the 1β-hydroxyl group by oxidation of a C-1 enolate with a γ-lactone C-ring see:-Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Shea, K. J.; Sakata, S. T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4261. Autoxidation with a benzenoid C-ring-Wender, P. A.; Mucciaro, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5878. Failure of autoxidation at C-1 with a 10β-OBn substituent-Park, T. K.; Kim, I. J.; Danishefsky, S. J.; de Gala, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1019.
10. 3. For the introduction of the 1β-hydroxyl group by oxidation of a C-1 enolate with a γ-lactone C-ring see:-Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Shea, K. J.; Sakata, S. T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4261. Autoxidation with a benzenoid C-ring-Wender, P. A.; Mucciaro, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5878. Failure of autoxidation at C-1 with a 10β-OBn substituent-Park, T. K.; Kim, I. J.; Danishefsky, S. J.; de Gala, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1019.
11. 3. For the introduction of the 1β-hydroxyl group by oxidation of a C-1 enolate with a γ-lactone C-ring see:-Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. Shea, K. J.; Sakata, S. T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4261. Autoxidation with a benzenoid C-ring-Wender, P. A.; Mucciaro, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5878. Failure of autoxidation at C-1 with a 10β-OBn substituent-Park, T. K.; Kim, I. J.; Danishefsky, S. J.; de Gala, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1019.
12. 4. Bauta, W.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Magnus, N.; Magnus, P.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5327. Magnus, P.; Booth, J.; Magnus, N.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5331. Magnus, P.; Pye, P. J. C. S. Chem. Comm., 1995, 1933. Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Giles, M.; Pye, P.; J. Tarrant, J.; Thom, S. J. C. S. Chem. Comm., 1995, 1935.
13. 4. Bauta, W.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Magnus, N.; Magnus, P.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5327. Magnus, P.; Booth, J.; Magnus, N.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5331. Magnus, P.; Pye, P. J. C. S. Chem. Comm., 1995, 1933. Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Giles, M.; Pye, P.; J. Tarrant, J.; Thom, S. J. C. S. Chem. Comm., 1995, 1935.
14. 4. Bauta, W.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Magnus, N.; Magnus, P.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5327. Magnus, P.; Booth, J.; Magnus, N.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5331. Magnus, P.; Pye, P. J. C. S. Chem. Comm., 1995, 1933. Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Giles, M.; Pye, P.; J. Tarrant, J.; Thom, S. J. C. S. Chem. Comm., 1995, 1935.
15. 4. Bauta, W.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Magnus, N.; Magnus, P.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5327. Magnus, P.; Booth, J.; Magnus, N.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5331. Magnus, P.; Pye, P. J. C. S. Chem. Comm., 1995, 1933. Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Giles, M.; Pye, P.; J. Tarrant, J.; Thom, S. J. C. S. Chem. Comm., 1995, 1935.
16. 5. The structures of compounds 4a, 5, 6, 6b, 7, 8a and 15 were elucidated by X-ray crystallography, and the full data are available from the Cambridge X-ray data base.
17. 6. Bailey, E. J.; Barton, D. H. R.; Elks, J.; Templeton, J. F. J. Chem. Soc. 1962, 1578. Gardner, J. N.; Carlon, F. E.; Gnoj, O. J. Org. Chem. 1968, 33, 3294. Gardner, J. N.; Popper, T. L.; Carlon, F. E.; Gnoj, O.; Herzog, H. L. J. Org. Chem. 1968, 33, 3695.
18. 6. Bailey, E. J.; Barton, D. H. R.; Elks, J.; Templeton, J. F. J. Chem. Soc. 1962, 1578. Gardner, J. N.; Carlon, F. E.; Gnoj, O. J. Org. Chem. 1968, 33, 3294. Gardner, J. N.; Popper, T. L.; Carlon, F. E.; Gnoj, O.; Herzog, H. L. J. Org. Chem. 1968, 33, 3695.
19. 6. Bailey, E. J.; Barton, D. H. R.; Elks, J.; Templeton, J. F. J. Chem. Soc. 1962, 1578. Gardner, J. N.; Carlon, F. E.; Gnoj, O. J. Org. Chem. 1968, 33, 3294. Gardner, J. N.; Popper, T. L.; Carlon, F. E.; Gnoj, O.; Herzog, H. L. J. Org. Chem. 1968, 33, 3695.
20. 13C NMR and HRMS.