5-epi-canadensene and other novel metabolites of Taxus canadensis

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 52, 1998, Pages 15845-15860

  Zamir, Lolita O ^a,b   Zhang, Junzeng ^a   Kutterer, Kristina ^a   Sauriol, Françoise ^b   Mamer, Orval ^b   Khiat, Abdesslem ^c   Boulanger, Yvan ^c  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

^b MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

^c CENTRE HOSPITALIER DE L UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 EPICANADENSENE; ACETIC ACID; BACCATIN III; DRUG METABOLITE; TAXANE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; MEDICINAL PLANT; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY;

TAXUS; TAXUS CANADENSIS;

EID: 0032564613     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00994-6     Document Type: Article

References (35)

1. 1. McGuire, W. P.; Hoskins, W. J.; Brady, M. F.; Kucera, P. R.; Partridge, E. E.; Look, K. Y.; Clarke-Pearson, D. L.; Davidson, M. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 1.
2. 2. Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H. B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C. L.; Vu, P.; Tang, S. H.; Zhang, P. S.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. A. C. S. Symposium Series, 1995, 583, 288.
3. 3. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-; Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634; Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645; Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
4. 3. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-; Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634; Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645; Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
5. 3. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-; Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634; Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645; Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
6. 3. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-; Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634; Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645; Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
7. 4. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D.K.; Isaacs, R. C. A.; Bormann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Digrandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
8. 5. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Saitoh, K. Proc. Japan Acad. Series B-Phys. Biol. Sci. 1997, 73, 95.
9. 6. Wender, P.A.; Badham, N.F.; Conway, S.P.; Floreancig, P.E.; Glass, T.E.; Houze, J.B.; Krauss, N.E.; Lee, D.; Marquess, D.G.; McGrane, P.L.; Meng, W.; Natchus, M.G.; Shuker, A.J.; Sutton, J.C.; Taylor, R.E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757 and references therein.
10. 7. Senilh, V.; Blechert, S.; Colin, M.; Guénard, D.; Picot, F.; Potier P.; Varenne, P. J. Nat. Prod. 1984, 47, 131.
11. 8. Denis, J. N.; Green, A. E.; Guénard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Mangatal, L.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917.
12. 9. Zamir, L. O.; Nedea, M. E.; Bélair, S.; Sauriol, F.; Mamer, O.; Jacqmain, E.; Jean, F. I.; Garneau, F.-X. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5173.
13. 10. Gunawardana, G. P.; Premachandran, U.; Burres, N. S.; Whittern, D. N.; Henry, R.; Spanton, S.; McAlpine, J. B. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1686.
14. 11. Zhang, S.; Chen, W. M.; Chen, Y. H. Yaoxue Xuebao 1992, 27, 268.
15. 12. Zamir, L. O.; Nedea, M. E.; Zhou, Z. H.; Bélair, S.; Caron, G.; Sauriol, F.; Jacqmain, E.; Jean, F. I.; Gameau, F.-X.; Mamer, O. Can. J. Chem. 1995, 73, 655.
16. 13. Zamir, L. O.; Nedea, M. E.; Zhou, Z. H.; Caron, G.; Sauriol, F.; Mamer, O. Photochemistry 1996, 41, 803.
17. 14. Zamir, L. O.; Zhou, Z. H.; Caron, G.; Nedea, M. E.; Sauriol, F.; Mamer, O. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 529.
18. 15. Boulanger, Y.; Khiat, A.; Zhou, Z.-H.; Caron, G.; Zamir, L. O. Tetrahedron 1996, 52, 8957.
19. 16. Fang, W. S.; Fang, Q. C.; Liang, X. T.; Yang, L.; Zheng, Q.T. Tetrahedron 1995, 51, 8483.
20. 17. Fang, W. S.; Fang, Q. C.; Liang, X. T. Planta Medica 1996, 62, 567. 20-Deaceryltaxachitriene A was erroneously characterized as identical to canadensene. It is interesting to note that its 500 MHz proton NMR is identical to 5-epi-canadensene.
21. 18. Hosoyama, H.; Inibishi, A.; Katsui, T.; Shigemori, H.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1996, 52, 13145.
22. 19. Shigemori, H.; Wang, X.-X.; Yoshida, N.; Kobayashi, J. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1205.
23. 20. Kobayashi, J.; Shigemori, H. Heterocycles 1998, 47, 1111.
24. 21. Chiang, H. C.; Woods, M. C.; Nakadaira, Y.; Nakanishi, K. Chem. Commun. 1967, 1201.
25. 22. Ettouati, L.; Ahond, A.; Convert, O.; Poupat, C.; Potier, P. Bull. Soc. Chim. France 1989, 687.
26. 23. Kobayashi, J.; Ogiwara, A.; Hosoyama, H.; Shigemori, H.; Yoshida, N.; Sasaki, T.; Li, Y.; Iwasaki, S.; Naito, M.; Tsuruo, T. Tetrahedron 1994, 50, 7401.
27. 24. Kobayashi, J.; Irubushi, A.; Hosoyama, H.; Yoshida, N.; Sasaki, T.; Shigemori, H. Tetrahedron 1995, 51, 5971.
28. 25. Soto, J.; Castedo, L. Phytochemistry 1998, 47, 817.
29. 26. Appendino, G.; Lusso, P.; Gariboldi, P.; Bombardelli, E.; Gabetta, B. Phytochemistry 1992, 31, 4259.
30. 27. Bax, A.; Griffey, R. H.; Hawkins, B. L. J. Magn. Reson. 1983, 55, 301.
31. 28. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093.
32. 29. Aue, W. P.; Bartholdi, E.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1976, 64, 2229.
33. 30. Macura, S.; Ernst, R. R. Mol. Phys. 1980, 41, 95.
34. 31. Wildung, M. R.; Croteau, R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 9201.
35. 32. Hezeri, M.; Croteau, R. Planta Medica 1997, 63, 291.