Dibenzo-1,5-diazocine-2,6-dione, 2-iminoindolin-3-one and N- (carbamoylmethyl)aminobenzoic acid ester from aminobenzoic acid by multicomponent reactions

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 39, 1998, Pages 11887-11898

  Ebert, Birgit M ^a   Ugi, Ivar K ^a   Grosche, Manja ^a   Herdtweck, Eberhardt ^a   Herrmann, Wolfgang A ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL; AMINOBENZOIC ACID; AMINOBENZOIC ACID DERIVATIVE; ANTHRANILIC ACID; CARBONYL DERIVATIVE; ESTER; ISOCYANIC ACID DERIVATIVE; KETONE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 0032564005     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)83046-9     Document Type: Article

References (30)

1. A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem., 1993, 105, 634. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, 32, 563.
2. A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem., 1993, 105, 634. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, 32, 563.
3. I. Ugi, A. Dömling, W. Hörl, Endeavour, 1994, 18, 115; I. Ugi, J. prakt. Chem., 1997, 339, 499.
4. I. Ugi, A. Dömling, W. Hörl, Endeavour, 1994, 18, 115; I. Ugi, J. prakt. Chem., 1997, 339, 499.
5. I. Ugi, M. Goebel, M. Heilingbrunner, C. Heiß, W. Hörl, O. Kern, M. Starnecker, A. Dömling, Res. Chem. Intermed., 1996, 22, 625; A. Dömling, Combinatorial Chemistry High Throuput Screening, 1998, 1, 1.
6. I. Ugi, M. Goebel, M. Heilingbrunner, C. Heiß, W. Hörl, O. Kern, M. Starnecker, A. Dömling, Res. Chem. Intermed., 1996, 22, 625; A. Dömling, Combinatorial Chemistry High Throuput Screening, 1998, 1, 1.
7. I. Ugi, Isonitrile Chemistry, Academic Press: Vol. 20, New York, 1971.
8. A. Demharter, W. Hörl, E. Herdtweck, I. Ugi, Angew. Chem., 1996, 108, 185; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 173.
9. A. Demharter, W. Hörl, E. Herdtweck, I. Ugi, Angew. Chem., 1996, 108, 185; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 173.
10. H. J. Rost, H. Fenner, Pharmazeutische Chemie III - Arzneistoffe, Georg Thieme Verlag: 2o Ed. New York, 1994; W. Hunkeler, Chimia, 1993, 47, 141.
11. H. J. Rost, H. Fenner, Pharmazeutische Chemie III - Arzneistoffe, Georg Thieme Verlag: 2o Ed. New York, 1994; W. Hunkeler, Chimia, 1993, 47, 141.
12. R. R. Webb, P. R. Barker, M. Baier, M. E. Reynolds, K. D. Robarge, B. K. Blackburn, M. H. Tichler, K. Weese, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2113; R. S. McDowell, T. R. Gadek, L. R. McGee, T. Rawson, M. Reynolds, K. D. Robarge, T. C. Somers, E. D. Thorsett, M. Tischler, R. R. Webb, M. C. Venuti, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5077.
13. R. R. Webb, P. R. Barker, M. Baier, M. E. Reynolds, K. D. Robarge, B. K. Blackburn, M. H. Tichler, K. Weese, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2113; R. S. McDowell, T. R. Gadek, L. R. McGee, T. Rawson, M. Reynolds, K. D. Robarge, T. C. Somers, E. D. Thorsett, M. Tischler, R. R. Webb, M. C. Venuti, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5077.
14. P. D. Suzdak, J. R. Glowa, J. N. Crawley, R. D. Schwartz, P. Skolnick, S. M. Paul, Br. J. Pharmacol., 1986, 234, 1243; P. Polc, J. G. Richarks, Br. J. Pharmacol., 1985, 86, 465; O. Malminiemi, E. R. Korpi, Eur. J. Pharmacol., 1989, 169, 53; E. P. Bonetti, W. P. Burkard, M. Gabl, H. Mohler, J. G. Richards, Br. J. Pharmacol., 1985, 86, 463.
15. P. D. Suzdak, J. R. Glowa, J. N. Crawley, R. D. Schwartz, P. Skolnick, S. M. Paul, Br. J. Pharmacol., 1986, 234, 1243; P. Polc, J. G. Richarks, Br. J. Pharmacol., 1985, 86, 465; O. Malminiemi, E. R. Korpi, Eur. J. Pharmacol., 1989, 169, 53; E. P. Bonetti, W. P. Burkard, M. Gabl, H. Mohler, J. G. Richards, Br. J. Pharmacol., 1985, 86, 463.
16. P. D. Suzdak, J. R. Glowa, J. N. Crawley, R. D. Schwartz, P. Skolnick, S. M. Paul, Br. J. Pharmacol., 1986, 234, 1243; P. Polc, J. G. Richarks, Br. J. Pharmacol., 1985, 86, 465; O. Malminiemi, E. R. Korpi, Eur. J. Pharmacol., 1989, 169, 53; E. P. Bonetti, W. P. Burkard, M. Gabl, H. Mohler, J. G. Richards, Br. J. Pharmacol., 1985, 86, 463.
17. P. D. Suzdak, J. R. Glowa, J. N. Crawley, R. D. Schwartz, P. Skolnick, S. M. Paul, Br. J. Pharmacol., 1986, 234, 1243; P. Polc, J. G. Richarks, Br. J. Pharmacol., 1985, 86, 465; O. Malminiemi, E. R. Korpi, Eur. J. Pharmacol., 1989, 169, 53; E. P. Bonetti, W. P. Burkard, M. Gabl, H. Mohler, J. G. Richards, Br. J. Pharmacol., 1985, 86, 463.
18. G. M. Karp, J. Org. Chem., 1995, 60, 5814.
19. M. Ishikura, M. Mori, M. Terashima, V. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 741; M. Mori, Y. Uozumi, M. Kimura, Y. Ban, Tetrahedron, 1986, 42, 3793; J. N. Reed, V. Snieckus, Tetrahedron, 1984, 25, 5505; T. Kaneko, H. Wong, T. W. Doyle, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5165; R. V. Stevens, R. M. Cory, S. Rossen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 742; P. N. Confalone, E. M. Huie, S. S. Ko, G. M. Cole, J. Org. Chem., 1988, 53, 482; M. R. Peña, J. K. Stille, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6573; M. R. Peña, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5417.
20. M. Ishikura, M. Mori, M. Terashima, V. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 741; M. Mori, Y. Uozumi, M. Kimura, Y. Ban, Tetrahedron, 1986, 42, 3793; J. N. Reed, V. Snieckus, Tetrahedron, 1984, 25, 5505; T. Kaneko, H. Wong, T. W. Doyle, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5165; R. V. Stevens, R. M. Cory, S. Rossen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 742; P. N. Confalone, E. M. Huie, S. S. Ko, G. M. Cole, J. Org. Chem., 1988, 53, 482; M. R. Peña, J. K. Stille, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6573; M. R. Peña, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5417.
21. M. Ishikura, M. Mori, M. Terashima, V. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 741; M. Mori, Y. Uozumi, M. Kimura, Y. Ban, Tetrahedron, 1986, 42, 3793; J. N. Reed, V. Snieckus, Tetrahedron, 1984, 25, 5505; T. Kaneko, H. Wong, T. W. Doyle, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5165; R. V. Stevens, R. M. Cory, S. Rossen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 742; P. N. Confalone, E. M. Huie, S. S. Ko, G. M. Cole, J. Org. Chem., 1988, 53, 482; M. R. Peña, J. K. Stille, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6573; M. R. Peña, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5417.
22. M. Ishikura, M. Mori, M. Terashima, V. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 741; M. Mori, Y. Uozumi, M. Kimura, Y. Ban, Tetrahedron, 1986, 42, 3793; J. N. Reed, V. Snieckus, Tetrahedron, 1984, 25, 5505; T. Kaneko, H. Wong, T. W. Doyle, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5165; R. V. Stevens, R. M. Cory, S. Rossen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 742; P. N. Confalone, E. M. Huie, S. S. Ko, G. M. Cole, J. Org. Chem., 1988, 53, 482; M. R. Peña, J. K. Stille, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6573; M. R. Peña, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5417.
23. M. Ishikura, M. Mori, M. Terashima, V. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 741; M. Mori, Y. Uozumi, M. Kimura, Y. Ban, Tetrahedron, 1986, 42, 3793; J. N. Reed, V. Snieckus, Tetrahedron, 1984, 25, 5505; T. Kaneko, H. Wong, T. W. Doyle, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5165; R. V. Stevens, R. M. Cory, S. Rossen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 742; P. N. Confalone, E. M. Huie, S. S. Ko, G. M. Cole, J. Org. Chem., 1988, 53, 482; M. R. Peña, J. K. Stille, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6573; M. R. Peña, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5417.
24. M. Ishikura, M. Mori, M. Terashima, V. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 741; M. Mori, Y. Uozumi, M. Kimura, Y. Ban, Tetrahedron, 1986, 42, 3793; J. N. Reed, V. Snieckus, Tetrahedron, 1984, 25, 5505; T. Kaneko, H. Wong, T. W. Doyle, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5165; R. V. Stevens, R. M. Cory, S. Rossen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 742; P. N. Confalone, E. M. Huie, S. S. Ko, G. M. Cole, J. Org. Chem., 1988, 53, 482; M. R. Peña, J. K. Stille, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6573; M. R. Peña, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5417.
25. M. Ishikura, M. Mori, M. Terashima, V. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 741; M. Mori, Y. Uozumi, M. Kimura, Y. Ban, Tetrahedron, 1986, 42, 3793; J. N. Reed, V. Snieckus, Tetrahedron, 1984, 25, 5505; T. Kaneko, H. Wong, T. W. Doyle, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5165; R. V. Stevens, R. M. Cory, S. Rossen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 742; P. N. Confalone, E. M. Huie, S. S. Ko, G. M. Cole, J. Org. Chem., 1988, 53, 482; M. R. Peña, J. K. Stille, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6573; M. R. Peña, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5417.
26. M. Ishikura, M. Mori, M. Terashima, V. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 741; M. Mori, Y. Uozumi, M. Kimura, Y. Ban, Tetrahedron, 1986, 42, 3793; J. N. Reed, V. Snieckus, Tetrahedron, 1984, 25, 5505; T. Kaneko, H. Wong, T. W. Doyle, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5165; R. V. Stevens, R. M. Cory, S. Rossen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 742; P. N. Confalone, E. M. Huie, S. S. Ko, G. M. Cole, J. Org. Chem., 1988, 53, 482; M. R. Peña, J. K. Stille, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6573; M. R. Peña, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5417.
27. B. M. Ebert, Dissertation, TU München, 1998.
28. L. Capuano, M. Zander, Chem. Ber., 1966, 89, 3085; Liebigs Ann. Chem., 1968, 712, 73.
29. L. Capuano, M. Zander, Chem. Ber., 1966, 89, 3085; Liebigs Ann. Chem., 1968, 712, 73.
30. Crystallographic data (excluding structure factors) for the structure(s) reported in this paper have been deposited with the Cambridge Crystallographiy Data Centre as supplementary publication no. CCDC-XXX-XXX (4H) and CCDC-YYY (6A). Copies of the data can be obtained free of charge on application to The Director, CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK (fax: int. code +(1223)336033; e-mail: deposit@chemcrys.cam.ac.uk).