A Practical and Efficient Synthesis of the Selective Neuronal Acetylcholine-Gated Ion Channel Agonist (S)-(-)-5-Ethynyl-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine Maleate (SIB-1508Y)

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 4, 1998, Pages 1109-1118

  Bleicher, Leo S ^a   Cosford, Nicholas D P ^a   Herbaut, Audrey ^a   Stuart McCallum, J ^a   McDonald, Ian A ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 ETHYNYL 5 (1 METHYL 2 PYRROLIDINYL)PYRIDINE; ACETYLCHOLINE; ION CHANNEL; NICOTINIC AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHROMATOGRAPHY; CRYSTALLIZATION; DRUG PURIFICATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032549047     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971572d     Document Type: Article

References (44)

1. McDonald, I. A.; Cosford, N. D. P.; Vernier, J.-M. Annu. Rep. Med. Chem. 1995, 30, 41-50.
2. McDonald, I. A.; Vernier, J.-M.; Cosford, N. D. P.; Corey-Naeve, J. Curr. Pharm. Des. 1996, 2, 357-366.
3. Newhouse, P.; Potter, A.; Corwin, J. Drug Dev. Res. 1996, 38, 278-289.
4. Buccafusco, J. J.; Prendergast, M. A.; Terry Jr., A. V.; Jackson, W. J. Drug Dev. Res. 1996, 38, 196-203.
5. Levin, E. D. Drug Dev. Res. 1996, 38, 188-195.
6. Levin, E. D.; Conners, C. K.; Sparrow, E.; Hinton, S. C.; Erhardt, D.; Meek, W. H.; Rose, J. E.; March, J. Psychopharmacology 1996, 123, 55-63.
7. Shytle, R. D.; Silver, A. A.; Philipp, M. K.; McConville, B. J.; Sanberg, P. R. Drug Dev. Res. 1996, 38, 290-298.
8. Freedman, R.; Coon, H.; Myles-Worsley, M.; Orr-Urtreger, A.; Olincy, A.; Davis, A.; Polymeropoulos, M.; Holik, J.; Hopkins, J.; Hoff, M.; Rosenthal, J.; Waldo, M. C.; Reimherr, F.; Wender, P.; Yaw, J.; Young, D. A.; Breese, C. R.; Adams, C.; Patterson, D.; Adler, L. E.; Kruglyak, L.; Leonard, S.; Byerley, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 587-592.
9. Levin, E. D.; Wilson, W.; Rose, J. E.; McEvoy, J. Neuropsychop-harmacology 1996, 15, 429-436.
10. Buccafusco, J. J.; Jackson, W. J.; Terry, A. V., Jr.; Marsh, K. C.; Decker, M. W.; Arneric, S. P. Psychopharmacology 1995,120, 256-266.
11. Garvey, D. G.; Wasicak, J. T.; Elliott, R. L.; Lebold, S. A.; Hettinger, A.-M.; Carrera, G. M.; Lin, N.-H.; He, Y.; Holladay, M. W.; Anderson, D. J.; Cadman, E. D.; Raszkiewicz, J. L.; Sullivan, J. P.; Arneric, S. P. J. Med. Chem. 1994, 37, 4455-4463.
12. Lin, N.-H.; Gunn, D. E.; Ryther, K. B.; Garvey, D. S.; Donelly-Roberts, D. L.; Decker, M. W.; Brioni, J. D.; Buckley, M. J.; Rodriguez, A. D.; Marsh, K. G.; Anderson, D. J.; Buccafusco, J. J.; Prendergast, M. A.; Sullivan, J. P.; Williams, M.; Arneric, S. P.; Holladay, M. W. J. Med. Chem. 1997, 40, 385-390.
13. De Fiebre, C. M.; Meyer, E. M.; Henry, J. C.; Muraskin, S. I.; Kem, W. R.; Papke, R. L. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 164-171.
14. Bencherif, M.; Lovette, M. E.; Fowler, K. W.; Arrington, S.; Reeves, L.; Caldwell, W. S.; Lippiello, P. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 279, 1413-1421.
15. Lippiello, P. M.; Bencherif, M.; Gray, J. A.; Peters, S.; Grigoryan, G.; Hodges, H.; Collins, A. C. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 279, 1422-1429.
16. Sacaan, A. I.; Reid, R. T.; Santori, E. M.; Adams, P.; Correa, L. D.; Mahaffy, L. S.; Bleicher, L.; Cosford, N. D. P.; Stauderman, K. A.; McDonald, I. A.; Rao, T. S.; Lloyd, G. K. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 280, 373-383.
17. Menzaghi, F.; Whelan, K. T.; Risborough, V. T.; Rao, T. S.; Lloyd, G. K. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 280, 384-392.
18. Menzaghi, F.; Whelan, K. T.; Risborough, V. T.; Rao, T. S.; Lloyd, G. K. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 280, 393-401.
19. Cosford, N. D. P.; Bleicher, L.; Herbaut, A.; McCallum, J. S.; Vernier, J.-M.; Dawson, H.; Whitten, J. P.; Adams, P.; Chavez-Noriega, L.; Correa, L. D.; Crona, J. H.; Mahaffy, L. S.; Menzaghi, L. S.; Rao, T. S.; Reid, R.; Sacaan, A. L; Santori, E.; Stauderman, K. A.; Whelan, K.; Lloyd, G. K.; McDonald, I. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 3235-3237.
20. Jacob, P., III J. Org. Chem. 1982, 47, 4165-4167.
21. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
22. Rossi, R.; Carpita, A.; Bellina, F. Org. Prep. Proc. Int. 1995, 129-160.
23. De la Rosa, M.; Velarde, E.; Guzman, A. Synth. Commun. 1990, 20, 2059-2064.
24. Marck, G.; Villiger, A.; Buchecker, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3277-3280.
25. Mal'kina, A. G.; Brandsma, L.; Vasilevsky, S. F.; Trofimov, B. A. Synthesis 1996, 589-590.
26. Melissaris, A.; Litt, M. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 5818-5821.
27. Bumagin, N. A.; Sukhomlinova, L. I.; Luzikova, E. V.; Tolstaya, T. P.; Beletskaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 897-900.
28. Roshchin, A. I.; Bumagin, N. A.; Beletskaya, I. P. Tetrahedron Lett. 1995, 56, 125-128.
29. Genet, J. P.; Linquist, A.; Blart, E.; Mouries, V.; Savignac, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1443-1446.
30. Rai, R.; Aubrecht, K. B.; Collum, D. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3111-3114.
31. Carpita, A.; Lessi, A.; Rossi, R. Synthesis 1984, 571-572.
32. Havens, S. J.; Hergenrother, P. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 1763-1764.
33. Bleicher, L.; Cosford, N. D. P. Synlett 1995, 1115-1116.
34. Edwards, J. P., personal communication.
35. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysis; Wiley: Chichester, 1996.
36. Farina, V.; Kapadia, S.; Krishnan, B.; Wang, C.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5905-5911.
37. Trost, B. M.; Sorum, M. T.; Chan, C.; Harms, A. E.; Ruhter, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 698-708.
38. Aceto, M. D.; Martin, B. R.; Uwaydah, I. M.; May, E. L.; Harris, L. S.; Izazola-Conde, C.; Dewey, W. L.; Bradshaw, T. J.; Vincek, W. C. J. Med. Chem. 1979, 22, 174-177.
39. Rondahl, L. Act. Pharm. Suec. 1977, 14, 113-118.
40. Gawley, R. E.; Aube, J. Principles of Asymmetric Synthesis; 1st ed.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 14.
41. Uematsu, N.; Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4916-4917.
42. Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8952-8965.
43. Burk, M. J.; Martinez, J. P.; Feaster, J. E.; Cosford, N. D. P. Tetrahedron 1994, 50, 4399-4428.
44. Yamada, K.; Takeda, M.; Iwakuma, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 265-270.