Diastereo-differentiating coupling of phenoxy radical moiety controlled by 2,4-pentanediol tether. Preparation of optically active Pummerer's ketone analogs

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 25, 1998, Pages 4521-4524

  Yamaguchi, Kohei ^a   Sugimura, Takashi ^a   Nishida, Futoshi ^a   Tai, Akira ^a  

^a UNIVERSITY OF HYOGO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHIRALITY; DIMERIZATION; ISOMERISM; OXIDATION; POLYMERIZATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032543483     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00805-3     Document Type: Article

References (35)

1. 1. Schwarting, A. E. New natural products and plant drugs with pharmacological, biological or therapeutical activity, Ed by Wagner, H.; Wolff, P., Splinger, NY, 1977, pp 197-211.
2. 2. Curran, D. P.; Porter, N. A.; Giese, B. Stereochemistry of Radical Reactions; VHC. 1995.
3. 3. Barton, D. H. R.; Bruun, T. J. Chem. Soc. 1953, 603-5. Barton, D. H. R.; Deflorin, A. M.; Dewards, O. E. J. Chem. Soc. 1956, 530-34. Bertilsson, L.; Wachtmeister, C. A. Acta. Chim. Scand. 1968, 22, 1791-1800. Taguchi, H.; Sankawa, U.; Shibata, S. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 2054-60. Kutney, J. P.; Sanchez, I. H.; Yee, T. Can. J. Chem. 1976, 54, 3721-31 and 1977, 55, 1073-8. Kutney, J. P.; Leman, J. D.; Salisburg, P. J.; Sanchez, I. H.; Yee, T.; Bandoni, R. J. Can. J. Chem. 1977, 55, 2336-52.
4. 3. Barton, D. H. R.; Bruun, T. J. Chem. Soc. 1953, 603-5. Barton, D. H. R.; Deflorin, A. M.; Dewards, O. E. J. Chem. Soc. 1956, 530-34. Bertilsson, L.; Wachtmeister, C. A. Acta. Chim. Scand. 1968, 22, 1791-1800. Taguchi, H.; Sankawa, U.; Shibata, S. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 2054-60. Kutney, J. P.; Sanchez, I. H.; Yee, T. Can. J. Chem. 1976, 54, 3721-31 and 1977, 55, 1073-8. Kutney, J. P.; Leman, J. D.; Salisburg, P. J.; Sanchez, I. H.; Yee, T.; Bandoni, R. J. Can. J. Chem. 1977, 55, 2336-52.
5. 3. Barton, D. H. R.; Bruun, T. J. Chem. Soc. 1953, 603-5. Barton, D. H. R.; Deflorin, A. M.; Dewards, O. E. J. Chem. Soc. 1956, 530-34. Bertilsson, L.; Wachtmeister, C. A. Acta. Chim. Scand. 1968, 22, 1791-1800. Taguchi, H.; Sankawa, U.; Shibata, S. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 2054-60. Kutney, J. P.; Sanchez, I. H.; Yee, T. Can. J. Chem. 1976, 54, 3721-31 and 1977, 55, 1073-8. Kutney, J. P.; Leman, J. D.; Salisburg, P. J.; Sanchez, I. H.; Yee, T.; Bandoni, R. J. Can. J. Chem. 1977, 55, 2336-52.
6. 3. Barton, D. H. R.; Bruun, T. J. Chem. Soc. 1953, 603-5. Barton, D. H. R.; Deflorin, A. M.; Dewards, O. E. J. Chem. Soc. 1956, 530-34. Bertilsson, L.; Wachtmeister, C. A. Acta. Chim. Scand. 1968, 22, 1791-1800. Taguchi, H.; Sankawa, U.; Shibata, S. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 2054-60. Kutney, J. P.; Sanchez, I. H.; Yee, T. Can. J. Chem. 1976, 54, 3721-31 and 1977, 55, 1073-8. Kutney, J. P.; Leman, J. D.; Salisburg, P. J.; Sanchez, I. H.; Yee, T.; Bandoni, R. J. Can. J. Chem. 1977, 55, 2336-52.
7. 3. Barton, D. H. R.; Bruun, T. J. Chem. Soc. 1953, 603-5. Barton, D. H. R.; Deflorin, A. M.; Dewards, O. E. J. Chem. Soc. 1956, 530-34. Bertilsson, L.; Wachtmeister, C. A. Acta. Chim. Scand. 1968, 22, 1791-1800. Taguchi, H.; Sankawa, U.; Shibata, S. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 2054-60. Kutney, J. P.; Sanchez, I. H.; Yee, T. Can. J. Chem. 1976, 54, 3721-31 and 1977, 55, 1073-8. Kutney, J. P.; Leman, J. D.; Salisburg, P. J.; Sanchez, I. H.; Yee, T.; Bandoni, R. J. Can. J. Chem. 1977, 55, 2336-52.
8. 3. Barton, D. H. R.; Bruun, T. J. Chem. Soc. 1953, 603-5. Barton, D. H. R.; Deflorin, A. M.; Dewards, O. E. J. Chem. Soc. 1956, 530-34. Bertilsson, L.; Wachtmeister, C. A. Acta. Chim. Scand. 1968, 22, 1791-1800. Taguchi, H.; Sankawa, U.; Shibata, S. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 2054-60. Kutney, J. P.; Sanchez, I. H.; Yee, T. Can. J. Chem. 1976, 54, 3721-31 and 1977, 55, 1073-8. Kutney, J. P.; Leman, J. D.; Salisburg, P. J.; Sanchez, I. H.; Yee, T.; Bandoni, R. J. Can. J. Chem. 1977, 55, 2336-52.
9. 3. Barton, D. H. R.; Bruun, T. J. Chem. Soc. 1953, 603-5. Barton, D. H. R.; Deflorin, A. M.; Dewards, O. E. J. Chem. Soc. 1956, 530-34. Bertilsson, L.; Wachtmeister, C. A. Acta. Chim. Scand. 1968, 22, 1791-1800. Taguchi, H.; Sankawa, U.; Shibata, S. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 2054-60. Kutney, J. P.; Sanchez, I. H.; Yee, T. Can. J. Chem. 1976, 54, 3721-31 and 1977, 55, 1073-8. Kutney, J. P.; Leman, J. D.; Salisburg, P. J.; Sanchez, I. H.; Yee, T.; Bandoni, R. J. Can. J. Chem. 1977, 55, 2336-52.
10. 4. Early studies: Pummerer, R.; Puttfarken, H.; Schopflocher, P. Ber. 1925, 58B, 1808. Arkley, V.; Dean, F. M.; Robertson, A.; Sidisunthorn, P. J. Chem. Soc. 1956, 2322. Kaeding, W. W. J. Org. Chem. 1963, 28, 1063-67.
11. 4. Early studies: Pummerer, R.; Puttfarken, H.; Schopflocher, P. Ber. 1925, 58B, 1808. Arkley, V.; Dean, F. M.; Robertson, A.; Sidisunthorn, P. J. Chem. Soc. 1956, 2322. Kaeding, W. W. J. Org. Chem. 1963, 28, 1063-67.
12. 4. Early studies: Pummerer, R.; Puttfarken, H.; Schopflocher, P. Ber. 1925, 58B, 1808. Arkley, V.; Dean, F. M.; Robertson, A.; Sidisunthorn, P. J. Chem. Soc. 1956, 2322. Kaeding, W. W. J. Org. Chem. 1963, 28, 1063-67.
13. 5. Reviews: Whiting, D. A. in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3, Ed by Pattenden, D. Pergamon 1991, pp 659-703.
14. 6. Dewar, M. J. S.; Nakaya, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7134-35. Carrick, W. L.; Karapinka, G. L.; Kwiatkowski, G. T. J. Org. Chem. 1969, 34, 2388-92. Johnston, K. M.; Jacobson, R. F.; Williams, G. H. J. Chem. Soc. (C) 1969, 1424-27. Balogh, V.; Fetizon, M.; Goltier, M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1339-41. Anderson, R. A.; Galgleish, D. T.; Nonhebel, D. C.; Paulson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 12-13. Anderson, R. A.; Nonhebel, D. C.; Pauson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 15. Schwarts, M. A.; Rose, B. F.; Holton, R. A.; Scott, S. W.; Vishnuvajjala, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2571-78. Yamamoto, K.; Fukushima, H.; Okamoto, Y.; Hatada, K.; Nakazaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1111. Bravo, A.; Bjorsvik, H-R.; Fontana, F.; Liguori, L.; Minischi, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3849-57.
15. 6. Dewar, M. J. S.; Nakaya, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7134-35. Carrick, W. L.; Karapinka, G. L.; Kwiatkowski, G. T. J. Org. Chem. 1969, 34, 2388-92. Johnston, K. M.; Jacobson, R. F.; Williams, G. H. J. Chem. Soc. (C) 1969, 1424-27. Balogh, V.; Fetizon, M.; Goltier, M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1339-41. Anderson, R. A.; Galgleish, D. T.; Nonhebel, D. C.; Paulson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 12-13. Anderson, R. A.; Nonhebel, D. C.; Pauson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 15. Schwarts, M. A.; Rose, B. F.; Holton, R. A.; Scott, S. W.; Vishnuvajjala, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2571-78. Yamamoto, K.; Fukushima, H.; Okamoto, Y.; Hatada, K.; Nakazaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1111. Bravo, A.; Bjorsvik, H-R.; Fontana, F.; Liguori, L.; Minischi, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3849-57.
16. 6. Dewar, M. J. S.; Nakaya, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7134-35. Carrick, W. L.; Karapinka, G. L.; Kwiatkowski, G. T. J. Org. Chem. 1969, 34, 2388-92. Johnston, K. M.; Jacobson, R. F.; Williams, G. H. J. Chem. Soc. (C) 1969, 1424-27. Balogh, V.; Fetizon, M.; Goltier, M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1339-41. Anderson, R. A.; Galgleish, D. T.; Nonhebel, D. C.; Paulson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 12-13. Anderson, R. A.; Nonhebel, D. C.; Pauson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 15. Schwarts, M. A.; Rose, B. F.; Holton, R. A.; Scott, S. W.; Vishnuvajjala, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2571-78. Yamamoto, K.; Fukushima, H.; Okamoto, Y.; Hatada, K.; Nakazaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1111. Bravo, A.; Bjorsvik, H-R.; Fontana, F.; Liguori, L.; Minischi, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3849-57.
17. 6. Dewar, M. J. S.; Nakaya, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7134-35. Carrick, W. L.; Karapinka, G. L.; Kwiatkowski, G. T. J. Org. Chem. 1969, 34, 2388-92. Johnston, K. M.; Jacobson, R. F.; Williams, G. H. J. Chem. Soc. (C) 1969, 1424-27. Balogh, V.; Fetizon, M.; Goltier, M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1339-41. Anderson, R. A.; Galgleish, D. T.; Nonhebel, D. C.; Paulson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 12-13. Anderson, R. A.; Nonhebel, D. C.; Pauson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 15. Schwarts, M. A.; Rose, B. F.; Holton, R. A.; Scott, S. W.; Vishnuvajjala, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2571-78. Yamamoto, K.; Fukushima, H.; Okamoto, Y.; Hatada, K.; Nakazaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1111. Bravo, A.; Bjorsvik, H-R.; Fontana, F.; Liguori, L.; Minischi, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3849-57.
18. 6. Dewar, M. J. S.; Nakaya, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7134-35. Carrick, W. L.; Karapinka, G. L.; Kwiatkowski, G. T. J. Org. Chem. 1969, 34, 2388-92. Johnston, K. M.; Jacobson, R. F.; Williams, G. H. J. Chem. Soc. (C) 1969, 1424-27. Balogh, V.; Fetizon, M.; Goltier, M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1339-41. Anderson, R. A.; Galgleish, D. T.; Nonhebel, D. C.; Paulson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 12-13. Anderson, R. A.; Nonhebel, D. C.; Pauson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 15. Schwarts, M. A.; Rose, B. F.; Holton, R. A.; Scott, S. W.; Vishnuvajjala, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2571-78. Yamamoto, K.; Fukushima, H.; Okamoto, Y.; Hatada, K.; Nakazaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1111. Bravo, A.; Bjorsvik, H-R.; Fontana, F.; Liguori, L.; Minischi, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3849-57.
19. 6. Dewar, M. J. S.; Nakaya, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7134-35. Carrick, W. L.; Karapinka, G. L.; Kwiatkowski, G. T. J. Org. Chem. 1969, 34, 2388-92. Johnston, K. M.; Jacobson, R. F.; Williams, G. H. J. Chem. Soc. (C) 1969, 1424-27. Balogh, V.; Fetizon, M.; Goltier, M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1339-41. Anderson, R. A.; Galgleish, D. T.; Nonhebel, D. C.; Paulson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 12-13. Anderson, R. A.; Nonhebel, D. C.; Pauson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 15. Schwarts, M. A.; Rose, B. F.; Holton, R. A.; Scott, S. W.; Vishnuvajjala, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2571-78. Yamamoto, K.; Fukushima, H.; Okamoto, Y.; Hatada, K.; Nakazaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1111. Bravo, A.; Bjorsvik, H-R.; Fontana, F.; Liguori, L.; Minischi, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3849-57.
20. 6. Dewar, M. J. S.; Nakaya, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7134-35. Carrick, W. L.; Karapinka, G. L.; Kwiatkowski, G. T. J. Org. Chem. 1969, 34, 2388-92. Johnston, K. M.; Jacobson, R. F.; Williams, G. H. J. Chem. Soc. (C) 1969, 1424-27. Balogh, V.; Fetizon, M.; Goltier, M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1339-41. Anderson, R. A.; Galgleish, D. T.; Nonhebel, D. C.; Paulson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 12-13. Anderson, R. A.; Nonhebel, D. C.; Pauson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 15. Schwarts, M. A.; Rose, B. F.; Holton, R. A.; Scott, S. W.; Vishnuvajjala, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2571-78. Yamamoto, K.; Fukushima, H.; Okamoto, Y.; Hatada, K.; Nakazaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1111. Bravo, A.; Bjorsvik, H-R.; Fontana, F.; Liguori, L.; Minischi, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3849-57.
21. 6. Dewar, M. J. S.; Nakaya, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7134-35. Carrick, W. L.; Karapinka, G. L.; Kwiatkowski, G. T. J. Org. Chem. 1969, 34, 2388-92. Johnston, K. M.; Jacobson, R. F.; Williams, G. H. J. Chem. Soc. (C) 1969, 1424-27. Balogh, V.; Fetizon, M.; Goltier, M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1339-41. Anderson, R. A.; Galgleish, D. T.; Nonhebel, D. C.; Paulson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 12-13. Anderson, R. A.; Nonhebel, D. C.; Pauson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 15. Schwarts, M. A.; Rose, B. F.; Holton, R. A.; Scott, S. W.; Vishnuvajjala, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2571-78. Yamamoto, K.; Fukushima, H.; Okamoto, Y.; Hatada, K.; Nakazaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1111. Bravo, A.; Bjorsvik, H-R.; Fontana, F.; Liguori, L.; Minischi, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3849-57.
22. 6. Dewar, M. J. S.; Nakaya, T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7134-35. Carrick, W. L.; Karapinka, G. L.; Kwiatkowski, G. T. J. Org. Chem. 1969, 34, 2388-92. Johnston, K. M.; Jacobson, R. F.; Williams, G. H. J. Chem. Soc. (C) 1969, 1424-27. Balogh, V.; Fetizon, M.; Goltier, M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1339-41. Anderson, R. A.; Galgleish, D. T.; Nonhebel, D. C.; Paulson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 12-13. Anderson, R. A.; Nonhebel, D. C.; Pauson, P. L. J. Chem. Research (S) 1977, 15. Schwarts, M. A.; Rose, B. F.; Holton, R. A.; Scott, S. W.; Vishnuvajjala, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2571-78. Yamamoto, K.; Fukushima, H.; Okamoto, Y.; Hatada, K.; Nakazaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1111. Bravo, A.; Bjorsvik, H-R.; Fontana, F.; Liguori, L.; Minischi, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3849-57.
23. 7. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5775-79. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Yoshikawa, M.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3807-11. Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron 1990, 46, 5955-66. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Chem. Lett. 1990, 2291-94. Sugimura, T.; Katagiri, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 367-368. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 43-44. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A.; Hakushi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1163-1166. Mori, A.; Sugimura, T.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 661-664. Sugimura, T.; Yamada, H.; Inoue, S.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 649-655. Sugimura, T.; Nagano, S.; Tai, A. Chem. Lett. 1998, 45-46.
24. 7. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5775-79. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Yoshikawa, M.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3807-11. Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron 1990, 46, 5955-66. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Chem. Lett. 1990, 2291-94. Sugimura, T.; Katagiri, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 367-368. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 43-44. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A.; Hakushi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1163-1166. Mori, A.; Sugimura, T.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 661-664. Sugimura, T.; Yamada, H.; Inoue, S.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 649-655. Sugimura, T.; Nagano, S.; Tai, A. Chem. Lett. 1998, 45-46.
25. 7. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5775-79. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Yoshikawa, M.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3807-11. Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron 1990, 46, 5955-66. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Chem. Lett. 1990, 2291-94. Sugimura, T.; Katagiri, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 367-368. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 43-44. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A.; Hakushi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1163-1166. Mori, A.; Sugimura, T.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 661-664. Sugimura, T.; Yamada, H.; Inoue, S.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 649-655. Sugimura, T.; Nagano, S.; Tai, A. Chem. Lett. 1998, 45-46.
26. 7. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5775-79. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Yoshikawa, M.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3807-11. Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron 1990, 46, 5955-66. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Chem. Lett. 1990, 2291-94. Sugimura, T.; Katagiri, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 367-368. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 43-44. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A.; Hakushi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1163-1166. Mori, A.; Sugimura, T.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 661-664. Sugimura, T.; Yamada, H.; Inoue, S.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 649-655. Sugimura, T.; Nagano, S.; Tai, A. Chem. Lett. 1998, 45-46.
27. 7. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5775-79. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Yoshikawa, M.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3807-11. Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron 1990, 46, 5955-66. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Chem. Lett. 1990, 2291-94. Sugimura, T.; Katagiri, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 367-368. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 43-44. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A.; Hakushi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1163-1166. Mori, A.; Sugimura, T.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 661-664. Sugimura, T.; Yamada, H.; Inoue, S.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 649-655. Sugimura, T.; Nagano, S.; Tai, A. Chem. Lett. 1998, 45-46.
28. 7. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5775-79. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Yoshikawa, M.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3807-11. Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron 1990, 46, 5955-66. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Chem. Lett. 1990, 2291-94. Sugimura, T.; Katagiri, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 367-368. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 43-44. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A.; Hakushi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1163-1166. Mori, A.; Sugimura, T.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 661-664. Sugimura, T.; Yamada, H.; Inoue, S.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 649-655. Sugimura, T.; Nagano, S.; Tai, A. Chem. Lett. 1998, 45-46.
29. 7. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5775-79. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Yoshikawa, M.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3807-11. Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron 1990, 46, 5955-66. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Chem. Lett. 1990, 2291-94. Sugimura, T.; Katagiri, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 367-368. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 43-44. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A.; Hakushi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1163-1166. Mori, A.; Sugimura, T.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 661-664. Sugimura, T.; Yamada, H.; Inoue, S.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 649-655. Sugimura, T.; Nagano, S.; Tai, A. Chem. Lett. 1998, 45-46.
30. 7. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5775-79. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Yoshikawa, M.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3807-11. Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron 1990, 46, 5955-66. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Chem. Lett. 1990, 2291-94. Sugimura, T.; Katagiri, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 367-368. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 43-44. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A.; Hakushi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1163-1166. Mori, A.; Sugimura, T.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 661-664. Sugimura, T.; Yamada, H.; Inoue, S.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 649-655. Sugimura, T.; Nagano, S.; Tai, A. Chem. Lett. 1998, 45-46.
31. 7. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5775-79. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Yoshikawa, M.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3807-11. Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron 1990, 46, 5955-66. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Chem. Lett. 1990, 2291-94. Sugimura, T.; Katagiri, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 367-368. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 43-44. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A.; Hakushi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1163-1166. Mori, A.; Sugimura, T.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 661-664. Sugimura, T.; Yamada, H.; Inoue, S.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 649-655. Sugimura, T.; Nagano, S.; Tai, A. Chem. Lett. 1998, 45-46.
32. 7. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5775-79. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Yoshikawa, M.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3807-11. Sugimura, T.; Yoshikawa, M.; Futagawa, T.; Tai, A. Tetrahedron 1990, 46, 5955-66. Sugimura, T.; Futagawa, T.; Tai, A. Chem. Lett. 1990, 2291-94. Sugimura, T.; Katagiri, T.; Tai, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 367-368. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 43-44. Sugimura, T.; Nishiyama, N.; Tai, A.; Hakushi, T. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1163-1166. Mori, A.; Sugimura, T.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 661-664. Sugimura, T.; Yamada, H.; Inoue, S.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 649-655. Sugimura, T.; Nagano, S.; Tai, A. Chem. Lett. 1998, 45-46.
33. 8. Wu, J.; Beal, J. L.; Doskotch, R. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 208.
34. 9. The assignment of 4′-H was as follows: 5′-methyl and 1′-methyl was assigned by nOe signals between 5′-methyl and 6-methyl, and those between 1′-methyl and 3-H. From spin decoupling experiments of 1′-methyl and 5′-methyl, 2′-H and 4′-H were assigned.
35. 3, 400 MHz) δ 7.99 (s, 1H, -OH), 6.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.37 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.82 (dd, J = 8.1, 5.6 Hz, 1H), 3.83 (m, 1H), 3.37 (s, 3H), 2.70-2.60 (m, 2H), 2.42 (m, 1H), 2.09 (s, 3H), 2.05 (m, 1H), 1.58 (s, 3H).