2-Nitrobenzylarsonium compounds that photorelease heavy-atom cholinergic ligands for time-resolved crystallographic studies on cholinesterases

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 19, 1998, Pages 2691-2693

  Peng, Ling ^a   Nachon, Florian ^a   Wirz, Jakob ^b   Goeldner, Maurice ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

Arsenic; Bioorganic chemistry; Enzyme inhibitors; Photochemistry

Indexed keywords

EID: 0032538366     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2691::AID-ANIE2691>3.0.CO;2-7     Document Type: Article

References (28)

1. T. L. Blundell, L. N. Johnson, Protein Crystallography, Academic Press, London, 1976.
2. S. R. Adams, R. Y. Tsien, Annu. Rev. Physiol. 1993, 55, 755-784; G. P. Hess, Biochemistry 1993, 32, 989-1000.
3. S. R. Adams, R. Y. Tsien, Annu. Rev. Physiol. 1993, 55, 755-784; G. P. Hess, Biochemistry 1993, 32, 989-1000.
4. D. W. J. Cruickshank, J. R. Helliwell, L. N. Johnson, Time-Resolved Macromolecular Crystallography, Oxford University Press, Oxford, 1992, and references therein.
5. A. Chatonnet, O. Lockridge, Biochem. J. 1989, 260, 625-634.
6. J. L. Sussman, M. Harel, F. Frolow, C. Oefner, A. Goldman, L. Toker, I. Silman, Science 1991, 253, 872-879.
7. M. Harel, I. Schalk, L. Ehret-Sabatier, F. Bouet, M. Goeldner, C. Hirth, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9031 -9035; M. Harel, G. J. Kleywegt, R. B. G. Ravelli, I. Silman, J. L. Sussmann, Structure 1995, 3, 1355-1366; Y. Bourne, P. Taylor, P. Marchot, Cell 1995, 83, 503-512; M. Harel, D. M. Quinn, H. K. Nair, I. Silman, J. L. Sussmann, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2340-2346; M. L. Raves, M. Harel, Y.-P. Pang, I. Silman, A. P. Kozikowski, J. L. Sussmann, Nature Struct. Biol. 1997, 4, 57-63.
8. M. Harel, I. Schalk, L. Ehret-Sabatier, F. Bouet, M. Goeldner, C. Hirth, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9031 -9035; M. Harel, G. J. Kleywegt, R. B. G. Ravelli, I. Silman, J. L. Sussmann, Structure 1995, 3, 1355-1366; Y. Bourne, P. Taylor, P. Marchot, Cell 1995, 83, 503-512; M. Harel, D. M. Quinn, H. K. Nair, I. Silman, J. L. Sussmann, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2340-2346; M. L. Raves, M. Harel, Y.-P. Pang, I. Silman, A. P. Kozikowski, J. L. Sussmann, Nature Struct. Biol. 1997, 4, 57-63.
9. M. Harel, I. Schalk, L. Ehret-Sabatier, F. Bouet, M. Goeldner, C. Hirth, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9031 -9035; M. Harel, G. J. Kleywegt, R. B. G. Ravelli, I. Silman, J. L. Sussmann, Structure 1995, 3, 1355-1366; Y. Bourne, P. Taylor, P. Marchot, Cell 1995, 83, 503-512; M. Harel, D. M. Quinn, H. K. Nair, I. Silman, J. L. Sussmann, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2340-2346; M. L. Raves, M. Harel, Y.-P. Pang, I. Silman, A. P. Kozikowski, J. L. Sussmann, Nature Struct. Biol. 1997, 4, 57-63.
10. M. Harel, I. Schalk, L. Ehret-Sabatier, F. Bouet, M. Goeldner, C. Hirth, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9031 -9035; M. Harel, G. J. Kleywegt, R. B. G. Ravelli, I. Silman, J. L. Sussmann, Structure 1995, 3, 1355-1366; Y. Bourne, P. Taylor, P. Marchot, Cell 1995, 83, 503-512; M. Harel, D. M. Quinn, H. K. Nair, I. Silman, J. L. Sussmann, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2340-2346; M. L. Raves, M. Harel, Y.-P. Pang, I. Silman, A. P. Kozikowski, J. L. Sussmann, Nature Struct. Biol. 1997, 4, 57-63.
11. M. Harel, I. Schalk, L. Ehret-Sabatier, F. Bouet, M. Goeldner, C. Hirth, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9031 -9035; M. Harel, G. J. Kleywegt, R. B. G. Ravelli, I. Silman, J. L. Sussmann, Structure 1995, 3, 1355-1366; Y. Bourne, P. Taylor, P. Marchot, Cell 1995, 83, 503-512; M. Harel, D. M. Quinn, H. K. Nair, I. Silman, J. L. Sussmann, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2340-2346; M. L. Raves, M. Harel, Y.-P. Pang, I. Silman, A. P. Kozikowski, J. L. Sussmann, Nature Struct. Biol. 1997, 4, 57-63.
12. D. R. Ripoll, C. H. Faerman, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5128-5132; M. K. Gilson, T. P. Straatsma, J. A. McCammon, D. R. Ripoll, C. H. Faerman, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Science 1994, 263, 1276-1278; A. Shafferman, A. Ordentlich, D. Barak, C. Kronman, R. Ber, T. Bino, N. Ariel, R. Osman, B. Velan, EMBO J. 1994, 13, 3448-3455.
13. D. R. Ripoll, C. H. Faerman, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5128-5132; M. K. Gilson, T. P. Straatsma, J. A. McCammon, D. R. Ripoll, C. H. Faerman, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Science 1994, 263, 1276-1278; A. Shafferman, A. Ordentlich, D. Barak, C. Kronman, R. Ber, T. Bino, N. Ariel, R. Osman, B. Velan, EMBO J. 1994, 13, 3448-3455.
14. D. R. Ripoll, C. H. Faerman, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5128-5132; M. K. Gilson, T. P. Straatsma, J. A. McCammon, D. R. Ripoll, C. H. Faerman, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Science 1994, 263, 1276-1278; A. Shafferman, A. Ordentlich, D. Barak, C. Kronman, R. Ber, T. Bino, N. Ariel, R. Osman, B. Velan, EMBO J. 1994, 13, 3448-3455.
15. L. Peng, M. Goeldner, J. Org. Chem. 1996, 67, 185-191.
16. a) T. Milburn, N. Matsubara, A. P. Billington, J. B. Udgaonkar, J. W. Walker, B. K. Carpenter, W. W. Webb, J. Marque, W. Denk, J. A. McCray, G. P. Hess, Biochemistry 1989, 28, 49-55;
17. b) J. W. Walker, J. A. McCray, G. P. Hess, Biochemistry 1986, 25, 1799-1805.
18. L. Peng, J. Wirz, M. Goeldner, Angew. Chem. 1997, 109, 420-422; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 398-400; L. Peng, J. Wirz, M. Goeldner, Tetrahedron Lett. 1997,38, 2961-2964.
19. L. Peng, J. Wirz, M. Goeldner, Angew. Chem. 1997, 109, 420-422; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 398-400; L. Peng, J. Wirz, M. Goeldner, Tetrahedron Lett. 1997,38, 2961-2964.
20. L. Peng, J. Wirz, M. Goeldner, Angew. Chem. 1997, 109, 420-422; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 398-400; L. Peng, J. Wirz, M. Goeldner, Tetrahedron Lett. 1997,38, 2961-2964.
21. L. Peng, M. Goeldner, Methods Enzymol. 1998, 291, 265-278; L. Peng, I. Silman, J. L. Sussman, M. Goeldner, Biochemistry 1996, 35, 10854-10861.
22. L. Peng, M. Goeldner, Methods Enzymol. 1998, 291, 265-278; L. Peng, I. Silman, J. L. Sussman, M. Goeldner, Biochemistry 1996, 35, 10854-10861.
23. R. B. G. Ravelli, M. L. Raves, Z. Ren, D. Bourgeois, M. Roth, J. Kroon, I. Silman, J. L. Sussman, Acta Crystallogr. Sect. D 1998, in press.
24. J. R. Cannon, J. S. Edmonds, K. A. Francesconi, C. L. Raston, J. B. Saunders, B. W. Skelton, A. H. White, Aust. J. Chem. 1981, 34, 787-798, and references therein.
25. A. Kostick, A. S. Secco, M. Billinghurst, D. Ahrams, S. Cantor, Acta Crystallogr. Sect. C 1989, 45, 1306-1309.
26. B. Hedlund, H. Norin, A. Christakopoulos, P. Alberts, T. Bartfai, J. Neurochem. 1982, 39, 871-873.
27. J. W. Walker, G. P. Reid, J. A. McCray, D. R. Trentham, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170-7177; A. Barth, K. Hauser, W. Mäntele, J. E. T. Corrie, D. R. Trentham, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10311-10316.
28. J. W. Walker, G. P. Reid, J. A. McCray, D. R. Trentham, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170-7177; A. Barth, K. Hauser, W. Mäntele, J. E. T. Corrie, D. R. Trentham, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10311-10316.