Synthesis and Characterization of Photolabile Compounds Releasing Noracetylcholine in the Microsecond Time Range

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 36, Issue 4, 1997, Pages 398-400

  Peng, Ling ^a   Wirz, Jakob ^b   Goeldner, Maurice ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

Acetylcholine derivatives; Bioorganic chemistry; Laser chemistry; Nitrobenzyl derivatives; Photolysis

Indexed keywords

EID: 0031002130     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.199703981     Document Type: Article

References (22)

1. G. P. Hess, Biochemistry 1993, 32, 989-1000.
2. D. M. Quinn, Chem. Rev. 1987, 87, 955-979.
3. M. Bazelyansky, E. Robey, J. F. Kirsch, Biochemistry 1986, 25, 125-130.
4. J. L. Sussman, M. Harel, F. Frolow, C. Oefner, A. Goldman, L. Toker, I. Silman, Science 1991, 253, 872-879.
5. M. Harel, I. Schalk, L. Ehret-Sabatier, F. Bouet, M. Goeldner, C. Hirth, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9031-9035; M. Harel, G. J. Kleywegt, R. B. G. Ravelli, I. Silman, J. L. Sussmann, Structure 1995, 3, 1355-1366; Y. Bourne, P. Taylor, P. Marchot, Cell 1995, 83, 503-512; M. Harel, D. M. Quinn, H. K. Nair, I. Silman, J. L. Sussmann, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2340-2346.
6. M. Harel, I. Schalk, L. Ehret-Sabatier, F. Bouet, M. Goeldner, C. Hirth, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9031-9035; M. Harel, G. J. Kleywegt, R. B. G. Ravelli, I. Silman, J. L. Sussmann, Structure 1995, 3, 1355-1366; Y. Bourne, P. Taylor, P. Marchot, Cell 1995, 83, 503-512; M. Harel, D. M. Quinn, H. K. Nair, I. Silman, J. L. Sussmann, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2340-2346.
7. M. Harel, I. Schalk, L. Ehret-Sabatier, F. Bouet, M. Goeldner, C. Hirth, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9031-9035; M. Harel, G. J. Kleywegt, R. B. G. Ravelli, I. Silman, J. L. Sussmann, Structure 1995, 3, 1355-1366; Y. Bourne, P. Taylor, P. Marchot, Cell 1995, 83, 503-512; M. Harel, D. M. Quinn, H. K. Nair, I. Silman, J. L. Sussmann, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2340-2346.
8. M. Harel, I. Schalk, L. Ehret-Sabatier, F. Bouet, M. Goeldner, C. Hirth, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 9031-9035; M. Harel, G. J. Kleywegt, R. B. G. Ravelli, I. Silman, J. L. Sussmann, Structure 1995, 3, 1355-1366; Y. Bourne, P. Taylor, P. Marchot, Cell 1995, 83, 503-512; M. Harel, D. M. Quinn, H. K. Nair, I. Silman, J. L. Sussmann, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2340-2346.
9. D. R. Ripoll, C. H. Faerman, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5128-5132.
10. M. K. Gilson, T. P. Straatsma, J. A. McCammon, D. R. Ripoll, C. H. Faerman, P. H. Axelsen, I. Silman, J. L. Sussman, Science 1994, 263, 1276-1278.
11. G. K. Farber, Curr. Biol. 1995, 5, 1088-1090; D. W. J. Cruickshank, J. R. Helliwell, L. N. Johnson. Time-Resolved Macromolecular Crystallography, Oxford University Press, Oxford, 1992.
12. G. K. Farber, Curr. Biol. 1995, 5, 1088-1090; D. W. J. Cruickshank, J. R. Helliwell, L. N. Johnson. Time-Resolved Macromolecular Crystallography, Oxford University Press, Oxford, 1992.
13. L. Peng, M. Goeldner, J. Org. Chem. 1996, 61, 185-191.
14. T. Milburn, N. Matsubara, A. P. Billington, J. B. Udgaonkar, J. W. Walker, B. K. Carpenter, W. W. Webb, J. Marque, W. Denk, J. A. McCray, G. P. Hess, Biochemistry 1989, 28, 49-55; J. W. Walker, J. A. McCray, G. P. Hess, ibid. 1986, 25, 1799-1805.
15. T. Milburn, N. Matsubara, A. P. Billington, J. B. Udgaonkar, J. W. Walker, B. K. Carpenter, W. W. Webb, J. Marque, W. Denk, J. A. McCray, G. P. Hess, Biochemistry 1989, 28, 49-55; J. W. Walker, J. A. McCray, G. P. Hess, ibid. 1986, 25, 1799-1805.
16. L. Peng, I. Silman, J. L. Sussman, M. Goeldner, Biochemistry 1996, 35, 10854-10861.
17. H. K. Nair, J. Seravalli, T. Arbuckle, D. M. Quinn, Biochemistry 1994, 33, 8566-8576; I. B. Wilson, E. Cabib, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 202-207.
18. H. K. Nair, J. Seravalli, T. Arbuckle, D. M. Quinn, Biochemistry 1994, 33, 8566-8576; I. B. Wilson, E. Cabib, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 202-207.
19. V. N. R. Pillai, Synthesis 1980, 1, 1-26.
20. J. E. T. Corrie, D. R. Trentham in Bioorganic Photochemistry Vol. 2: Biological Applications of Photochemical Switches (Ed.: H. Morrison), Wiley, New York, 1993, pp. 243-305.
21. J. W. Walker, G. P. Reid, J. A. McCray, D. R. Trentham, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170-7177.
22. S. Kim, C. H. Oh, J. S. Ko, K. H. Ahn, Y. J. Kim, J. Org. Chem. 1985, 50, 1927-1932.