Synthesis of 2-C-(4-aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro-L-xylitols and their fluoro derivatives

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 9, Issue 1, 1998, Pages 141-149

  Zhang, H Y ^a   Yu, H W ^a   Ma, L T ^a   Min, J M ^a   Zhang, L H ^a  

^a Modern Research Center for Traditional Chinese Medicine   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 C (4 AMINOCARBONYL 2 THIAZOYL) 1,4 ANHYDRO L XYLITOL; 3,5 O BENZYLIDENE 2 C (4 ETHOXYCARBONYL 2 THIAZOYL) 1,4 ANHYDRO L XYLITOL; 3,5 O BENZYLIDENE 2 C CYANO 1,4 ANHYDRO L XYLITOL; UNCLASSIFIED DRUG; XYLITOL;

ARTICLE; FLUORINATION; PRIORITY JOURNAL; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

EID: 0032536064     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(97)00615-0     Document Type: Article

References (23)

1. Srivastava, P. C.; Pickering, M. V.; Allen, L. B.; Streeter, D. G.; Campbell, M. T.; Witkowski, J. T.; Sidwell, R. W.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1977, 20, 256-262.
2. Sirvastava, P. C.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1983, 26, 445-448.
3. Baur, R. H.; Baker, D. C. Nucleosides & Nucleotides 1984, 3, 77.
4. Jayaram, H. N.; Dion, R. L.; Glazer, R. I.; Johns, D. G.; Robins, R. K.; Srivastava, P. C.; Cooney, D. A. Biochem. Pharmacol. 1982, 31, 2371-2380.
5. Jiang, C.; Baur, R. H.; Dechter, J. J.; Baker, D. C. Nucleosides & Nucleotides 1984, 3, 123.
6. Mao, D. T.; Marquez, V. E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2111-2114.
7. Kovacs, L.; Herczegh, P.; Batta, G.; Farkas, I. Heterocycles 1987, 26, 947-960.
8. Kovacs, L.; Herczegh, P.; Batta, G.; Farkas, I. Tetrahydron 1991, 47, 5539-5548.
9. Dishington, A. P.; Humber, D. C.; Stoodley, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1993, 57-65.
10. (a) Doong, S. L.; Tsai, C. H.; Schinazi, R. F.; Liotta, D. C.; Cheng, Y. C. Proc. Natl Acad. Sci. USA 1991, 88, 8495.
11. (b) Lin, T. S.; Luo, M. Z.; Pai, S. B.; Dutschuman, G. E.; Cheng, Y. C. J. Med. Chem. 1994, 37, 798.
12. (c) Grove, K. L.; Guo, X.; Liu, S. H.; Gao, Z.; Chu, C. K.; Ma, T. W.; Shanmuganathan, K.; Wang, C. G.; Xiang, Y.; Balakrishna Pai, S; Yao, G. Q.; Sommadossi, J. P.; Cheng, Y. C. Antimicrol Agents and Chemother. 1995, 39, 979.
13. (d) Lin, T.-S.; Luo, M.-Z.; Liu, M.-C.; Zhu, Y.-L.; Dutschman, G. E.; Cheng, Y.-C. Nucleosides & Nucleotides 1995, 14, 1759-1783.
14. (e) Ma, T. W.; Balakrishna Pai, S.; Zhu, Y. L.; Lin, J. S.; Shanmuganathan, K.; Du, J.; Wang, C. G.; Kim, H.; Newton, M. G.; Cheng Y. C.; Chu, C. K. J Med. Chem. 1996, 39, 2835.
15. Yu, H. W.; Zhang, L. R.; Zhuo, J. C.; Ma, L. T.; Zhang, L. H. Bioorg. & Med. Chem. 1996, 4, 609.
16. Yang, Z. J.; Yu, H. W.; Min, J. M.; Ma, L. T.; Zhang, L. H. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2739-2747.
17. Moravcova, J.; Capkova, J.; Stanek, J. Carbohydr. Res. 1994, 61-66.
18. Defaye, J.; Horton, D.; Muesser, M. Carbohydr. Res. 1971, 20, 305.
19. Tam, S.; Holman, M.; Huryn, D.; Cislo, A. Nucleosides & Nucleotides 1991, 10, 245.
20. (a) Leory, J.; Herbert, E.; Wakselman, C. J. Org. Chem. 1979, 20, 1823.
21. (b) Ma, L. T.; Sun, L. B.; Dong, L. J.; Zhang, L. H.; Cao, C. Y.; Qiao, L. J. Beijing Med. Univ. 1989, 21, 10.
22. (c) Ma, L. T.; Dong, L. J. YouJi HuaXue 1990, 10, 1-7.
23. Jeong, L. S.; Nicklaus, M. C.; George, C.; Marquez, V. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7569.