Stereoselective synthesis of 4-deoxy-4-nucleobase-2,5-anhydro-L-mannitol derivatives

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 8, Issue 16, 1997, Pages 2739-2747

  Yang, Z J ^a   Yu, H W ^a   Min, J M ^a   Ma, L T ^a   Zhang, L H ^a  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NUCLEOSIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030964702     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(97)00314-5     Document Type: Article

References (28)

1. a) DeClerq, E. In Approaches to Antiviral Agents; Harnden, M. H. Ed.; VCH: Deerfield Park, FL, 1985, pp. 57-99.
2. b) Diana, G. C.; Pevear, D.; Young, D. C. Ann. Rep. Med. Chem. 1987, 24, 129.
3. Schaeffer, H. J.; Beauchamp, L.; de Miranda, P.; Elion, G. B.; Bauer, D. J.; Collins, P. Nature 1978, 272, 583.
4. Vince, R.; Hua, M.; Brownell, J.; Daluge, S.; Lee, F.; Shannon, W. M.; Lavelle, G. C.; Qualls, J.; Weislow, O. S.; Kiser, R.; Canonico, P. G.; Schultz, R. H.; Narayanan, V. L.; Mayo, J. G.; Shoemaker, R. H.; Boyd, M. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 156, 1046.
5. Hoshino, H.; Shimizu, N. J. Antibiot. 1987, 40, 1077.
6. Huryn, D. M.; Sluboski, B. C.; Tam, S.Y.; Todaro, L. J.; Weigele, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6259.
7. a) Tam, S.; Holman, M.; Huryn, D.; Cislo, A. Nucleosides & Nucleotides 1991, 10, 245.
8. b) Jones, M. F.; Noble, S. A.; Roberston, C. A.; Storer, R.; Highcock, R. M.; Lamont, R. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1992, 1247.
9. c) Nair, V.; Nuesca, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7951.
10. d) Huryn, D. M.; Sluboski, B. C.; Tam, S. Y.; Weigele, M.; Sim, I.; Anderson, B. D.; Mitsuya, H.; Broader, S. J. Med. Chem. 1992, 35, 2347.
11. e) Chen, X.; Siddiqi, S. M.; Schneller, S. W.; Snoeck, R.; Balzarini, J.; DeClercq, E. Antiviral Res. 1993, 20, 333.
12. f) Franchetti, P.; Cappellacci, L.; Grifantini, M.; Messini, L.; Sheikha, G.; Loi, A. G.; Trsmontano, E.; Montis, A. D.; Spiga, M. G.; Colla, P. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 3534.
13. Zintek, L. B.; Jahnke, T. S.; Nair, V. Nucleosides & Nucleotides 1996, 15, 69-84.
14. a) Nair, V.; Purdy, D. F. Heterocycles 1993, 36, 421.
15. b) Tino, J. A.; Clark, J. M.; Field, A. K.; Jacobs, G. A.; Lis, K. A. Michalik, T. L.; McGeever-Rubin, B.; Slusarchyk, W. A.; Spergel, S. H.; Sundeen, J. E.; Tuomari, A. V.; Weaver, E. R.; Young, M. G.; Zahler, R. J. Med. Chem. 1993, 36, 1221.
16. c) Purdy, D. F.; Zintek, L. B.; Nair, V. Nucleosides & Nucleotides 1994, 13, 109.
17. a) Doong, S. L.; Tsai, C. H.; Schinazi, R. F.; Liotta, D. C.; Cheng, Y. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 8495.
18. b) Lin, T. S.; Luo, M. Z.; Pai, S. B.; Dutschuman, G. E.; Cheng, Y. C. J. Med. Chem. 1994, 37, 798.
19. Grove, K. L.; Guo, X.; Liu, S. H.; Gao, Z.; Chu, C. K.; Ma, T. W.; Shanmuganathan, K.; Wang, C. G.; Xiang, Y.; Balakrishna Pai, S.; Yao, G. Q.; Sommadossi, J. P.; Cheng, Y. C. Antimicrol Agents and Chemother. 1995, 39, 979.
20. Ma, T. W.; Balakrishna Pai, S.; Zhu, Y. L.; Lin, J. S.; Shanmuganathan, K.; Du, J.; Wang, C. G.; Kim, H.; Newton, M. G.; Cheng Y. C.; Chu, C. K.; J. Med. Chem. 1996, 39, 2835.
21. Yu, H. W.; Zhang, L. R.; Zhuo, J. C.; Ma. L. T.; Zhang, L. H. Bioorg. & Med. Chem. 1996, 4, 609.
22. a) Defaye Et. J.; Ratovelomanana, V. Carbohyd. Res. 1971, 17, 57.
23. b) Wang, P. C.; Joullie, M. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 5359.
24. c) Riddiardi, F.; Joullie, M. M. Syn. Commun. 1986, 16, 35.
25. d) Whistler, R. L.; Wolfrom, W. L. Methods in Carbohydrate Chemistry: II Reactions of Carbohydrates p321.
26. d) Meyer, A. S.; Reichstein T. Helv. Chim. Acta 1946, 29, 152.
27. e) Brimacomb, J. S.; Ching, O.A. Carbohyd. Res. 1968, 8, 82.
28. Popsavin, V.; Beric, O.; Popsavin, M.; Csanadi, J.; Miljkovic, D. Carbohyd. Res. 1995, 269, 343.