Sulfinimine mediated asymmetric synthesis of 3-substituted-1(2H)- isoquinolones: (3R,4S)-(-)-4-hydroxy-3-phenyltetrahydroisoquinoline

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 20, 1998, Pages 3099-3102

  Davis, Franklin A ^a   Andemichael, Yemane W ^a  

^a Temple University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 HYDROXY 3 PHENYLTETRAHYDROISOQUINOLONE; QUINOLONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIMALARIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; HYDROXYLATION; METHYLATION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0032516382     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00506-1     Document Type: Article

References (42)

1. 1. For a review of the naphthylisoquinoline alkaloids see: Bringmann, G.; Pokorny in The Alkaloids; Cordell, G., Ed. Academic Press: New York, 1995, Vol 46. p 127.
2. 2. For a review of the protoberberine alkaloids see: Bhakuni, D. S.; Jain, S. in The Alkaloids; Brossi, A.; Ed. Academic Press: New York, 1986, Vol 28. p 95.
3. 3. For a review of the amaryllidaceae alkaloids see: Martin, S. in The Alkaloids; Brossi, A.; Ed. Academic Press: New York, 1987, Vol 30. p 252.
4. 4. Whaley, W. M.; Govindachari, T. R.; Organic Reactions 1951, 6, 151. Dominguez, E.; Lete, E.; Badia, M. D.; Billa, M. J.; Castedo, L.; Dominguez, D. Tetrahedron 1987, 43, 1943. Bringmann, G.; Weirich, R.; Reuscher, H.; Jansen, J. R.; Kinzinger, L.; Ortmann, T. Liebigs Ann. Chem. 1993, 877.
5. 4. Whaley, W. M.; Govindachari, T. R.; Organic Reactions 1951, 6, 151. Dominguez, E.; Lete, E.; Badia, M. D.; Billa, M. J.; Castedo, L.; Dominguez, D. Tetrahedron 1987, 43, 1943. Bringmann, G.; Weirich, R.; Reuscher, H.; Jansen, J. R.; Kinzinger, L.; Ortmann, T. Liebigs Ann. Chem. 1993, 877.
6. 4. Whaley, W. M.; Govindachari, T. R.; Organic Reactions 1951, 6, 151. Dominguez, E.; Lete, E.; Badia, M. D.; Billa, M. J.; Castedo, L.; Dominguez, D. Tetrahedron 1987, 43, 1943. Bringmann, G.; Weirich, R.; Reuscher, H.; Jansen, J. R.; Kinzinger, L.; Ortmann, T. Liebigs Ann. Chem. 1993, 877.
7. 5. Nagubandi, S.; Fodor, G. J. Heterocyclic. Chem. 1980, 17, 1457. Dominguez, E.; Lete, E. Heterocycles 1983, 20, 1247. Aguirre, J. M.; Alesso, E. N.; Ibanez, A. F.; Tombari, D. G.; Moltrasio Iglesias, G. Y. Heterocyclic Chem. 1989, 26, 25.
8. 5. Nagubandi, S.; Fodor, G. J. Heterocyclic. Chem. 1980, 17, 1457. Dominguez, E.; Lete, E. Heterocycles 1983, 20, 1247. Aguirre, J. M.; Alesso, E. N.; Ibanez, A. F.; Tombari, D. G.; Moltrasio Iglesias, G. Y. Heterocyclic Chem. 1989, 26, 25.
9. 5. Nagubandi, S.; Fodor, G. J. Heterocyclic. Chem. 1980, 17, 1457. Dominguez, E.; Lete, E. Heterocycles 1983, 20, 1247. Aguirre, J. M.; Alesso, E. N.; Ibanez, A. F.; Tombari, D. G.; Moltrasio Iglesias, G. Y. Heterocyclic Chem. 1989, 26, 25.
10. 6 Larsen, R. D.: Reamer, R. E.; Corley, E. G.; Davis, P.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1991, 56, 6034.
11. 7. For a review on lateral lithlation reactions see: Clark, R. D.; Jahangir, A. Organic Reactions 1995, 47, 5.
12. 8. Clark. R. D.; Jahangir, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5378. Clark, R. D.; Jahangir, A. J. Org . Chem. 1989, 54, 1174.
13. 8. Clark. R. D.; Jahangir, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5378. Clark, R. D.; Jahangir, A. J. Org . Chem. 1989, 54, 1174.
14. 9. For a chiral example see: Clark, R. D.; Jahangir, A.; Souchet, M.; Kern, J. R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 930.
15. 10. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewcsyk, J. M; Reddy, G. V.; Portonovo, P. S.; Zhang, H.; Fanelli, D.; Thimma Reddy, R.; Zhou, P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2555.
16. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
17. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
18. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
19. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
20. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
21. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
22. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
23. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
24. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
25. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
26. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
27. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
28. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
29. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
30. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
31. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
32. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
33. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
34. 11. For recent applications of sulfinimines to asymmetric synthesis see: (α-Amino acids) Davis, F. A..; Portonovo, P. S.; Reddy, R. E.; Chiu, Y.-H. J. Org. Chem. 1996, 61, 440. Hua, D. H.; Lagneau, N.; Wang. H.; Chen, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349. Lefebvre I. M.; Evans, Jr., S. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7532. (β-Amino acids) Jiang, J.; Schumacher, K. K.; Joullie, M. M.; Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2121. Davis, F. A.; Reddy, R. E.; Szewczyk, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7037. Davis, F. A.; Szewczyk, J., Reddy, R. E. J. Org. Chem, 1996, 61, 2222. Fujisawa, T.; Koorivama, Y.; Shimizu, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3881. Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1503. Davis, F. A.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 955. (Aziridine 2-carboxylate esters): Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796. Davis, F. A.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7525. Davis, F. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4349. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651. (Amines) Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Hose, D. R. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Raynham, T.; Wills, M. J. Chem. Soc. Perkin I 1996, 691. (Heterocycles) Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5755. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martinez-Ripoll, Andre. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
35. 12. Tellitu, I.; Badia, D.; Dominguez, E.; Carrillo, L. Heterocycles 1996, 43, 2099.
36. 13. Tellitu, I.; Badia, D.; Dominguez, E.; Garcia, F. J., Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1567.
37. 14. Mills, R. J.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1989, 54, 3153.
38. 15. For reviews on the oxygen transfer reactions of oxaziridines see: (a) Davis, F. A.; Chen, B.-C. Chem. Rev. 1992, 92, 919.
39. (b) Davis, F. A.; Chen, B.-C. in Stereoselective Synthesis, Helmchen, G.; Hoffman, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E. Eds Houben-Weyl, 1995, E21e, 4497.
40. (c) Davis, F. A.; Thimma Reddy, R. Comp. Heterocycl. Chem. II. Padwa, A. Ed., Pergamon Press, Oxford, 1996, 1, 365.
41. 16 Cushman, M.; Choong, T.-C; Valko, S. T.; Koleck, M. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 5067.
42. 3) for the (3S,4R -enantiomer].