Stereochemical models for the enantiocontrolled construction of fully functionalized C rings via intramolecular aldolization in advanced precursors to paclitaxel

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 23, 1998, Pages 8491-8509

  Paquette, Leo A ^a   Zeng, Qingbei ^a   Tsui, Hon Chung ^a   Johnston, Jeffrey N ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PACLITAXEL;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DIASTEREOISOMER; DRUG SYNTHESIS; DRUG TRANSFORMATION; PROTON TRANSPORT; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032514840     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo981749j     Document Type: Article

References (61)

1. (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597.
2. (b) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599.
3. (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630.
4. (b) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624.
5. (c) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634.
6. (d) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645.
7. (e) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
8. (a) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
9. (b) Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
10. (a) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755.
11. (b) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
12. (a) Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Saitoh, K. Proc. Jpn. Acad. 1997, 73B, 95.
13. (b) Stork, G.; Manabe, K.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1337.
14. For an earlier discussion of the preferred ground-state conformation of trans-fused B/C taxoids, see: (a) Swindell, C. S.; de Solms, S. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3801. (b) Wender, P. A.; Ihle, N. C. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2451.
15. For an earlier discussion of the preferred ground-state conformation of trans-fused B/C taxoids, see: (a) Swindell, C. S.; de Solms, S. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3801. (b) Wender, P. A.; Ihle, N. C. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2451.
16. Paquette, L. A.; Montgomery, F. J.; Wang, T.-Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 7857.
17. (a) Paquette, L. A.; Pegg, N. A.; Toops, D.; Maynard, G. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 277.
18. (b) Pegg, N. A.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1991,56, 2461.
19. (c) Paquette, L. A.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 354.
20. (d) Paquette, L. A.; Elmore, S. W.; Combrink, K. D.; Hickey, E. R.; Rogers, R. D. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1755.
21. (e) Paquette, L. A.; Combrink, K. D.; Elmore, S. W.; Zhao, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1772.
22. 3.8]pentadecenes, consult ref 8c and the following: Paquette, L.A.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5953.
23. Paquette, L. A.; Bailey, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 7849.
24. (11)(a)Garegg, P. J.; Samulesson, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2866.
25. (b) Corbett, D. F.; Dean, D. K.; Robinson, S. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1525.
26. (a) Gallos, J. K.; Goga, E. G.; Koumbis, A. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 613.
27. (b) Gallos, J. K.; Koftis, T. V.; Koumbis, A. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 611.
28. Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2173.
29. (a) Paquette, L. A. Tetrahedron 1997, 53, 13971.
30. (b) Paquette, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 609.
31. The proximity of the bridgehead vinylic proton to the syn apical methyl group was clearly evidenced by a strong mutual signal enhancement at the 5.9% level.
32. The distinctive chemical shift of the C-8 methyl in this advanced intermediate provided an opportunity for added verification of the α-orientation of this substituent as shown below: equation presented
33. Among the more definitive signal enhancements are those shown below: equation presented
34. Baker, S. R.; Clissold, D. W.; McKillop, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 991.
35. Paquette, L. A.; Huber, S. K.; Thompson, R. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 6874.
36. Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 36, 3769.
37. (a) Paquette, L. A., Ed. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Wiley: New York, 1995; Vol. 1, pp 1031-1034.
38. (b) Dimitrov, V.; Kostova, K.; Genov, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1787.
39. (a) Dancy, I.; Strydstrup, T.; Crévisy, C.; Beau, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 799.
40. (b) Carda, M.; Casabó, P.; González, F.; Rodríguez, S.; Domingo, L. R.; Marco, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 559.
41. (a) Mayer, H. J.; Rigassi, N.; Schwieter, U.; Weedon, B. C. L. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1424.
42. (b) Chan, K.-K.; Cohen, N.; De Noble, J. P.; Specian, A. C., Jr.; Saucy, G. J. Org. Chem. 1976, 41, 3497.
43. (c) Jones, T. K.; Denmark, S. E. Org. Synth. 1986, 64, 182.
44. (d) Trost, B.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1469.
45. (e) Sola, L.; Castro, J.; Moyano, A.; Pericas, M.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2863.
46. (a) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
47. (b) Ireland, R. E.; Liu, L. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
48. (a) Adam, W.; Chan, Y. Y.; Cremer, D.; Gauss, J.; Scheutzow, D.; Schindler, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2800.
49. (b) Adam, W.; Prechtl, F. Chem. Ber. 1991, 124, 2369.
50. Elmore, S. W.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 889.
51. Corey, E. J.; Venkateswarlu, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6190.
52. Negri, J.; Morwick, T.; Doyon, J.; Wilson, P. D.; Hickey, E. R.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12189.
53. Paquette, L. A.; DeRussy, D. T.; Pegg, N. A.; Taylor, R. T.; Zydowsky, T. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4576.
54. Newton, R. F.; Reynolds, D. P.; Finch, M. A. W.; Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1979, 3981.
55. Mancuso, A. J.; Huang, S. L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
56. (a) Oikawa, Y.; Yoshioka, T.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 889.
57. (b) Kloosterman, M.; Slaghek, T.; Hermans, J. P. G.; van Boom, J. H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1984, 103, 335.
58. Lipshutz, B. H.; Pegram, J. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3343.
59. (a) Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1990.
60. (b) Coleman, R. S.; Dong, Y.; Carpenter, A. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3732.
61. Johnston, J. N.; Tsui, H.-C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 129.