Synthesis of organic and water soluble poly(1,4-phenylenevinylenes) containing carboxyl groups: Living ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of 2,3-dicarboxybarrelenes

Macromolecules

Volumn 30, Issue 14, 1997, Pages 3978-3985

  Wagaman, Michael W ^a   Grubbs, Robert H ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; CATALYSIS; INITIATORS (CHEMICAL); KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; MONOMERS; OXIDATION; PHOTOLUMINESCENCE; PLASTIC FILMS; RING OPENING POLYMERIZATION; SOLUBILITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HEXAFLUOROBUTANOL; POLYPHENYLVINYLENES; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION; TETRAHYDROFURAN;

AROMATIC POLYMERS;

EID: 0031190027     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma9701595     Document Type: Article

References (58)

1. Burroughs, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
2. Braun, D.; Staring, E. G. J.; Demandt, R. C. J. E.; Rikken, G. L. J.; Kessener, Y. A. R. R.; Venhuizen, A. H. J. Synth. Met. 1994, 66, 75.
3. Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Friend, R. H.; Gymer, R. W. Nature 1992, 356, 47.
4. Burn, P. L.; Kraft, A.; Baigent, D. R.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Jackson, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10117.
5. Hide, F.; Schwartz, B. J.; Díaz-García, M. A.; Heeger, A. J. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 424.
6. Parker, I. D. J. Appl. Phys. 1993, 75, 1656.
7. Sheats, J. R.; Antoniadis, H.; Hueschen, M.; Leonard, W.; Miller, J.; Moon, R.; Roitman, D.; Stocking, A. Science 1996, 273, 884.
8. Wittmann, H. F.; Grüner, J.; Friend, R. H.; Spencer, G. W. C.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Adv. Mater. 1995, 7, 541.
9. Woo, H. S.; Graham, S. C.; Halliday, D. A.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H. Phys. Rev. B: Solid State 1992, 12, 7379.
10. Brédas, J. L.; Heeger, A. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 507.
11. Heeger, A. J.; Long, J. Opt. Photonics News 1996, August, 24.
12. Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature 1993, 365, 628.
13. Scott, J. C. J. Appl. Phys. 1996, 79, 2745.
14. Jin, J. I.; Lee, Y. H. Macromolecules 1993, 26, 1805.
15. Kang, I. N.; Lee, G. J.; Kim, D. H.; Shim, H. K. Polym. Bull. 1984, 33, 89.
16. Hanack, M.; Segura, J. L.; Spreitzer, H. Adv. Mater. 1996, 8, 663.
17. McCoy, R. K.; Karasz, F. E. Chem. Mater. 1991, 3, 941.
18. Edwards, J. H.; Feast, W. J. Polymer 1980, 21, 595.
19. Edwards, J. H.; Feast, W. J.; Bott, D. C. Polymer 1984, 25, 395.
20. Klavetter, F. L.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7807.
21. Gorman, C. B. Ph.D. Thesis, California Institute of Technology, 1991.
22. Gorman, C. B.; Ginsburg, E. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1397.
23. Conticello, V. P.; Gin, D. L.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9708.
24. Pu, L.; Wagaman, M. W.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1996, 29, 1138.
25. Wagaman, M. W. Synth. Met., in press.
26. Papadimitrakopoulos, F.; Konstadinidis, K.; Miller, T. M.; Opila, R.; Chandross, E. A.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1994, 6, 1563.
27. Daub, J.; Trautz, V.; Erhardt, U. Tetrahedron Lett. 1972, 43, 4435.
28. Daub, J.; Erhardt, U.; Kappler, J.; Trautz, V. J. Organomet. Chem. 1974, 69, 423.
29. Cantrell, G. L.; Filler, R. J. Org. Chem. 1984, 49, 3406.
30. Rabideau, P. W. Org. Prep. Proced. Int. 1986, 18, 113.
31. Hales, N. J.; Heaney, H.; Hollinshead, J. H.; Singh, P. Org. Synth. 1979, 59, 71.
32. Pu, L.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 1351.
33. Hine, J.; Brown, J. A.; Zalkow, L. H.; Gardner, W. E.; Hine, M. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 594.
34. Ciganeck, E. Tetrahedron Lett. 1967, 34, 3321.
35. Liu, R. H.; Krespan, C. G. J. Org. Chem. 1969, 34, 1271.
36. Zimmerman, H. E.; Paufler, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1514.
37. Weber, G.; Menke, K.; Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 483.
38. Block, E. Org. React. 1984, 457.
39. Mahon, M. F.; Molloy, K.; Pittol, C. A.; Pryce, R. J.; Roberts, S. M.; Ryback, G.; Sik, V.; Williams, J. O.; Winders, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1255.
40. Cotterill, I. C.; Roberts, S. M.; Williams, J. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1628.
41. Corey, E. J.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1979.
42. Schrock, R. R.; Lee, J. K.; O'Dell, R.; Oskam, J. H. Macromolecules 1995, 28, 5933.
43. Oskam, J. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11831.
44. Son, S.; Dodabalapur, A., Lovinger, A. J.; Galvin, M. E. Science 1995, 269, 376.
45. Wu, Z.; Wheeler, D. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 146.
46. Wu, Z.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1994, 27, 6700.
47. Matyjaszewski, K. Macromolecules 1993, 26, 1787.
48. Quirk, R. P.; Lee, B. Polym. Int. 1992, 27, 359.
49. Webster, O. W. Science 1991, 251, 887.
50. Mitchell, J. P.; Gibson, V. C.; Schrock, R. R. Macromolecules 1991, 24, 1220.
51. Walker, D.; Hiebert, J. D. Chem. Rev. 1967, 67, 153.
52. Weber, G.; Menke, K.; Hopf, H. Chem. Ber. 1980, 113, 531.
53. Böhm, I.; Herrmann, H.; Menke, K.; Hopf, H. Chem. Ber. 1978, 111, 523.
54. Fox, H. H.; Lee, J. K.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. Organometallics 1993, 12, 759.
55. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; Zelewsky, A. V. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85.
56. Nakamaru, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697.
57. Rothberg, L. J.; Yan, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Galvin, M. E.; Kwock, E. W.; Miller, T. M. Synth. Met. 1996, 80, 41.
58. Stenger-Smith, J. D.; Lenz, R. W.; Wegner, G. Polymer 1992, 30, 1048.