Understanding Glyphosate's Molecular Mode of Action with EPSP Synthase: Evidence Favoring an Allosteric Inhibitor Model

Accounts of Chemical Research

Volumn 30, Issue 1, 1997, Pages 2-8

  Sikorski, James A ^a,b,c   Gruys, Kenneth J ^a,d,e,f  

^a MONSANTO COMPANY   (United States)

^b PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^c Monsanto's Agricultural Products Co   (United States)

^d UNIVERSITY OF NEBRASKA LINCOLN   (United States)

^e UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^f BAXTER HEALTHCARE CORPORATION   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001853354     PISSN: 00014842     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ar950122     Document Type: Article

References (64)

1. (a) Franz, J. E. In The Herbicide Glyphosate; Grossbard, E., Atkinson, D., Eds.; Butterworths: Boston, MA, 1985; pp 3-17.
2. (b) Franz, J. E.; Mao, M. K.; Sikorski, J. A. In Glyphosate: A Unique Global Herbicide; American Chemical Society Monograph; ACS: Washington, DC, 1997; in press.
3. Rueppel, M. L.; Brightwell, B. B.; Schaefer, J.; Marvel, J. T. J. Agric. Food Chem. 1977, 25, 517.
4. Foley, M. E.; Nazfiger, E. D.; Slife, F. W.; Wax, L. M. Weed Sci. 1983, 31, 76.
5. For reviews see: (a) Sikorski, J. A.; Anderson, K. S.; Cleary, D. G.; Miller, M. J.; Pansegrau, P. D.; Ream, J. E.; Sammons, R. D.; Johnson, K. A. In Chemical Aspects of Enzyme Biotechnology. Fundamentals, Proceedings of the 8th Annual Industrial University Cooperative Chemistry Programs Symposium; Baldwin, T. O., Raushel, F. M., Scott, A. I., Eds.; Plenum Press: New York, 1990; pp 23-39. (b) Anderson, K. S.; Johnson, K. A. Chem. Rev. 1990, 90, 1131.
6. For reviews see: (a) Sikorski, J. A.; Anderson, K. S.; Cleary, D. G.; Miller, M. J.; Pansegrau, P. D.; Ream, J. E.; Sammons, R. D.; Johnson, K. A. In Chemical Aspects of Enzyme Biotechnology. Fundamentals, Proceedings of the 8th Annual Industrial University Cooperative Chemistry Programs Symposium; Baldwin, T. O., Raushel, F. M., Scott, A. I., Eds.; Plenum Press: New York, 1990; pp 23-39. (b) Anderson, K. S.; Johnson, K. A. Chem. Rev. 1990, 90, 1131.
7. (a) Amrhein, N.; Steinrücken, H. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 94, 1207.
8. (b) Steinrücken, H. C.; Amrhein, N. Eur. J. Biochem. 1984, 143, 351.
9. (a) Haslam, E. The Shikimate Pathway; Wiley: New York, 1974.
10. (b) Bentley, R. CRC Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1990, 25, 307.
11. Boudet, A. M.; Graziana, A.; Ranjeva. R. In The Biochemistry of Plant Phenolics; Van Sumere, C. F., Lea, P. J., Eds.; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1985.
12. Anton, D. L.; Hedstrom, L.; Fish, S. M.; Abeles, R. H. Biochemistry 1983, 22, 5903.
13. Cromartie, T. H. J. Chem. Educ. 1986, 63, 765.
14. Gruys, K. J.; Walker, M. C.; Sikorski, J. A. Biochemistry 1992, 31, 5534.
15. Gruys, K. J.; Marzabadi, M. R.; Pansegrau, P. D.; Sikorski, J. A. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 304, 345.
16. Anderson, K. S.; Sikorski, J. A.; Benesi, A. J.; Johnson, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6577.
17. Anderson, K. S.; Sikorski, J. A.; Johnson, K. A. Biochemistry 1988, 27, 7395.
18. (a) Anderson, K. S.; Johnson, K. A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 5567.
19. (b) Cleland, W. W. Biochemistry 1990, 29, 3194.
20. Bondinell, VV. E.; Vnek, J.; Knowles, P. F.; Sprecher, M.; Sprinson, D. B. J. Biol. Chem. 1971, 246, 6191.
21. Boocock, M. R.; Coggins, J. R. FEBS Lett. 1983, 154, 127.
22. Anderson, K. S.; Sikorski, J. A.; Johnson, K. A. Biochemistry 1988, 27, 1604.
23. Castellino, S.; Leo, G. C.; Sammons, R. D.; Sikorski, J. A. Biochemistry 1989, 28, 3856.
24. (a) Christensen, A. M.; Schaefer, J. Biochemistry 1993, 32, 2868.
25. (b) McDowell, L. M.; Klug, C. A.; Beusen, D. D.; Schaefer, J. Biochemistry 1996, 35, 5395.
26. Ream, J. E.; Yuen, H. K.; Frazier, R. B.; Sikorski, J. A. Biochemistry 1992, 31, 5528.
27. Merabet, E. K.; Walker, M. C.; Yuen, H. K.; Sikorski, J. A. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1161, 272.
28. Pansegrau, P. D.; Anderson, K. S.; Widlanski, T.; Ream, J. E.; Sammons, R. D.; Sikorski, J. A.; Knowles, J. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2589.
29. Mousdale, D. M.; Coggins, J. R. In Target Sites of Herbicide Action; Kirkwood, R. C., Ed.; Plenum Press: New York, 1991; pp 29-56.
30. Huynh, Q. K. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 284, 407 and references cited therein.
31. Stallings, W. C.; Abdel-Meguid, S. S.; Lim, L. W.; Shieh, H.-S.; Dayringer, H. E.; Leimgruber, N. K.; Stegeman, R. A.; Anderson, K. S.; Sikorski, J. A.; Padgette, S. R.; Kishore, G. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 5046.
32. Marzabadi, M. R.; Gruys, K. J.; Pansegrau, P. D.; Walker, M. C; Yuen, H. K.; Sikorski, J. A. Biochemistry 1996, 35, 4199.
33. Knuuttila, P.; Knuuttila, H. Acta Chem. Scand., Ser. B 1979, 33, 623.
34. Krawczyk, H.; Bartczak, T. J. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993, 82, 117.
35. Smith, P. H.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 1988, 27, 1056.
36. Appleton, T. G.; Byriel, K. A.; Hall, J. R.; Kennard, C. H. L.; Lynch, D. E.; Sinkinson, J. A.; Smith, G. Inorg. Chem. 1994, 33, 444.
37. Heineke, D.; Franklin, S. J.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 1994, 33, 2413.
38. Ream, J. E.; Anderson, K. S.; Sommons, R. D.; Sikorski, J. A. Plant Physiol. Suppl. 1988, 91, 377.
39. Walker, M. C.; Ream, J. E.; Sammons, R. D.; Logusch, E. W.; O'Leary, M. H.; Somerville, R. L.; Sikorski, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 683.
40. Knowles, W. S.; Anderson, K. S.; Andrew, S. S.; Phillion, D. P.; Ream, J. E.; Johnson, K. A.; Sikorski, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2863.
41. Mao, M. K.; Franz, J. E.; Ream, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 556.
42. Anderson, D. K.; Deuwer, D. L.; Sikorski, J. A. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 893.
43. Marzabadi, M. R.; Font, J. L.; Gruys, K. J.; Pansegrau, P. D.; Sikorski, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1435.
44. Alberg, D. G.; Lauhon, C. T.; Nyfeler, R.; Fässler, A.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3535.
45. Walker, M. C.; Jones, C. R.; Somerville, R. L.; Sikorski, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7601.
46. Anderson, K. S.; Johnson, K. A.; Miller, M. J.; Pansegrau, P. D.; Sikorski, J. A. Unpublished results.
47. Sammons, R. D.; Gruys, K. J.; Anderson, K. S.; Johnson, K. A.; Sikorski, J. A. Biochemistry 1995, 34, 6433.
48. Pauling, L. Chem. Eng. News 1946, 24, 1375.
49. (a) Wolfenden, R. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 10.
50. (b) Lienhard, G. E. Science, 1973, 180, 149.
51. (c) Wolfenden, R. Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1976, 5, 271.
52. (a) Bartlett, P. A.; Marlowe, C. K. Phosphorus Sulfur 1987, 30, 537.
53. (b) Bartlett, P. A.; Marlowe, C. K. Biochemistry 1983, 22, 4618.
54. Phillips, M. A.; Kaplan, A. P.; Rutter, W. J.; Bartlett, P. A. Biochemistry 1992, 31, 959.
55. Stalker, D. M.; Hiatt, W. R.; Comai, L. J. Biol. Chem. 1985, 260, 4724.
56. Shuttleworth, W. A.; Evans, J. N. S. Biochemistry 1994, 33, 7062.
57. Kishore, G. M.; Brundage, L.; Kolk, K. Padgette, S. R.; Rochester, D.; Huynh, Q. K.; della-Cioppa, G. Fed. Proc. 1986, 45, 1506.
58. Sost, D.; Amrhein, N. Arch. Biochem. Biophys. 1990, 282, 433.
59. Comai, L.; Facciotti, D.; Hiatt, W. R.; Thompson, G.; Rose, R. E.; Stalker, D. M. Nature 1985, 317, 741.
60. Padgette, S. R.; Re, D. B.; Gasser, C. S.; Eichnoltz, D. A.; Frazier, R. B.; Hironaka, C. M.; Levine, E. B.; Shah, D. M.; Fraley, R. T.; Kishore, G. M. J. Biol. Chem. 1991, 266, 22364.
61. (a) Majumder, K.; Selvapandiyan, A.; Fattah, F. A.; Arora, N.; Ahmad, S.; Bhatnagar, R. K. Eur. J. Biochem. 1995, 229, 99.
62. (b) Selvapandiyan, A.; Majumder, K.; Fattah, F. A.; Ahmad, S.; Arora, N.; Bhatnagar, R. K. FEBS Lett. 1995, 374, 253.
63. (a) Barry, G. F.; Kishore, G. M.; Padgette, S. R. (Monsanto Co.). World Patent WO 9204449, 1992.
64. (b) Padgette, S. R.; Re, D. B.; Barry, G. F.; Eichholtz, D. E.; Delannay, X.; Fuchs, R. L.; Kishore, G. M.; Fraley, R. T. In Herbicide-Resistant Crops; Duke, S. O., Ed.; CRC Lewis Publishers: Boca Raton, FL, 1996; pp 53-84.