Stepwise Reaction of Bis(iodozincio)methane with Two Different Electrophiles

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 36, Issue 24, 1997, Pages 2804-2805

  Utimoto, Kiitiro ^a   Toda, Narihiro ^a   Mizuno, Takeshi ^a   Kobata, Masami ^a   Matsubara, Seijiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

C C coupling; Copper; Palladium; Zinc

Indexed keywords

EID: 0032491866     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.199728041     Document Type: Article

References (23)

1. I. Marek, J.-F. Normant, Chem. Rev. 1996, 96, 3241-3267; F. Bickelhauplt, Angew. Chem. 1987, 99, 1020-1035; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 990-1005; P. Knochel, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5727.
2. I. Marek, J.-F. Normant, Chem. Rev. 1996, 96, 3241-3267; F. Bickelhauplt, Angew. Chem. 1987, 99, 1020-1035; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 990-1005; P. Knochel, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5727.
3. I. Marek, J.-F. Normant, Chem. Rev. 1996, 96, 3241-3267; F. Bickelhauplt, Angew. Chem. 1987, 99, 1020-1035; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 990-1005; P. Knochel, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5727.
4. I. Marek, J.-F. Normant, Chem. Rev. 1996, 96, 3241-3267; F. Bickelhauplt, Angew. Chem. 1987, 99, 1020-1035; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 990-1005; P. Knochel, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5727.
5. B. J. J. Van de Heisteeg, G. Schat, M. A. G. M. Tinga, O. S. Akkerman, F. Bickelhaupt. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6123-6126; M. Hogenbirk, N. J. Van Eikema Hommes, G. Schat, O. S, Akkerman, F. Bickelhaupt, ibid. 1989, 30, 6195-6198.
6. B. J. J. Van de Heisteeg, G. Schat, M. A. G. M. Tinga, O. S. Akkerman, F. Bickelhaupt. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6123-6126; M. Hogenbirk, N. J. Van Eikema Hommes, G. Schat, O. S, Akkerman, F. Bickelhaupt, ibid. 1989, 30, 6195-6198.
7. a) Cr: K. Takai, K. Nitta, K. Utimoto, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408; T. Okazoe, K. Takai, K. Utimoto, ibid. 1987, 109, 951; D. M. Hodgson, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 1;
8. a) Cr: K. Takai, K. Nitta, K. Utimoto, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408; T. Okazoe, K. Takai, K. Utimoto, ibid. 1987, 109, 951; D. M. Hodgson, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 1;
9. a) Cr: K. Takai, K. Nitta, K. Utimoto, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408; T. Okazoe, K. Takai, K. Utimoto, ibid. 1987, 109, 951; D. M. Hodgson, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 1;
10. b) Cr-Sm: S. Matsubara, M. Horiuchi, K. Takai, K. Utimoto, Chem. Lett. 1995, 259-260;
11. 4: T. Okazoe, K. Takai, K. Oshima, K. Utimoto, J. Org. Soc. 1987, 52, 4410; K. Takai, Y. Kataoka, T. Okazoe. K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1065-1068; K. Takai, Y. Kataoka, J. Miyai, T. Okazoe, K. Oshima, K. Utimoto, Org. Synth. 1996, 73, 73-84; L. Lombardo, ibid. 1987, 65, 81-89.
12. 4: T. Okazoe, K. Takai, K. Oshima, K. Utimoto, J. Org. Soc. 1987, 52, 4410; K. Takai, Y. Kataoka, T. Okazoe. K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1065-1068; K. Takai, Y. Kataoka, J. Miyai, T. Okazoe, K. Oshima, K. Utimoto, Org. Synth. 1996, 73, 73-84; L. Lombardo, ibid. 1987, 65, 81-89.
13. 4: T. Okazoe, K. Takai, K. Oshima, K. Utimoto, J. Org. Soc. 1987, 52, 4410; K. Takai, Y. Kataoka, T. Okazoe. K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1065-1068; K. Takai, Y. Kataoka, J. Miyai, T. Okazoe, K. Oshima, K. Utimoto, Org. Synth. 1996, 73, 73-84; L. Lombardo, ibid. 1987, 65, 81-89.
14. 4: T. Okazoe, K. Takai, K. Oshima, K. Utimoto, J. Org. Soc. 1987, 52, 4410; K. Takai, Y. Kataoka, T. Okazoe. K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1065-1068; K. Takai, Y. Kataoka, J. Miyai, T. Okazoe, K. Oshima, K. Utimoto, Org. Synth. 1996, 73, 73-84; L. Lombardo, ibid. 1987, 65, 81-89.
15. P. Knochel, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4427-4430, 4431-4434; F. Chemla, I. Marek, J. F. Normant, Synlett 1993, 665-668; E. Nakamura, K. Kubota, G. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5457-5458.
16. P. Knochel, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4427-4430, 4431-4434; F. Chemla, I. Marek, J. F. Normant, Synlett 1993, 665-668; E. Nakamura, K. Kubota, G. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5457-5458.
17. P. Knochel, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4427-4430, 4431-4434; F. Chemla, I. Marek, J. F. Normant, Synlett 1993, 665-668; E. Nakamura, K. Kubota, G. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5457-5458.
18. a) K. Takai. T. Kakiuchi, Y. Kataoka, K. Utimoto. J. Org. Chem. 1994, 59, 2668-2670;
19. b) K. Utimoto, T. Mizuno, M. Kobata, S. Matsubara, K. Takai, unpublished results.
20. Review on organozinc compounds under Pd catalysis: P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; P. Knochel, Synlett 1995, 393-403.
21. Review on organozinc compounds under Pd catalysis: P. Knochel, R. D. Singer, Chem. Rev. 1993, 93, 2117-2188; P. Knochel, Synlett 1995, 393-403.
22. The palladium catalyst used in the first step is still active and catalyzes the reaction in the second step.
23. Review on copper-mediated reaction of organozinc compounds with electrophiles: ref. [6].