Synthesis of Peptidosulfinamides and Peptidosulfonamides: Peptidomimetics Containing the Sulfinamide or Sulfonamide Transition-State Isostere

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 16, 1995, Pages 5157-5169

  Moree, Wilna J ^a   van der Marel, Gijs A ^b   Liskamp, Rob J ^c  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^c UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SULFINAMIDE; SULFONAMIDE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; METHODOLOGY; PEPTIDE SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029092686     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00121a038     Document Type: Article

References (67)

1. Weidman, B. Chimia 1991, 45, 367-376.
2. Dorsch, D.; Raddatz, P. Schmitges, C.-J.; von der Helm, K.; Rippmann, F. Kontakte (Darmstadt) 1993, 2, 48-56.
3. Huff, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2305-2314.
4. Moore, M. L.; Dreyer, G. B. J. Comput.-Aided Mol. Design 1993, 85-108.
5. Erickson, J. W. J. Comput.-Aided Mol. Design 1993 (Supp. 1), 109-128.
6. Janda, K. D.; Schloeder, D.; Benkovic, S. J.; Lemer, R. A. Science 1988, 241, 1188-1191.
7. Iverson, B. L.; Lemer, R. A. Science 1989, 243, 1184-1188.
8. Janda, K. D.; Benkovic, S. J.; McLeod, D. A.; Schloeder, D. M.; Lerner, R. A. Tetrahedron 1991, 47, 2503-2506.
9. Janda, K. D.; Ashley, J. A.; Jones, T. M.; McLeod, D. A.; Schloeder, D. M.; Weinhouse, M. I.; Lemer, R. A.; Gibbs, R. A.; Benkovic, P. A.; Hilhorst, R.; Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 291-297.
10. Gibbs, R. A.; Taylor, S.; Benkovic, S. J. Science 1992, 258, 803-805.
11. Gibbs, R. A.; Benkovic, P. A.; Janda, K. D.; Lemer, R. A.; Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3528-3534.
12. Liotta, L. J.; Benkovic, P. A.; Miller, G. P.; Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 350-351.
13. Stewart, J. D.; Benkovic, P. A. Chem. Soc. Rev. 1993, 213-219.
14. Morgan, B. P.; Holland, D. R.; Matthews, B. W.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3251-3260.
15. McLeod, D. A.; Brinkworth, R. I.; Ashley, J. A.; Janda, K. D.; Wirsching, P. BioMed. Chem. Lett. 1991, 1, 653-658.
16. Camp, N. P.; Hawkins, P. C. D.; Hitchcock, P. B.; Gani, D. BioMed. Chem. Lett. 1992, 2, 1047-1052.
17. Huff, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2305-2314.
18. Bartlett, P. A.; Kezer, W. B.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7604-7606.
19. Cappalonga, A. M.; Alexander, R. S.; Christianson, D. W. J. Biol. Chem. 1992, 267, 19192-19197.
20. Rivero, R. A.; Greenlee, W. J.; Patchett, A. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5263-5264.
21. Hanko, R.; Rabe, K.; Dally, R.; Hoppe, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1690-1693.
22. Ghosh, A. K.; McKee, S. P.; Thompson, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 6500-6503.
23. Vacca, J. P.; Guare, J. P.; deSolms, S. J.; Sanders, W. M.; Giuliani, E. A.; Young, S. D.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Sigal, I. S.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Emini, E. A.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 1225-1228.
24. Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771-2773.
25. Thompson, W. J.; Ball, R. G.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Thies, J. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2957-2960.
26. Young, S. D.; Payne, L. S.; Thompson, W. J.; Gaffin, N.; Lyle, T. A.; Britcher, S. F.; Graham, S. L.; Schultz, T. H.; Deana, A. A.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Emini, E. A.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 1702-1709.
27. Konieczny, M. T.; Toma, P. H.; Cushman, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4619-4624.
28. Rich, D. H.; Green, J.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Kent, S. B. H. J. Med. Chem. 1990, 33, 1285-1288.
29. Rich, D. H.; Sun, C.-Q.; Prasad, J. V. N. V.; Pathiasseril, A.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clare, M.; Mueller, R. A.; Houseman, K. J. Med. Chem. 1991, 34, 1222-1225.
30. Alewood, P. F.; Brinkworth, R. I.; Dancer, R. J.; Gamham, B.; Jones, A.; Kent, S. B. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 977-980.
31. Krohn, A.; Redshaw, S.; Ritchie, J. C.; Graves, B. J.; Hatada, M. H. J. Med. Chem. 1991, 34, 3340-3342.
32. Ikeda, S.; Ashley, J. A.; Wirsching, P.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7604-7606.
33. Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L.; Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 261, 1303-1305.
34. Liskamp, R. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 633-636.
35. Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 409-412.
36. Moree, W. J.; van Gent, L. C.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1993, 49, 1133-1150.
37. Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6389-6392.
38. Roberts, N. A.; Martin, J. A.; Kinchington, D.; Broadhurst, A. V.; Craig, J. C.; Duncan, I. B.; Galpin, S. A.; Handa, B. K.; Kay, J.; Kröhn, A.; Lambert, R. W.; Merrett, J. H.; Mills, J. S.; Parkes, K. E. B.; Redshaw, S.; Ritchie, A. J.; Taylor, D. L.; Thomas, G. J.; McHin, P. J. Science 1990, 248, 358-361.
39. Evans, D. A.; Carroll, G. L.; Truesdale, L. K. J. Org. Chem. 1974, 39, 914-917.
40. Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.
41. Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 1984, 22, 3119-3122.
42. Youn, J.-H.; Herrmann, R. Synth. 1987, 72-73.
43. Effenberger, F.; Ziegler, T.; Forster, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 458.
44. Niedermeyer, U.; Kula, M.-R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 386.
45. Brussee, J.; Dofferhoff, F; Kruse, C. G.; Van der Gen, A. Tetrahedron 1990, 46, 1653.
46. Dakin, H. D.; Dudley, H. W. J. Biol. Chem. 1914, 18, 29-51.
47. Cohen, S. G.; Weinstein, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5326-5330.
48. Brewster, P.; Hiron, F.; Hughes, E. D.; Ingold, C. K.; Rao, P. A. D. S. Nature 1950, 166, 179-180.
49. Lok, C. M.; Ward, J. P.; van Dorp, D. A. Chem. Phys. Lipids 1976, 16, 115-122.
50. Tabuchi, H.; Ichihara, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4933-4936.
51. Mori, K. Tetrahedron 1976, 32, 1101-1106.
52. Taniguchi, M.; Koga, K.; Yamada, S. Tetrahedron 1974, 30, 3547-3552.
53. Schmidt, U.; Schölm, R. Synthesis 1978, 752-753.
54. Brown, H. C.; Choi, Y. M.; Narasimhan, S. J. Org. Chem. 1982, 47, 3153-3163.
55. Kokotos, G. Synthesis 1990, 299-301.
56. Higashiura, K.; Ienaga, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 764-766.
57. Strijtveen, B.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3664-3671.
58. Kee, M.-L.; Douglass, I. B. Org. Prep, and Proc. 1970, 2, 235-244.
59. Van den Broek, L. A. G. M.; Lázaro, E.; Zylicz, Z.; Fennis, P. J.; Missler, F. A. N.; Lelieveld, P.; Garzotto, M.; Wagener, D. J. T.; Ballesta, J. P. G.; Ottenheijm, H. C. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 2002-2015.
60. Gao, Y.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7538-7539.
61. Radkiewicz, M.; McAllister, J.; Goldstein, E.; Houk, K. N.; Liskamp, R. M. J. Manuscript in preparation.
62. Gennari, C; Salom, B.; Potenza, D.; Williams, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2067-2069.
63. Pisabarro, M. T.; Ortiz, A. R.; Palomer, A.; Cabré, F; Carcía, L.; Wade, R. C.; Cago, F.; Mauleón, D.; Carganico, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 337-341.
64. Von Arx, E.; Faupel, M.; Brugger, M. J. Chromatogr. 1976, 120, 224-228.
65. IUPAC-IUB Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations 1983. J. Biol. Chem. 1985, 260, 14-42.
66. Linstromberg, W. W. Baumgarten, H. E. In Organic Experiments; D. C. Heath and Co.; Lexington: Massachussets, Toronto, 1987; pp 211-212.
67. Corey, E. J.; Székely, I.; Shiner, C. S. Tetrahedron Lett. 1977, 3529-3532.