Azaguanine: A theoretical study of its tautomerism and protonation in the gas phase and aqueous solution

Bioorganic Chemistry

Volumn 26, Issue 6, 1998, Pages 345-355

  Contreras, J Guillermo ^a   Madariaga, Sandra T ^b  

^a UNIVERSITY OF CONCEPCIÓN   (Chile)

^b UNIVERSIDAD CATÓLICA DE LA SANTÍSIMA CONCEPCIÓN   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

8 AZAGUANINE;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG STRUCTURE; GAS; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032455268     PISSN: 00452068     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1006/bioo.1998.1113     Document Type: Article

References (34)

1. Albert A. Adv. Heterocycl. Chem. 39:1986;117.
2. Ward D. C., Reich E. Ann. Rep. Med. Chem. 1969;272.
3. Singh P., Hodgson D. J. J. Am. Chem. Soc. 99:1977;4807.
4. Ojha R. P., Sanyal N. K. J. Biosci. 14:1989;319.
5. Shealy Y. F., Clayton J. D. J. Pharm. Sci. 62:1973;858.
6. Smith J. D., Matthews R. E. F. Biochemistry. 66:1957;323.
7. Zimmerman E. F., Greenberg S. A. Mol. Pharmacol. 1:1965;113.
8. Contreras J. G., Madariaga S. T., Alderete J. B. J. Mol. Struct. 365:1996;63.
9. Contreras, J. G. Madariaga, S. T. Alderete, J. B. J. Phys. Org. Chem.
10. Sletten J., Sletten E., Jensen L. H. Acta Crystallogr. B24:1968;1692.
11. Kozlowski D. L., Singh P., Hodgson D. J. Acta Crystallogr. B31:1975;1751.
12. Florian J., Hrounda V., Hobza P. J. Am. Chem. Soc. 116:1994;1457.
13. Szczepaniak K., Szczepaniak M. J. Mol. Struct. 156:1987;29.
14. Lipinski J. Chem. Phys. Lett. 145:1988;227.
15. Czerminski R., Szcepaniak K., Person W. B., Kwiatkowski J. S. J. Mol. Struct. 237:1990;151.
16. Katrizky A. R., Karelson M. M. J. Am. Chem. Soc. 113:1991;1561.
17. Santamaria R., Vazquez A. J. Comput. Chem. 15:1994;981.
18. Pullman B., Pullman A. Quantum Biochemistry. 1963;Int. Science Publishers, New York.
19. Cramer C. J., Hawkins G. O., Lynch G. C., Giesen D. J., Rossi I., Storer J. W., Truhlar D. G., Liotard D. A. QCPE. 1995;Univ. of Indiana.
20. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Johson P. M. W., Robb M. A., Cheeseman J. R., Keith T., Peterson G. A., Montgomery J. A., Raghvachari K., Al-laham M. A., Zakrzewsli V. G., Ortiz J. V., Foresman J. B., Peng G. Y., Ayala P. Y., Chen W., Wong M. W., Andres J. L., Reploge E. S., Gomperts R., Martin R. L., Fox D. J., Binkley J. S., Frees D. J., Baker J., Stewart J. P., Head-Gordon M., Gonzalez C., Pople J. A. Revisions B.2 and B.3. 1995;Gaussian Inc. Pittsburgh.
21. Mertius S., Scrocco B., Tomasi J. Chem. Phys. 55:1981;117.
22. Tomasi J., Bonaccorsi R., Cammi R., del Valle F. J. O. J. Mol. Struct. 234:1991;401.
23. Tomasi J., Persico M. Chem. Rev. 94:1994;2027.
24. Foresman J. B., Keith T. A., Wiberg K. B., Snoolan J., Frisch M. J. J. Chem. Phys. 100:1996;16090.
25. Wiberg K. B., Ralden P. R., Rush D. J., Keith T. A. J. Am. Chem. Soc. 117:1995;4261.
26. Wiberg K. B., Keith T. A., Frisch M. J., Murko M. J. Phys. Chem. 99:1995;9072.
27. Wiberg K. B., Castejon H., Keith T. A. J. Comput. Chem. 17:1996;185.
28. Young P. E., Hilliers I. H. Chem. Phys. Lett. 215:1993;405.
29. Colominas C., Luque F. J., Orozco M. J. Am. Chem. Soc. 118:1996;6811.
30. Cox J. R., Woodcock S., Hilliers I. H., Vicent M. A. J. Phys. Chem. 94:1990;5499.
31. Tomas F., Catalan J., Perez P., Elguero J. J. Org. Chem. 59:1994;2799.
32. Kozlowski D. L., Singh P., Hodgson D. J. Acta Crystallogr. B31:1975;1751.
33. Purnell L. G., Hodgson D. J. Acta Crystallogr. B32:1976;1450.
34. Ou M. CH., Chu S. Y. J. Phys. Chem. 99:1995;556.