1,3-Cyclohexanedione as the precursor of C4X-C6-C4Y systems. Synthesis of pyrrolo[2,3-e]indoles and thieno[2,3-e]indoles

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 35, Issue 3, 1998, Pages 585-589

  Martínez, Roberto ^a   Oloarte, Juan Sandoval ^a   Avila, Gustavo ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PYRROLO[2,3 E]INDOLE DERIVATIVE; RACHELMYCIN; THIENO[2,3 E]INDOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; TUMOR;

EID: 0031878133     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570350315     Document Type: Article

References (22)

1. Contribution No. 1641 from Institute de Quimica, UNAM.
2. Y. Enomoto, Y. Furutani, H. Naganawa, M. Hamada, T. Takeuchi and H. Umezawa, Agric. Biol. Chem., 42, 1331, (1978); H. Nakamura, Y. Enomoto, T. Takeuchi, H. Umezawa and Y. Itaka, Agric.Biol. Chem., 43, 1337 (1978).
3. Y. Enomoto, Y. Furutani, H. Naganawa, M. Hamada, T. Takeuchi and H. Umezawa, Agric. Biol. Chem., 42, 1331, (1978); H. Nakamura, Y. Enomoto, T. Takeuchi, H. Umezawa and Y. Itaka, Agric.Biol. Chem., 43, 1337 (1978).
4. L. J. Hanka, A. Dietz, S. A. Gerpheide, S. L. Kuentzel and D. G. Martin, J. Antibiot., 31, 1211 (1978); D. G. Martin, C. G. Chidester, D. J. Duchamp and S. A. Miszak, J. Antibiot., 33, 902 (1980); D. G. Martin, C. Biles, S. A. Gerpheides, L. J. Hanka, W. C. Krueger, J. P. Me Govren, S. A. Miszak, G. L. Neil, J. C. Steward and J. Visser, J. Antibiot., 34, 1119 (1981).
5. L. J. Hanka, A. Dietz, S. A. Gerpheide, S. L. Kuentzel and D. G. Martin, J. Antibiot., 31, 1211 (1978); D. G. Martin, C. G. Chidester, D. J. Duchamp and S. A. Miszak, J. Antibiot., 33, 902 (1980); D. G. Martin, C. Biles, S. A. Gerpheides, L. J. Hanka, W. C. Krueger, J. P. Me Govren, S. A. Miszak, G. L. Neil, J. C. Steward and J. Visser, J. Antibiot., 34, 1119 (1981).
6. L. J. Hanka, A. Dietz, S. A. Gerpheide, S. L. Kuentzel and D. G. Martin, J. Antibiot., 31, 1211 (1978); D. G. Martin, C. G. Chidester, D. J. Duchamp and S. A. Miszak, J. Antibiot., 33, 902 (1980); D. G. Martin, C. Biles, S. A. Gerpheides, L. J. Hanka, W. C. Krueger, J. P. Me Govren, S. A. Miszak, G. L. Neil, J. C. Steward and J. Visser, J. Antibiot., 34, 1119 (1981).
7. R. J. Sundberg, G. S. Hamilton and J. P. Laurino, J. Org. Chem., 53, 976 (1988) and references cited therein; J. Ezquerra, C. Pedregal, C. Lamas, J. Barluenga, M. Pérez, M. A. García and J. M. González, J. Org. Chem., 61, 5804 (1996); J. E. Macor, J. T. Forman, R. J. Post and K. Ryan, Tetrahedron Letters, 38, 1673 (1997).
8. R. J. Sundberg, G. S. Hamilton and J. P. Laurino, J. Org. Chem., 53, 976 (1988) and references cited therein; J. Ezquerra, C. Pedregal, C. Lamas, J. Barluenga, M. Pérez, M. A. García and J. M. González, J. Org. Chem., 61, 5804 (1996); J. E. Macor, J. T. Forman, R. J. Post and K. Ryan, Tetrahedron Letters, 38, 1673 (1997).
9. R. J. Sundberg, G. S. Hamilton and J. P. Laurino, J. Org. Chem., 53, 976 (1988) and references cited therein; J. Ezquerra, C. Pedregal, C. Lamas, J. Barluenga, M. Pérez, M. A. García and J. M. González, J. Org. Chem., 61, 5804 (1996); J. E. Macor, J. T. Forman, R. J. Post and K. Ryan, Tetrahedron Letters, 38, 1673 (1997).
10. Sh. A. Samsoniya, N. L. Targamadze, L. G. Tret'yakova, T. K. Efimova, K. F. Turchin, I. M. Gverdtsitedl and N. N. Suvorov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 938 (1997); D. O. Kadzhrishvili, S. V. Dolidze, Sh. A. Samsoniya and N. N. Suvorov. Khim. Geterotsikl. Soedin., 346 (1990); J. Ezquerra, C. Pedregal,. C. Lamas, J. Barluenga, M. Pérez, M.A. García, and J. M. Gonzalez, J. Org. Chem., 61, 5804 (1996).
11. Sh. A. Samsoniya, N. L. Targamadze, L. G. Tret'yakova, T. K. Efimova, K. F. Turchin, I. M. Gverdtsitedl and N. N. Suvorov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 938 (1997); D. O. Kadzhrishvili, S. V. Dolidze, Sh. A. Samsoniya and N. N. Suvorov. Khim. Geterotsikl. Soedin., 346 (1990); J. Ezquerra, C. Pedregal,. C. Lamas, J. Barluenga, M. Pérez, M.A. García, and J. M. Gonzalez, J. Org. Chem., 61, 5804 (1996).
12. Sh. A. Samsoniya, N. L. Targamadze, L. G. Tret'yakova, T. K. Efimova, K. F. Turchin, I. M. Gverdtsitedl and N. N. Suvorov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 938 (1997); D. O. Kadzhrishvili, S. V. Dolidze, Sh. A. Samsoniya and N. N. Suvorov. Khim. Geterotsikl. Soedin., 346 (1990); J. Ezquerra, C. Pedregal,. C. Lamas, J. Barluenga, M. Pérez, M.A. García, and J. M. Gonzalez, J. Org. Chem., 61, 5804 (1996).
13. V. I. Shvedov, L. B. Altukhova, A. N. Grinev, A.I Ermakov and Yu. N. Sheinker, V sb., Khimiya i Farmakol. Indol'n. Soedinenii, 57-8 (1975); Chem. Abstr., 84, 121749u (1976).
14. V. I. Shvedov, L. B. Altukhova, A. N. Grinev, A.I Ermakov and Yu. N. Sheinker, V sb., Khimiya i Farmakol. Indol'n. Soedinenii, 57-8 (1975); Chem. Abstr., 84, 121749u (1976).
15. R. Martínez, G. López and G. Avila, J. Heterocyclic Chem., 32, 491 (1995); R. Martínez, G. Avila and E. Reyes,. Synth. Commun., 25, 1071 (1995); R. Martinez, G. Espinosa and M. Brito, J. Chem. Crystallogr., 25, 201 (1995).
16. R. Martínez, G. López and G. Avila, J. Heterocyclic Chem., 32, 491 (1995); R. Martínez, G. Avila and E. Reyes,. Synth. Commun., 25, 1071 (1995); R. Martinez, G. Espinosa and M. Brito, J. Chem. Crystallogr., 25, 201 (1995).
17. R. Martínez, G. López and G. Avila, J. Heterocyclic Chem., 32, 491 (1995); R. Martínez, G. Avila and E. Reyes,. Synth. Commun., 25, 1071 (1995); R. Martinez, G. Espinosa and M. Brito, J. Chem. Crystallogr., 25, 201 (1995).
18. H. J. Schaeffer and R. Vince, J. Org. Chem., 27, 4502 (1962).
19. H. Stetter and R. Lauterbach, Liebigs Ann. Chem., 652, 40 (1962).
20. H. Stetter and R. Lauterbach, Liebigs Ann. Chem., 655, 20 (1962).
21. J. Tsuji, I. Shimizu and K. Yamamoto, Tetrahedron Letters, 2975 (1976).
22. T. Nishio, N. Okuda and C. Kashima, J. Heterocyclic Chem., 25, 1437 (1988).