Design, synthesis, and evaluation of potential GAR and AICAR transformylase inhibitors

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 6, 1998, Pages 643-659

  Boger, Dale L ^a   Kochanny, Monica J ^a   Cai, Hui ^a   Wyatt, Diane ^b   Kitos, Paul A ^b   Warren, M S ^c   Ramcharan, J ^c   Gooljarsingh, Lata T ^c   Benkovic, Stephen J ^c  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^c PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYME INHIBITOR; PHOSPHORIBOSYLAMINOIMIDAZOLECARBOXAMIDE FORMYLTRANSFERASE; PHOSPHORIBOSYLGLYCINAMIDE FORMYLTRANSFERASE; TRANSFORMYLASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; NONHUMAN; SHORT SURVEY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0031861191     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00040-6     Document Type: Article

References (31)

1. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Kitos, P. A.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Marolewski, A. E.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1817. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Gooljarsingh, L. T.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1831. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1839. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Marolewski, A. E.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1847. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1853, and references cited therein.
2. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Kitos, P. A.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Marolewski, A. E.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1817. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Gooljarsingh, L. T.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1831. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1839. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Marolewski, A. E.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1847. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1853, and references cited therein.
3. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Kitos, P. A.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Marolewski, A. E.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1817. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Gooljarsingh, L. T.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1831. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1839. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Marolewski, A. E.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1847. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1853, and references cited therein.
4. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Kitos, P. A.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Marolewski, A. E.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1817. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Gooljarsingh, L. T.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1831. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1839. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Marolewski, A. E.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1847. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1853, and references cited therein.
5. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Kitos, P. A.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Marolewski, A. E.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1817. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Gooljarsingh, L. T.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1831. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1839. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Marolewski, A. E.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1847. Boger, D. L.; Haynes, N.-E.; Warren, M. S.; Ramcharan, J.; Kitos, P. A.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1853, and references cited therein.
6. Inglese, J.; Benkovic, S. J. Tetrahedron 1991, 47, 2351. Inglese, J.; Blatchly, R. a.; Benkovic, S. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 937.
7. Inglese, J.; Benkovic, S. J. Tetrahedron 1991, 47, 2351. Inglese, J.; Blatchly, R. a.; Benkovic, S. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 937.
8. For related studies, see: Li, S. W.; Nair, M. G. Med. Chem. Res. 1991, 1, 353. Bigham, E. C.; Mallory, W. R.; Hodson, S. J.; Duch, D. S.; Ferone, R.; Smith, G. K. Heterocycles 1993, 35, 1289.
9. For related studies, see: Li, S. W.; Nair, M. G. Med. Chem. Res. 1991, 1, 353. Bigham, E. C.; Mallory, W. R.; Hodson, S. J.; Duch, D. S.; Ferone, R.; Smith, G. K. Heterocycles 1993, 35, 1289.
10. Stura, E. A.; Johnson, D. L.; Inglese, J.; Smith, J. M.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9703. Chen, P.; Schulze-Gahmen, U.; Stura, E. A.; Inglese, J.; Johnson, D. L.; Marolewski, A.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1992, 227, 283. Klein, C.; Chen, P.; Arevalo, J. H.; Stura, E. A.; Marolewski, A.; Warren, M. S.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1995, 249, 153.
11. Stura, E. A.; Johnson, D. L.; Inglese, J.; Smith, J. M.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9703. Chen, P.; Schulze-Gahmen, U.; Stura, E. A.; Inglese, J.; Johnson, D. L.; Marolewski, A.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1992, 227, 283. Klein, C.; Chen, P.; Arevalo, J. H.; Stura, E. A.; Marolewski, A.; Warren, M. S.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1995, 249, 153.
12. Stura, E. A.; Johnson, D. L.; Inglese, J.; Smith, J. M.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9703. Chen, P.; Schulze-Gahmen, U.; Stura, E. A.; Inglese, J.; Johnson, D. L.; Marolewski, A.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1992, 227, 283. Klein, C.; Chen, P.; Arevalo, J. H.; Stura, E. A.; Marolewski, A.; Warren, M. S.; Benkovic, S. J.; Wilson, I. A. J. Mol. Biol. 1995, 249, 153.
13. Almassy, R. J.; Janson, C. A.; Kan, C.-C.; Hostomska, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6114.
14. Baldwin, S. W.; Tse, A.; Gossett, L. S.; Taylor, E. C.; Rosowsky, A.; Shih, C.; Moran, R. G. Biochemistry 1991, 30, 1997.
15. Taylor, E. C.; McKillop, A. In Advances in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1970; Vol. 7, pp 285-287. Rosowsky, A.; Marini, J. L.; Nadel, M. E.; Modest, E. J. J. Med. Chem. 1970, 13, 882. Davoll, J.; Johnson, A. M. J. Chem. Soc. C 1970, 997. Ashton, W. T.; Hynes, J. B. J. Med. Chem. 1973, 16, 1233.
16. Taylor, E. C.; McKillop, A. In Advances in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1970; Vol. 7, pp 285-287. Rosowsky, A.; Marini, J. L.; Nadel, M. E.; Modest, E. J. J. Med. Chem. 1970, 13, 882. Davoll, J.; Johnson, A. M. J. Chem. Soc. C 1970, 997. Ashton, W. T.; Hynes, J. B. J. Med. Chem. 1973, 16, 1233.
17. Taylor, E. C.; McKillop, A. In Advances in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1970; Vol. 7, pp 285-287. Rosowsky, A.; Marini, J. L.; Nadel, M. E.; Modest, E. J. J. Med. Chem. 1970, 13, 882. Davoll, J.; Johnson, A. M. J. Chem. Soc. C 1970, 997. Ashton, W. T.; Hynes, J. B. J. Med. Chem. 1973, 16, 1233.
18. Taylor, E. C.; McKillop, A. In Advances in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1970; Vol. 7, pp 285-287. Rosowsky, A.; Marini, J. L.; Nadel, M. E.; Modest, E. J. J. Med. Chem. 1970, 13, 882. Davoll, J.; Johnson, A. M. J. Chem. Soc. C 1970, 997. Ashton, W. T.; Hynes, J. B. J. Med. Chem. 1973, 16, 1233.
19. Harris, N. V.; Smith, C.; Bowden, K. J. Med. Chem. 1990, 33, 434.
20. Loew, G. H.; Lawson, J. A.; Uyeno, E. T.; Toll, L.; Frenking, G.; Polgar, W.; Ma, L. Y. Y.; Camerman, N.; Camerman, A. Mol. Pharmacol. 1988, 34, 363.
21. Huegi, B.; Maurer, R.; Roemer, D.; Petcher, T. J. Eur. J. Med. Chem. 1984, 19, 487.
22. Acharya, S. P.; Hynes, J. B. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 1283.
23. Taylor, E. C.; Otiv, S. R.; Durucasu, I. Heterocycles 1993, 36, 1883. Taylor, E. C.; Ray, P. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3997. Taylor, E. C.; Wong, G. S. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 3618.
24. Taylor, E. C.; Otiv, S. R.; Durucasu, I. Heterocycles 1993, 36, 1883. Taylor, E. C.; Ray, P. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3997. Taylor, E. C.; Wong, G. S. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 3618.
25. Taylor, E. C.; Otiv, S. R.; Durucasu, I. Heterocycles 1993, 36, 1883. Taylor, E. C.; Ray, P. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3997. Taylor, E. C.; Wong, G. S. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 3618.
26. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4156.
27. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4156.
28. Boger, D. L.; Kochanny, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4950. Boger, D. L.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 1631. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 4333. Boger, D. L. Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.
29. Boger, D. L.; Kochanny, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4950. Boger, D. L.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 1631. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 4333. Boger, D. L. Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.
30. Boger, D. L.; Kochanny, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4950. Boger, D. L.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 1631. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 4333. Boger, D. L. Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.
31. Boger, D. L.; Kochanny, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4950. Boger, D. L.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 1631. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 4333. Boger, D. L. Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.