1,3-dipolar cycloaddition reaction of 3,4-dihydro-β-carboline 2-oxide

Synthesis

Volumn , Issue 4, 1998, Pages 393-404

  Moriyama, Satoshi ^a   Vallée, Yannick ^a  

^a UNIVERSITÉ JOSEPH FOURIER   (France)

Author keywords

1,3 dipolar cycloadditions; 9H pyrido 3,4 b indoles; Nitrones; Regioselectivity; Stereoselectivity

Indexed keywords

3,4 DIHYDRO BETA CARBOLINE 2 OXIDE; BETA CARBOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0031809211     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1998-2044     Document Type: Article

References (79)

1. Lounasmaa, N.; Toluanene, A. The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic: New York, 1992.
2. Pettit, G.R.; Hogan Pierson, F.; Herald, C.L. Anticancer Drugs from Animals, Plants, and Microorganisms; Wiley: New York, 1994.
3. Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Rev. 1995, 95, 1797.
4. Schultz, A. G.; Malachowski, W. P.; Pan, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 1223.
5. Meyers, A. I.; Miller, D. B.; White, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4778.
6. Lee, A. W. M.; Chan, W. H.; Mo, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3001.
7. Mahboobi, S.; Wagner, W.; Burgemeister, T. Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 371.
8. Hanessian, S.; Pan, J.; Carnell, A.; Bouchard, H.; Lesage, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 465.
9. Poissonnet, G.; Théret-Bettiol, M.-H.; Dodd, R. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 2273.
10. Hermkens, P. H. H.; Plate, R.; Ottenheijm, H. C. J. Tetrahedron 1988, 44, 7.
11. Hino, T.; Nakagawa, M. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 625.
12. Liu, J.-J.; Nakagawa, M.; Harada, N.; Tsuruoka, A.; Hasegawa, A.; Ma, J.; Hino, T. Heterocycles 1990, 31, 229.
13. Nakagawa, M.; Liu, J.-J.; Hino, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2721.
14. Maarseveen, J. H. van; Scheeren, H. W. Tetrahedron 1993, 49, 2325.
15. Stiil, I. W. J.; Strautmanis, J. R. Tetrahedron Lett. 1989, 50, 1041.
16. Kirkup, M. P.; Shankar, B. B.; McCombie, S.; Ganguly, A. K.; McPhail, A. T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6809.
17. Polniaszek, R. P.; Bell, S. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 575.
18. Shen, G. Q.; Baker, B. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1141.
19. Molina, P.; Fresneda, P. M.; Garcia-Zafra, S. Tetrahedron Lett. 1995, 56, 3581.
20. Torisawa, Y.; Hashimoto, A.; Nakagawa, M.; Hino, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6549.
21. Rinehart, K. L., Jr.; Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1524.
22. Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Gilmore, J.; Rinehart, K. L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1526.
23. Rinehart, K. L., Jr.; Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Gilmore, J.; Mascal, M.; Holt, T. G.; Shield, L. S.; Lafargue, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3378.
24. Lake, R. J.; Brennan, M. M.; Blunt, J. W.; Munro, H. G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2255.
25. Lake, R. J.; McCombs, J. D.; Blunt, J. W.; Munro, H. G.; Robinson, W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4971.
26. Kinzer, K. F.; Caedellina II, J. H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 925.
27. Kobayashi, J.; Nakamura. H.; Ohizumi, Y.; Tomotake, Y.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1191.
28. Kobayashi, J.; Cheng, J.; Ohta, T.; Nozoe, S.; Ohizumi, Y.; Sasaki, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3666.
29. Murata, O.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Sugama, K.; Hayashi, K.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1991, 29, 3539.
30. Sakai, R.; Higa, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6404.
31. Sakai, R.; Kohmoto, S.; Higa, T.; Jefford, C. W.; Bernardinelli, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5493.
32. Ichiba, T.; Sakai, R.; Kohmoto, S.; Saucy, G.; Higa, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3083.
33. Nakamura, H.; Deng, S.; Kobayashi, J.; Ohizumi, Y.; Tomotake, Y.; Matsuzaki, T.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 621.
34. Maarseveen, J. H. van; Hermkens, P. H. H.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; Scheeren, H. W.; Kruse, C. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 3223.
35. Confalone, P. N.; Huie, E. M. Org. React. 1988, 36, 1.
36. Black, D. St. C.; Crozier, R. F.; Davis, V. C. Synthesis 1975, 205.
37. Carruthers, W. In Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Pergamon: Oxford, 1990; p 269.
38. Grigg, R.; Heaney, F.; Surendrakumar, S.; Warnock, W. J. Tetrahedron 1991, 47, 4477.
39. De Shong, P.; Leginus, J. M.; Lander, S. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 574.
40. Kametani, T.; Chu, S.-D.; Honda, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1598.
41. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. Tetrahedron 1987, 43, 4051.
42. Tufariello, J. J. Acc. Chem. Res. 1979, 11, 369.
43. Ali, S. A.; Khan, J. H.; Wazeer, M. I. M. Tetrahedron 1988, 44, 5911.
44. Hall, A.; Meldrum, K. P.; Therond, P. R.; Wightman, R. H. Synlett 1997, 123.
45. Goti, A.; Fedi, V.; Nanneli, L.; De Sarlo, F.; Brandi, A. Synlett 1997, 577.
46. Brandi, A.; Garro, S.; Guarna, A.; Goti, A.; Cordero, F.; De Soulo, F. J. Org. Chem. 1988, 53, 2430.
47. Plate, R.; Hermkens, P. H. H.; Smits, J. M. M.; Ottenheijm, H. C. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 309.
48. Plate, R.; Hermkens, P. H. H.; Smits, J. M. M.; Nivard, R. J. F.; Ottenheijm, H. C. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1047.
49. Black, D. St. C.; Craig, D. C.; Deb-Das, R. B.; Kumar, N.; Wright, T. A. Aust. J. Chem. 1993, 46, 1725.
50. Black, D. St. C.; Deb-Das, R. B.; Kumar, N.; Wright, T. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 839.
51. Huisgen, R. J. Org. Chem. 1976, 41, 403.
52. Mitsui, H.; Zenki, S.; Shiota, T.; Murahashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 874.
53. Freeman, J. P. Chem. Rev. 1983, 83, 241.
54. Yang, Y.; Ohno, M.; Eguchi, S. Tetrahedron 1993, 49, 823.
55. Chiacchio, U.; Liguori, A.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Rossano, F.; Sindona, G.; Uceela, N. Tetrahedron 1992, 48, 123.
56. Liguori, A.; Ottana, R.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uceela, N. Tetrahedron 1988, 44, 1255.
57. Seidl, H.; Huisgen, R.; Knorr, R. Chem. Ber. 1969, 102, 902.
58. Liguori, A.; Ottana, R.; Romeo, G.; Sindona, G.; Uceela, N. Tetrahedron 1988, 44, 1247.
59. Sims, J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5798.
60. Houk, K. N.; Sims, J.; Duke, R. E., Jr.; Strzier, R. W.; George, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7287.
61. Ali, S. A.; Senaratne, P. A.; Illig, C. R.; Meckler, H.; Tufariello, J. J. Tetrahedron Lett. 1979, 4167.
62. Tanaka, K.; Imase, T.; Iwata, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2243.
63. Huisgen, R.; Hauck. H.; Grashey, R.; Seidl, H. Chem. Ber. 1969, 102, 736.
64. Tufariello, J. J.; Tette, J. P. J. Org.Chem. 1975, 40, 3866.
65. Murahashi, S.; Mitsui, H.; Watanabe, T.; Zenki, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1049.
66. Iwakura, Y.; Uno, K.; Houng, S.; Hongu, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 192.
67. Boyle, L. W.; Peagram, M. J.; Wirgam, G. H. J. Chem. Soc. (B) 1971, 1728.
68. Grashey, R.; Huisgen, R.; Leitermann, H. Tetrahedron Lett. 1960, 9.
69. Huisgen. R.; Grashey, R.; Hauck, H.; Seidl, H. Chem. Ber. 1968, 101, 2043.
70. Coutouli-Argyropoulou, E.; Malamidou-Xenikaki, E.; Stampelos, X. N.; Alexopoulou, I. N. Tetrahedron 1997, 53, 707.
71. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. In Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1994; p 606.
72. Houk, K; Bimanand, A.; Mukherjee, D.; Sims, J.; Chang, Y.-M. Heterocycles 1977, 7, 293.
73. Huisgen. R.; Grashey, R.; Seidl, H.; Hauck, H. Chem. Ber. 1968, 101, 2548.
74. Huisgen. R.; Grashey, R.; Seidl, H.; Hauck, H. Chem. Ber. 1968, 101, 2559.
75. Ali, S. A.; Khan, J. D.; Wazeer, M. I. M. Tetrahedron 1988, 44, 5911.
76. Grée, R.; Carrié, R. Tetrahedron Lett. 1971, 4117.
77. Grée, R.; Tonnard, F.; Carrié, R. Bull. Chim. Soc. Fr. 1975, 1325.
78. Moriyama, S.; Vallée, Y. to be published.
79. Hoaud, B. T.; Walker, K. E. Org. Synth. 1968, 51, 136.