Synthesis of sialyl Lewis X pentasaccharide analogue for high-throughput screening of selectin blockers

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 5, 1998, Pages 587-593

  Kiyoi, Takao ^a   Inoue, Yoshimasa ^a   Ohmoto, Hiroshi ^a   Yoshida, Masahiro ^a   Kiso, Makoto ^b   Kondo, Hirosato ^a  

^a New Drug Research Laboratories   (Japan)

^b GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOLIPID; IMMUNOGLOBULIN; PENTASACCHARIDE; SELECTIN; SELECTIN BLOCKING AGENT; SIALOGLYCOPROTEIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG ACTIVITY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME LINKED IMMUNOSORBENT ASSAY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; ENZYME-LINKED IMMUNOSORBENT ASSAY; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLIGOSACCHARIDES; SELECTINS;

EID: 0031775823     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00003-0     Document Type: Article

References (30)

1. (a) Halhnan, R.; Jutila, M. A.; Smith, C. W.; Anderson, D. C.; Kishimoto, T. K.; Butcher, E. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 174, 236.
2. (b) Lawrence, M. B.; Springer, T. A. Cell 1991, 65, 859.
3. (c) Watson, S. R.; Fennie, C.; Laskey, L. A. Nature 1991, 349, 164.
4. (d) Mayades, T. N.; Johnson, R. C.; Rayburn, H.; Hynes, R. O.; Wagner, D. D. Cell 1993, 74, 541.
5. (a) Phillips, M. L.; Nudelman, E.; Gaeta, F. C. A.; Perez, M.; Singhal, A. K.; Hakomori, S.-T.; Paulson, J. C. Science 1990, 250, 1130.
6. (b) Walz, G.; Aruffo, A.; Kolanus, W.; Bevilacqua, M.; Seed, B. Science 1990, 250, 1132-1134.
7. (c) Watson, S. A.; Imai, Y.; Fennie, C; Geoffroy, J. S.; Rosen, S. D.; Lasky, L. A. A. J. Cell Biol. 1990, 110, 2221.
8. (d) Aruffo, A.; Kolanus, W.; Walz, G.; Fredman, P.; Seed, B. Cell 1991, 67, 35.
9. (e) Erbe, D. V.; Watson, S. R.; Presta, L. G.; Wolitzky, B. A.; Foxall, C.; Brandley, B. K.; Lasky, L. A. J. Cell. Biol. 1993, 120(5), 1227.
10. (f) Faxall, C.; Watson, S. R.; Dowbenko, D.; Fennie, C.; Lasky, L. A.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Brandley, B. K. J. Cell Biol. 1992, 117, 895.
11. Tedder, T.; Steeber, D.; Chen, A.; Engel, P. FASEB J. 1995, 9, 866.
12. Bevilacqua, M. P.; Stengelin, S.; Gimbrone, M. A. Science 1989, 243, 1160.
13. Isenberg, W. M.; MeEver, R. P.; Shuman, M. A.; Bainton, D. F. Blood Cells 1986, 12, 191.
14. Butcher, E. C. Cell 1991, 67, 1033.
15. (a) Mulligan, M. S.; Polley, M. J.; Bayer, R. J.; Nunn, M. F.; Paulson, L. C.; Ward, P. A. J. Clin. Invest. 1992, 90, 1600.
16. (b) Weyrich, A. S.; Ma, X.; Lefer, D. J.; Albertine, K. H.; Lefer, A. M. J. Clin. Invest. 1993, 91, 2620.
17. (c) Winn, R. K.; Liggitt, D.; Vedder, N. B.; Paulson, L. C.; Harlan, J. M. J. Clin. Invest. 1993, 92, 2042.
18. (d) Chen, L. Y.; Nichols, W. M.; Hendricks, L. B.; Yang, B. C.; Mehta, J. L. Cardiovasc. Res. 1994, 28, 1414.
19. Frenette, P. S.; Wagner, D. D. Thrombosis and Haemostasis 1997, 78, 60.
20. Nguyen, M.; Eilber, F. R.; Defrees, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 228, 716.
21. Ohmoto, H.; Nakamura, K.; Inoue, T.; Kondo, N.; Inoue, Y.; Yoshino, K.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1339.
22. (a) Wada, Y.; Saito, T.; Matsuda, N.; Ohmoto, H.; Yoshino, K.; Ohashi, M.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 2055.
23. (b) Tsukida, T.; Yoshida, M.; Kurokawa, K.; Nakai, Y.; Achiha, T.; Kiyoi, T.; Kondo, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 6976.
24. (c) Tsukida, T.; Hiramatsu, Y.; Tsujishita, H.; Kiyoi, T.; Yoshida, M.; Kurokawa, K.; Modyama, S.; Ohmoto, H.; Wada, Y.; Saito, T.; Kondo, H. J. Med. Chem. 1997, 40, 3534.
25. Hasegawa, A.; Suzuki, N.; Ishida, H.; Kiso, M.; J. Carbhydr. Chem. 1996, 15, 623.
26. Kiyoi, T.; Nakai, Y.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Bioorg. Med. & Chem. 1996, 4, 1167.
27. Hasegawa, A.; Ando, T.; Kameyama, A.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 645.
28. (a) Fügedi, R; Garegg, P. L. Carbohydrate Res. 1986, 149, C9.
29. (b) Murase, T.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydrate Res. 1989, 188, 71.
30. (c) Rovenscroft, M.; Roberts, R. M. G.; Tillett, J. G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1982, 1569.