A highly practical synthesis of the sialyl Lewis X pentasaccharide and an investigation of binding to E-, P-, and L-selectins

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 8, 1996, Pages 1167-1176

  Kiyoi, Takao ^a   Nakai, Yoshiyuki ^a   Kondo, Hirosato ^a   Ishida, Hideharu ^b   Kiso, Makoto ^b   Hasegawa, Akira ^b  

^a KANEBO LTD   (Japan)

^b GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFLAMMATORY AGENT; ENDOTHELIAL LEUKOCYTE ADHESION MOLECULE 1; L SELECTIN; PADGEM PROTEIN; PENTASACCHARIDE;

ARTICLE; BLOOD GROUP LEWIS SYSTEM; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; INFLAMMATION; NONHUMAN; PROTEIN BINDING; REACTION ANALYSIS; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0030220914     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00105-8     Document Type: Article

References (44)

1. 1. Springer, T. A. Nature 1990, 346, 425.
2. 2. (a) Hallman, R.; Jutila, M. A.; Smith, C. W.; Anderson, D. C.; Kishimoto, T. K.; Butcher, E. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 174, 236;
3. (b) Lawrence, M. B.; Springer, T. A. Cell 1991, 65, 859;
4. (c) Watson, S. R.; Fennie, C.; Lasky, L. A. Nature 1991, 349, 164;
5. (d) Mayades, T. N.; Johnson, R. C.; Rayburn, H.; Hynes, R. O.; Wagner, D. D. Cell 1993, 74, 541.
6. 3. (a) Bevilacqua, M. P.; Pober, J. S.; Mendrick, D. L.; Cotran, R. S.; Gimbrone, M. A. Proc. Natl. Acad. Soc. U.S.A. 1987, 84, 9238;
7. (b) Luscinskas, F. W.; Brock, A. F.; Arnaut, M. A.; Gimbrone, M. A. J. Immunol. 1989, 142, 2257;
8. (c) Kuijpers, T. W.; Hakkert, B. C.; Hoogerwerf, M.; Leuuwenberg, J. F. M.; Roos, D. J. Immunol. 1991, 147, 1369;
9. (d) Cummings, R. D.; Smith, D. F. BioEssays 1992, 14, 849;
10. (e) McEver, R. P. Curr. Opin. Immunol. 1994, 6, 75.
11. 4. Bevilacqua, M. P.; Stengelin, S.; Gimbrone, M. A. Science 1989, 245, 1160.
12. 5. (a) Berg, E. L.; Yoshino, T.; Rott, L. S.; Robinson, M. K.; Warnock, R. A.; Kishimoto, T. K.; Picker, L. J.; Butcher, E. C. J. Exp. Med. 1991, 174, 1461;
13. (b) Picker, L. J.; Kishimoto, T. K.; Smith, C. W.; Warnock, R. A.; Butcher, E. C. Nature 1991, 349, 796;
14. (c) Lorant, D. E.; Topham, M. K.; Whatley, R. E.; McEver, R. P.; McIntyre, T. M.; Prescott, S. M.; Zimmerman, G. A. J. Clin. Invest. 1993, 92, 559;
15. (d) Symon, F. A.; Walsh, G. M.; Watson, S. R.; Wardlaw, A. J. J. Exp. Med. 1994, 80, 371;
16. (e) Akbar, A. N.; Salmon, M.; Janossy, G. Immunol. Today 1991, 72, 184;
17. (f) Duijvestijn, A. M.; Horst, E.; Pals, S. T.; Rouse, B. N.; Steere, A. C.; Picker, L. J.; Meijer, C. J. L. M.; Butcher, E. C. Am. J. Pathol. 1988, 130, 147.
18. 6. (a) Phillips, M. L.; Nudelman, E.; Gaeta, F. C. A.; Perez, M.; Singhal, A. K.; Hakomori, S.-T.; Paulson, J. C. Science 1990, 250, 1130;
19. (b) Walz, G.; Aruffo, A.; Kolanus, W.; Bevilacqua, M.; Seed, B. Science 1990, 250, 1132.
20. 7. (a) Watson, S. A.; Imai, Y.; Fennie, C.; Geoffroy, J. S.; Rosen, S. D.; Lasky, L. A. J. Cell Biol. 1990, 110, 2221;
21. (b) Aruffo, A.; Kolanus, W.; Walz, G.; Fredman, P.; Seed, B. Cell 1991, 67, 35;
22. (c) Erbe, D. V.; Watson, S. R.; Presta, L.G.; Wolitzky, B. A.; Foxall, C.; Brandley, B. K.; Lasky, L. A. J. Cell Biol. 1993, 120(5), 1227;
23. (d) Faxall, C.; Watson, S. R.; Dowbenko, D.; Fennie, C.; Lasky, L. A.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Brandley, B. K. J. Cell. Biol 1992, 117, 895.
24. 8. (a) Nicolaou, K. C.; Hummel, C. W.; Bockovich, N. J.; Wong, C.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 10, 870;
25. (b) Dumas, D. P.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H.; Lowe, J. B.; Rajan, P. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 425;
26. (c) Nicolaou K. C.; Hummel, C. W.; Iwabuchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3126;
27. (d) Ichikawa, Y.; Lin, Y.-C; Dumas, D. P.; Shen, G.-J.; Garcia-Juncenda, E.; Williams, M. A.; Bayer, R.; Ketcham, C.; Walker, L. E.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9283;
28. (e) Danishefsky, S. J.; Gervay, J.; Peterson, J. M.; McDonald, F. E.; Koseki, K.; Oriyama, T.; Griffith, D. A.; Wong, C.-H.; Dumas, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8329.
29. (f) Danishefsky, S. J.; Koseki, K.; Griffith, D. A.; Gervay, J.; Peterson, J. M.; McDonald, F. E.; Oriyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8331.
30. (g) Danishefsky, S. J.; Gervay, J.; Peterson, J. M.; McDonald, F. E.; Koseki, K.; Griffith, D. A.; Oriyama, T.; Marsden, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1940.
31. 9. (a) Kameyama, A.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 549;
32. (b) Hasegawa, A.; Ando, T.; Kameyama, A.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 645.
33. 10. Buerke, M.; Weyrich, A. S.; Zheng, Z.; Gaeta, F. C. A.; Forrest, M. J.; Lefer, A. M. J. Clin. Invest. 1994, 93, 1140.
34. 11. (a) Halcomb, R. L.; Huang, H.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11315;
35. (b) Ramphal, J. Y.; Zheng, Z.-L.; Perez, C.; Walker, L. E.; DeFrees, S. A.; Gaeta, F. C. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 3459.
36. 12. (a) David, S.; Hanessian, S. Tetrahedron 1985, 41, 643;
37. (b) Wagner, D.; Verheyden, J. P. H.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1974, 39, 24;
38. (c) Alais, J.; Maranduba, A.; Veyrieres, A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2383;
39. (d) Guilbert, B.; Davis, N. J.; Flitsch, S. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6563.
40. 13. Kameyama, A.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1990, 200, 269.
41. 14. Komba, S.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Submitted.
42. 15. Erbe, D. V.; Watson, S. R.; Presta, L. G.; Wolitzky, B. A.; Foxall, C.; Brandley, B. K.; Lasky, L. A. J. Cell. Biol. 1993, 120(5), 1227.
43. 16. (a) Ohmoto, H.; Nakamura, K.; Inoue, T.; Kondo, N.; Inoue, Y.; Yoshino, K.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1339;
44. (b) Wada, Y.; Saito, T.; Matsuda, N.; Ohmoto, H.; Yoshino, K.; Ohashi, M.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Med. Chem. 1996, in press.