Synthesis of (±)-rosaprostol

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 24, 1998, Pages 8894-8897

  Mikołajczyk, Marian ^a   Zurawiński, Remigiusz ^a  

^a CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 DIMETHOXYPHOSPHORYL 3 HEXYLCYCLOPENTANONE; DIMETHYL 1 DIAZO 2 OXOUNDECANEPHOSPHONATE; METHYL 5 FORMYLPENTANECARBOXYLATE; ROSAPROSTOL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RACEMIC MIXTURE; SYNTHESIS;

EID: 0031767572     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo981120g     Document Type: Article

References (28)

1. For a recent summary see: Mikołajczyk, M. S. Afr. J. Chem. 1994, 47, 103-111.
2. Mikołajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Łyżwa, P. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2237-2240.
3. Mikołajczyk, M.; Midura, W. H. Z. Naturforsch. 1986, 41b, 263-264.
4. Mikołajczyk, M.; Bałczewski, P. Synthesis 1984, 691-694 and 1987, 659-661. Mikołajczyk, M.; Zatorski, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1217-1223. Mikołajczyk, M.; Żurawiński, R. Synlett 1991, 575-576. Bałczewski, P. Heteroat. Chem. 1997, 8, 67-69.
5. Mikołajczyk, M.; Bałczewski, P. Synthesis 1984, 691-694 and 1987, 659-661. Mikołajczyk, M.; Zatorski, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1217-1223. Mikołajczyk, M.; Żurawiński, R. Synlett 1991, 575-576. Bałczewski, P. Heteroat. Chem. 1997, 8, 67-69.
6. Mikołajczyk, M.; Bałczewski, P. Synthesis 1984, 691-694 and 1987, 659-661. Mikołajczyk, M.; Zatorski, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1217-1223. Mikołajczyk, M.; Żurawiński, R. Synlett 1991, 575-576. Bałczewski, P. Heteroat. Chem. 1997, 8, 67-69.
7. Mikołajczyk, M.; Bałczewski, P. Synthesis 1984, 691-694 and 1987, 659-661. Mikołajczyk, M.; Zatorski, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1217-1223. Mikołajczyk, M.; Żurawiński, R. Synlett 1991, 575-576. Bałczewski, P. Heteroat. Chem. 1997, 8, 67-69.
8. Mikołajczyk, M.; Bałczewski, P. Synthesis 1984, 691-694 and 1987, 659-661. Mikołajczyk, M.; Zatorski, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1217-1223. Mikołajczyk, M.; Żurawiński, R. Synlett 1991, 575-576. Bałczewski, P. Heteroat. Chem. 1997, 8, 67-69.
9. Mikołajczyk, M.; Mikina, M.; Wieczorek, M. W.; Błaszczyk, J. Angew. Chem. 1996, 108, 1645; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1560-1562.
10. Mikołajczyk, M.; Mikina, M.; Wieczorek, M. W.; Błaszczyk, J. Angew. Chem. 1996, 108, 1645; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1560-1562.
11. Mikołajczyk, M.; Żurawiński, R.; Kiełbasiński, P.; Wieczorek, M. W.; Błaszczyk, J. Synthesis 1997, 356-365.
12. Drugs Future, 1986, 11, 666-668 and references therein.
13. Adami, M.; Scarpignato, C.; Signorini, G.; Coruzzi, G.; Bertaccini, G. Farmaco Ed. Prat. 1984, 39(II), 409-416; Chem. Abstr. 1985, 102, 18341w. Valcavi, U.; Caponi, R.; Brambilla, A.; Palmira, M.; Minoja, F.; Bernini, F.; Musanti, R.; Fumagalli, R. Arzneim.-Forsch. 1982, 32, 657-663.
14. Adami, M.; Scarpignato, C.; Signorini, G.; Coruzzi, G.; Bertaccini, G. Farmaco Ed. Prat. 1984, 39(II), 409-416; Chem. Abstr. 1985, 102, 18341w. Valcavi, U.; Caponi, R.; Brambilla, A.; Palmira, M.; Minoja, F.; Bernini, F.; Musanti, R.; Fumagalli, R. Arzneim.-Forsch. 1982, 32, 657-663.
15. Adami, M.; Scarpignato, C.; Signorini, G.; Coruzzi, G.; Bertaccini, G. Farmaco Ed. Prat. 1984, 39(II), 409-416; Chem. Abstr. 1985, 102, 18341w. Valcavi, U.; Caponi, R.; Brambilla, A.; Palmira, M.; Minoja, F.; Bernini, F.; Musanti, R.; Fumagalli, R. Arzneim.-Forsch. 1982, 32, 657-663.
16. Valcavi, U. Ger. Offen. 2.535.343, 1976; Chem. Abstr. 1976, 85, 32512q.
17. Valcavi, U.; Innocenti, S.; Bosone, E.; Farina, P.; Marotta, V.; Zabban, G. B. Eur. Pat. Appl. EP 155, 392; Chem. Abstr. 1986, 104, 168263c.
18. 13
19. Mikołajczyk, M.; Midura, W. H. Nouv. J. Chem. 1986, 10, 567-568.
20. Mikołajczyk, M. Rev. Heteroat. Chem. 1989, 2, 19-39.
21. Shono, T.; Kise, N.; Fujimoto, T.; Tominaga, N.; Morita, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 7175-7187.
22. Tanimori, S.; Kainuki, T.; Nakayama, M. Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56, 1807-1809.
23. 18 as a reducing agent and obtained 6 in 90% yield (see Experimental Section).
24. Pennington, F. C.; Celmer, W. D.; McLamore, W. M.; Bogert, V. V. Solomons, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 109-113.
25. Sorrell, T. N.; Pearlman, P. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3449-3461.
26. Taxier-Boullet, F.; Villewin, D.; Ricard, M.; Moison, H.; Foucaud, A. Tetrahedron 1985, 41, 1259-1266.
27. Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, J. T.; Essenfeld, A. P.; Masamune, S.; Roush, W. R.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183-2186.
28. Yamashita, M.; Tanaka, Y.; Arita, A.; Nishida, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3500-3502.