메뉴 건너뛰기




Volumn 17, Issue 6, 1998, Pages 1125-1140

Regio- and stereoselective functionalization of pyrimidinediones by cohalogenation with oxygen nucleophiles

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONAL GROUP; HALOGEN; OXYGEN; PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; THYMINE DERIVATIVE; URACIL DERIVATIVE;

EID: 0031748855     PISSN: 07328311     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328319808004225     Document Type: Article
Times cited : (4)

References (44)
  • 2
    • 7144253831 scopus 로고
    • Jones, M. J. Chemistry in Britain 1988, 1122. Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1475.
    • (1992) Chem. Rev. , vol.92 , pp. 1475
    • Huryn, D.M.1    Okabe, M.2
  • 3
    • 84987518508 scopus 로고
    • For selected recent examples, see inter alia: Bergstrom, D.; Lin, X.; Wang, G.; Rotstein, D.; Beal, P.; Norrix, K.; Ruth, J. Synlett 1992, 179. Kundu, N. G.; Dasgupta, S. J. Chem. Soc., Parkin Trans. 1 1993, 2657. Danel, K.; Larsen, E.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 934. Ikuno, K.; Koboyashi, T.; Chin, U.; Noguchi, M. Synthesis 1995, 518. Benhida, R.; Aubertin, A.-M.; Grierson, D. S.; Monneret, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1031.
    • (1992) Synlett , pp. 179
    • Bergstrom, D.1    Lin, X.2    Wang, G.3    Rotstein, D.4    Beal, P.5    Norrix, K.6    Ruth, J.7
  • 4
    • 37049068318 scopus 로고
    • For selected recent examples, see inter alia: Bergstrom, D.; Lin, X.; Wang, G.; Rotstein, D.; Beal, P.; Norrix, K.; Ruth, J. Synlett 1992, 179. Kundu, N. G.; Dasgupta, S. J. Chem. Soc., Parkin Trans. 1 1993, 2657. Danel, K.; Larsen, E.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 934. Ikuno, K.; Koboyashi, T.; Chin, U.; Noguchi, M. Synthesis 1995, 518. Benhida, R.; Aubertin, A.-M.; Grierson, D. S.; Monneret, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1031.
    • (1993) J. Chem. Soc., Parkin Trans. 1 , pp. 2657
    • Kundu, N.G.1    Dasgupta, S.2
  • 5
    • 0029111877 scopus 로고
    • For selected recent examples, see inter alia: Bergstrom, D.; Lin, X.; Wang, G.; Rotstein, D.; Beal, P.; Norrix, K.; Ruth, J. Synlett 1992, 179. Kundu, N. G.; Dasgupta, S. J. Chem. Soc., Parkin Trans. 1 1993, 2657. Danel, K.; Larsen, E.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 934. Ikuno, K.; Koboyashi, T.; Chin, U.; Noguchi, M. Synthesis 1995, 518. Benhida, R.; Aubertin, A.-M.; Grierson, D. S.; Monneret, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1031.
    • (1995) Synthesis , pp. 934
    • Danel, K.1    Larsen, E.2    Pedersen, E.B.3
  • 6
    • 85088672853 scopus 로고
    • For selected recent examples, see inter alia: Bergstrom, D.; Lin, X.; Wang, G.; Rotstein, D.; Beal, P.; Norrix, K.; Ruth, J. Synlett 1992, 179. Kundu, N. G.; Dasgupta, S. J. Chem. Soc., Parkin Trans. 1 1993, 2657. Danel, K.; Larsen, E.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 934. Ikuno, K.; Koboyashi, T.; Chin, U.; Noguchi, M. Synthesis 1995, 518. Benhida, R.; Aubertin, A.-M.; Grierson, D. S.; Monneret, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1031.
    • (1995) Synthesis , pp. 518
    • Ikuno, K.1    Koboyashi, T.2    Chin, U.3    Noguchi, M.4
  • 7
    • 0030034305 scopus 로고    scopus 로고
    • For selected recent examples, see inter alia: Bergstrom, D.; Lin, X.; Wang, G.; Rotstein, D.; Beal, P.; Norrix, K.; Ruth, J. Synlett 1992, 179. Kundu, N. G.; Dasgupta, S. J. Chem. Soc., Parkin Trans. 1 1993, 2657. Danel, K.; Larsen, E.; Pedersen, E. B. Synthesis 1995, 934. Ikuno, K.; Koboyashi, T.; Chin, U.; Noguchi, M. Synthesis 1995, 518. Benhida, R.; Aubertin, A.-M.; Grierson, D. S.; Monneret, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1031.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 1031
    • Benhida, R.1    Aubertin, A.-M.2    Grierson, D.S.3    Monneret, C.4
  • 8
    • 0000092434 scopus 로고
    • Périgaud, C.; Gosselin, G.; Imbach, J.-L. Annales de l'Institut Pasteur/Actualités 1992, 3, 179. Périgaud, C.; Gosselin, G.; Imbach, J.-L. Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 903. DeClercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491. Nair, V.; Jahanke, T. S. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1017.
    • (1992) Annales de l'Institut Pasteur/Actualités , vol.3 , pp. 179
    • Périgaud, C.1    Gosselin, G.2    Imbach, J.-L.3
  • 9
    • 0026605647 scopus 로고
    • Périgaud, C.; Gosselin, G.; Imbach, J.-L. Annales de l'Institut Pasteur/Actualités 1992, 3, 179. Périgaud, C.; Gosselin, G.; Imbach, J.-L. Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 903. DeClercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491. Nair, V.; Jahanke, T. S. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1017.
    • (1992) Nucleosides Nucleotides , vol.11 , pp. 903
    • Périgaud, C.1    Gosselin, G.2    Imbach, J.-L.3
  • 10
    • 0029011730 scopus 로고
    • Périgaud, C.; Gosselin, G.; Imbach, J.-L. Annales de l'Institut Pasteur/Actualités 1992, 3, 179. Périgaud, C.; Gosselin, G.; Imbach, J.-L. Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 903. DeClercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491. Nair, V.; Jahanke, T. S. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1017.
    • (1995) J. Med. Chem. , vol.38 , pp. 2491
    • Declercq, E.1
  • 11
    • 0028989769 scopus 로고
    • Périgaud, C.; Gosselin, G.; Imbach, J.-L. Annales de l'Institut Pasteur/Actualités 1992, 3, 179. Périgaud, C.; Gosselin, G.; Imbach, J.-L. Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 903. DeClercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491. Nair, V.; Jahanke, T. S. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1017.
    • (1995) Antimicrob. Agents Chemother. , vol.39 , pp. 1017
    • Nair, V.1    Jahanke, T.S.2
  • 13
    • 7144250547 scopus 로고    scopus 로고
    • PhD. Thesis, University of Marseille
    • Baret, N. PhD. Thesis, University of Marseille, 1996.
    • (1996)
    • Baret, N.1
  • 16
    • 33646891716 scopus 로고
    • For examples of utilization of the intramolecular cohalogenation in the nucleoside series
    • Levene, P. A.; Laforge, F. B. Chem. Ber: 1912, 45, 608. For examples of utilization of the intramolecular cohalogenation in the nucleoside series, see inter alia: Lipkin, D.; Rabi. J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3309. Maruyuma, T.; Kimura, S.; Sato, Y.; Honjo, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2719. Sato, M.; Saito, T.; Kameyama, K. Hirota, K.; Maki, Y. Synthesis 1987, 829. Hirota, K.; Tomishi, T.; Maki, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2227. Lipshutz, B. H.; Hayakawa, H.; Kato, K.; Lowe, R. F.; Stevens, K. L. Synthesis 1994, 1476.
    • (1912) Chem. Ber , vol.45 , pp. 608
    • Levene, P.A.1    Laforge, F.B.2
  • 17
    • 0015245561 scopus 로고
    • Levene, P. A.; Laforge, F. B. Chem. Ber: 1912, 45, 608. For examples of utilization of the intramolecular cohalogenation in the nucleoside series, see inter alia: Lipkin, D.; Rabi. J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3309. Maruyuma, T.; Kimura, S.; Sato, Y.; Honjo, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2719. Sato, M.; Saito, T.; Kameyama, K. Hirota, K.; Maki, Y. Synthesis 1987, 829. Hirota, K.; Tomishi, T.; Maki, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2227. Lipshutz, B. H.; Hayakawa, H.; Kato, K.; Lowe, R. F.; Stevens, K. L. Synthesis 1994, 1476.
    • (1971) J. Am. Chem. Soc. , vol.93 , pp. 3309
    • Lipkin, D.1    Rabi, J.A.2
  • 18
    • 0002457465 scopus 로고
    • Levene, P. A.; Laforge, F. B. Chem. Ber: 1912, 45, 608. For examples of utilization of the intramolecular cohalogenation in the nucleoside series, see inter alia: Lipkin, D.; Rabi. J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3309. Maruyuma, T.; Kimura, S.; Sato, Y.; Honjo, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2719. Sato, M.; Saito, T.; Kameyama, K. Hirota, K.; Maki, Y. Synthesis 1987, 829. Hirota, K.; Tomishi, T.; Maki, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2227. Lipshutz, B. H.; Hayakawa, H.; Kato, K.; Lowe, R. F.; Stevens, K. L. Synthesis 1994, 1476.
    • (1983) J. Org. Chem. , vol.48 , pp. 2719
    • Maruyuma, T.1    Kimura, S.2    Sato, Y.3    Honjo, M.4
  • 19
    • 7144257212 scopus 로고
    • Levene, P. A.; Laforge, F. B. Chem. Ber: 1912, 45, 608. For examples of utilization of the intramolecular cohalogenation in the nucleoside series, see inter alia: Lipkin, D.; Rabi. J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3309. Maruyuma, T.; Kimura, S.; Sato, Y.; Honjo, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2719. Sato, M.; Saito, T.; Kameyama, K. Hirota, K.; Maki, Y. Synthesis 1987, 829. Hirota, K.; Tomishi, T.; Maki, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2227. Lipshutz, B. H.; Hayakawa, H.; Kato, K.; Lowe, R. F.; Stevens, K. L. Synthesis 1994, 1476.
    • (1987) Synthesis , pp. 829
    • Sato, M.1    Saito, T.2    Hirota K, K.K.3    Maki, Y.4
  • 20
    • 37049080355 scopus 로고
    • Levene, P. A.; Laforge, F. B. Chem. Ber: 1912, 45, 608. For examples of utilization of the intramolecular cohalogenation in the nucleoside series, see inter alia: Lipkin, D.; Rabi. J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3309. Maruyuma, T.; Kimura, S.; Sato, Y.; Honjo, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2719. Sato, M.; Saito, T.; Kameyama, K. Hirota, K.; Maki, Y. Synthesis 1987, 829. Hirota, K.; Tomishi, T.; Maki, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2227. Lipshutz, B. H.; Hayakawa, H.; Kato, K.; Lowe, R. F.; Stevens, K. L. Synthesis 1994, 1476.
    • (1988) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 2227
    • Hirota, K.1    Tomishi, T.2    Maki, Y.3
  • 21
    • 0028587019 scopus 로고
    • Levene, P. A.; Laforge, F. B. Chem. Ber: 1912, 45, 608. For examples of utilization of the intramolecular cohalogenation in the nucleoside series, see inter alia: Lipkin, D.; Rabi. J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3309. Maruyuma, T.; Kimura, S.; Sato, Y.; Honjo, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2719. Sato, M.; Saito, T.; Kameyama, K. Hirota, K.; Maki, Y. Synthesis 1987, 829. Hirota, K.; Tomishi, T.; Maki, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2227. Lipshutz, B. H.; Hayakawa, H.; Kato, K.; Lowe, R. F.; Stevens, K. L. Synthesis 1994, 1476.
    • (1994) Synthesis , pp. 1476
    • Lipshutz, B.H.1    Hayakawa, H.2    Kato, K.3    Lowe, R.F.4    Stevens, K.L.5
  • 26
    • 0014781356 scopus 로고
    • Duchinsky, R.; Gabriel, T.; Tautz, W.; Nussbaum, A.; Hoffer, M.; Grunberg, E.; Burchenal, J. H.; Fox, J. J. J. Med. Chem. 1967, 10, 47. Szabo, L.; Kaiman, T. I.; Bardos, T. J. J. Org. Chem. 1970, 35, 1434.
    • (1970) J. Org. Chem. , vol.35 , pp. 1434
    • Szabo, L.1    Kaiman, T.I.2    Bardos, T.J.3
  • 27
    • 0028030199 scopus 로고
    • Kumar, R.; Wang, L.; Wiebe, L. L; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 1994, 37, 3554 and 4297. Kumar, R.; Wang, L.; Wiebe, L. I.; Knaus, E. E. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 265.
    • (1994) J. Med. Chem. , vol.37 , pp. 3554
    • Kumar, R.1    Wang, L.2    Wiebe, L.L.3    Knaus, E.E.4
  • 28
    • 0029880886 scopus 로고    scopus 로고
    • Kumar, R.; Wang, L.; Wiebe, L. L; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 1994, 37, 3554 and 4297. Kumar, R.; Wang, L.; Wiebe, L. I.; Knaus, E. E. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 265.
    • (1996) Nucleosides Nucleotides , vol.15 , pp. 265
  • 38
    • 37049060492 scopus 로고
    • Letters, R.; Michelson, A. M. J. Chem. Soc. 1962, 71. Ueda, T.; Yamane, A.; Inoue, H. in Nucleic Acid Chemistry, Part III, sec. IV, Townsend, T. B. ; Tipson, R. S. Ed., p 237, 1986. Russell, A. F.; Prystasz, M.; Hamamura, E. K.; Verheyden, J. P. H.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1974, 39, 2182. Bessman, M. J.; Lehman, I. R.; Alder, J.; Zimmerman, S. B.; Simis, E. C.; Kornberg, A. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1958, 44, 633.
    • (1962) J. Chem. Soc. , pp. 71
    • Letters, R.1    Michelson, A.M.2
  • 39
    • 7144261096 scopus 로고
    • Sec. IV, Townsend, T. B. ; Tipson, R. S. Ed.
    • Letters, R.; Michelson, A. M. J. Chem. Soc. 1962, 71. Ueda, T.; Yamane, A.; Inoue, H. in Nucleic Acid Chemistry, Part III, sec. IV, Townsend, T. B. ; Tipson, R. S. Ed., p 237, 1986. Russell, A. F.; Prystasz, M.; Hamamura, E. K.; Verheyden, J. P. H.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1974, 39, 2182. Bessman, M. J.; Lehman, I. R.; Alder, J.; Zimmerman, S. B.; Simis, E. C.; Kornberg, A. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1958, 44, 633.
    • (1986) Nucleic Acid Chemistry, Part III , pp. 237
    • Ueda, T.1    Yamane, A.2    Inoue, H.3
  • 40
    • 0016270144 scopus 로고
    • Letters, R.; Michelson, A. M. J. Chem. Soc. 1962, 71. Ueda, T.; Yamane, A.; Inoue, H. in Nucleic Acid Chemistry, Part III, sec. IV, Townsend, T. B. ; Tipson, R. S. Ed., p 237, 1986. Russell, A. F.; Prystasz, M.; Hamamura, E. K.; Verheyden, J. P. H.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1974, 39, 2182. Bessman, M. J.; Lehman, I. R.; Alder, J.; Zimmerman, S. B.; Simis, E. C.; Kornberg, A. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1958, 44, 633.
    • (1974) J. Org. Chem. , vol.39 , pp. 2182
    • Russell, A.F.1    Prystasz, M.2    Hamamura, E.K.3    Verheyden, J.P.H.4    Moffatt, J.G.5
  • 41
    • 0011731413 scopus 로고
    • Letters, R.; Michelson, A. M. J. Chem. Soc. 1962, 71. Ueda, T.; Yamane, A.; Inoue, H. in Nucleic Acid Chemistry, Part III, sec. IV, Townsend, T. B. ; Tipson, R. S. Ed., p 237, 1986. Russell, A. F.; Prystasz, M.; Hamamura, E. K.; Verheyden, J. P. H.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1974, 39, 2182. Bessman, M. J.; Lehman, I. R.; Alder, J.; Zimmerman, S. B.; Simis, E. C.; Kornberg, A. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1958, 44, 633.
    • (1958) Proc. Nat. Acad. Sci. USA , vol.44 , pp. 633
    • Bessman, M.J.1    Lehman, I.R.2    Alder, J.3    Zimmerman, S.B.4    Simis, E.C.5    Kornberg, A.6
  • 42
    • 7144242358 scopus 로고
    • For a related transformation with trans-β-bromo diphenylacetic ester derivatives in the carbocyclic series, see: Dulcère, J.-P.; Rodriguez, J. Synlett, 1992, 347.
    • (1992) Synlett , pp. 347
    • Dulcère, J.-P.1    Rodriguez, J.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.