Synthesis, in vitro biological stability, and anti-HIV activity of 5-halo (or methoxy)-6-alkoxy (azido or hydroxy)-5,6-dihydro-2′,3′-didehydro-3′-deoxythymidine diastereomers as potential prodrugs of 2′,3′-didehydro-3′-deoxythymidine (D4T)

Nucleosides and Nucleotides

Volumn 15, Issue 1-3, 1996, Pages 265-286

  Kumar, Rakesh ^a   Wang, Lili ^a   Wiebe, Leonard I ^a   Knaus, Edward E ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1;

2',3' DIDEHYDRO 2',3' DIDEOXYTHYMIDINE DERIVATIVE; 5,6 DIHYDRO 2',3' DIDEHYDRO 5 IODO 6 METHOXY 2',3' DIDEOXYTHYMIDINE; ANTIVIRUS AGENT; PRODRUG; STAVUDINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL TISSUE; ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CHIRALITY; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; HYDROLYSIS; LIVER METABOLISM; MOUSE; NONHUMAN; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; T LYMPHOCYTE;

EID: 0029880886     PISSN: 07328311     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328319608002384     Document Type: Article

References (46)

1. R. Yarchoan, and S. Broder, N. Engl. J. Med., 316, 557 (1987).
2. S. Gartner, P. Markovits, D. M. Markovits, M. H. Kaplan, R. C. Gallo, and M. Popovic, Science, 233, 215 (1986).
3. S. Koenig, H. E. Gendelman, J. M. Orenstein, M. C. Dal Canto, G. H. Pezeshkpour, M. Yungbluth, F. Janotta, A. Aksamit, M. A. Martin, and A. S. Fauci, Science, 233, 1089 (1986).
4. B. A. Watkins, H. H. Dorn, W. B. Kelly, R. C. Armstrong, B. J. Potts, F. Michaels, C. V. Kufta, and M. Dubois-Dalcq, Science, 249, 549 (1990).
5. H. Mitsuya, K. J. Weinhold, P. A. Furman, M. H. St. Clair, S. Nusinoff-Lehrman, R. C. Gallo, D. Bolognesi, D. W. Barry, and S. Broder, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 82, 7096 (1985).
6. R. Yarchoan, R. W. Klecker, K. J. Weinhold, P. D. Markham, H. K. Lylerly, D. T. Durack, E. Gelmann, S. Nusinoff-Lehrman, R. M. Blum, G. M. Shearer, M. A. Fischl, H. Mitsuya, R. C. Gallo, J. M. Collins, D. P. Bolognesi, C. E. Myers, and S. Broder, Lancet, I, 575 (1986).
7. M. A. Fischl, D. D. Richman, M. H. Grieco, M. S. Gottlieb, P. A. Volberding, O. L. Laskin, J. M. Leedom, J. E. Groopman, D. Mildvan, R. T. Schooley, G. G. Jackson, D. T. Durack, D. Phil, and D. King, N. Engl. J. Med., 317, 185 (1987).
8. T. P. Zimmerman, W. B. Mahoney, and K. L. Prus, J. Biol. Chem., 262, 5748 (1987).
9. J. M. Collins, R. W. Klecker, J. A. Kelly, J. S. Roth, C. L. McCully, F. M. Balis, and D. G. Poplack, J. Pharmacol. Exp. Ther., 245, 466 (1988).
10. R. W. Klecker, J. M. Collins, R. Yarchoan, R. Thomas, J. F. Jenkins, S. Broder, and C. E. Myers, Clin. Pharmacol. Ther., 41, 407 (1987).
11. R. Yarchoan, P. Brouwers, A. R. Spitzer, J. Grafman, B. Safal, C. F. Perno, S. M. Larson, G. Berg, M. Fischl, A. Wichman, R. Y. Thomas, B. Brunetti, P. J. Schmidt, C. E. Myers, and S. Broder, Lancet, 132 (1987).
12. D. D. Richman, M. A. Fischl, M. H. Grieco, M. S. Gottlieb, P. A. Volberding, O. L. Laskin, J. M. Leedom, J. E. Groopman, D. Mildvan, M. S. Hirsch, G. G. Jackson, D. T. Durack, and S. Nusinoff-Lehrman, N. Engl. J. Med., 317, 192 (1987).
13. P. F. Torrence, J. Kinjo, S. Khamnei, and N. H. Greig, J. Med. Chem., 36, 529 (1993).
14. R. W. Klecker, J. M. Collins, R. C. Yarchoan, R. Thomas, N. McAtte, S. Broder, and C. E. Myers, J. Clin. Pharmacol., 28, 837 (1988).
15. J. A. Kelly, C. L. Litterst, J. S. Roth, D. T. Vistica, D. G. Poplac, D. A. Conney, M. Nadkarni, F. M. Balis, S. Broder, and D. G. Jones, Drug. Metab. Dispos., 15, 595 (1987).
16. J. E. Tomaszewki, C. K. Grieshaber, J. Balzarini, D. G. Johns, A. C. Smith, J. T. Liso, and W. T. Collins, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 28, 440 (1987).
17. J. Baba, R. Pauwels, P. Herdewijn, E. De Clercq, J. Desmyter, and M. Vandeputte, Biochem. Biophys. Res. Comm., 142, 128 (1987).
18. Y. Hamamoto, H. Nakashima, T. Matsui, A. Matsuda, T. Ueda, and N. Yamamoto, Antimicrob. Agents Chemother., 31, 907 (1987).
19. J. Balzarini, G. J. Kang, M. Dalal, P. Herdewijn, E. De Clercq, S. Broder, and D. G. Johns, Mol. Pharmacol., 32, 162 (1987).
20. T. S. Lin, R. F. Schinazi, and W. H. Prusoff, Biochem. Pharmacol., 36, 2713 (1987).
21. M. M. Mansuri, M. J. Hitchcock, R. A. Burocker, C. L. Bregman, I. Ghazzouli, J. V. Desiderio, J. E. Starrett, R. Z. Sterzycki, and J. C. Martin, Antimicrob. Agents Chemother., 34, 637 (1990).
22. M. W. Simpson, C. D. Chin, S. A. Keilbaugh, T. S. Lin, and W. H. Prusoff, Biochem. Pharmacol., 38, 1033 (1989).
23. J. W. Russell, V. J. Whiterock, D. Marrero, and J. L. Klunk, Drug Metabol. Dispos., 18, 153 (1989).
24. W. H. Oldendorf, Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 147, 813 (1974).
25. W. H. Oldendorf, J. Nucl. Med., 19, 1182 (1978).
26. E. Palomino, D. Kessel, and J. P. Horwitz, J. Med. Chem., 32, 622 (1989).
27. L. Wang, Evaluation of 5-halo-6-methoxy-5,6-dihydro-3′-azido-3′-deoxyuridines as Prodrugs of AZT. Ph. D. Thesis, 1994, University of Alberta, Edmonton, Alberta, Canada T6G 2N8.
28. D. R. Tortolani, J. W. Russell, V. J. Whiterock, M. J. Hitchcock, I. Ghazzouli, J. C. Martin, M. M. Mansuri, and J. E. Starrett, J. Pharm. Sci., 83, 339 (1994).
29. C. Sergheraert, C. Purlot, A. Tartar, Y. Henin, and M. Lemaitre, J. Med. Chem., 36, 826 (1993).
30. K. B. Mullah, T. S. Rao, J. Balzarini, E. De Clercq, and W. G. Bentrude, J. Med. Chem., 35, 2728 (1992).
31. E. Palomino, B. R. Meltsner, D. Kessel, and J. P. Horwitz, J. Med. Chem., 33, 258 (1990).
32. R. Kumar, L. Wang, L. I. Wiebe and E. E. Knaus, J. Med. Chem., 37, 3554 (1994).
33. R. Kumar, L. Wang, L. I. Wiebe and E. E. Knaus, J. Med. Chem., 37, 4297 (1994).
34. R. Duschinsky, T. Gabriel, W. Tautz, A. Nussbaum, M. Hoffer, E. Grunberg, J. H. Burchenal, and J. J. Fox, J. Med. Chem., 10, 47 (1967).
35. H. Blanchard, M. N. G. James, R. Kumar, L. I. Wiebe, and E. E. Knaus, Acta Cryst., C49, 246 (1993).
36. R. Teoule, B. Fouque, and J. Cadet, Nucl. Acids. Res., 2, 487 (1975).
37. J. Cadet, R. Ducolomb, and F. E. Hruska, Biochem. Biophys. Acta, 563, 206 (1979).
38. W. D. Stein, Transport and Diffusion Across Cell Membranes, Academic Press, Orlando, FL, U.S.A., pp 72-77 (1986).
39. V. A. Levin, J. Med. Chem., 23, 682 (1980).
40. D. D. Dishino, M. J. Welch, M. R. Kilburn, and M. E. Raichle, J. Nucl. Med., 24, 1030 (1983).
41. P. W. Woodman, A. L. Sarrif, and C. Heidelberger, Biochem. Pharmacol., 29, 1069 (1980).
42. M. Schwartz, Methods in Enzymol., 51, 442 (1978).
43. M. K. Gaitonde, Biochem. J., 104, 627 (1967).
44. Y. Wataya, K. Negishi, and H. Hayatsu, Biochem., 12, 3992 (1973).
45. M. M. Mansuri, J. E. Starrett, I. Ghazzouli, M. J. M. Hitchcock, R. Z. Sterzyki, V. Brankovan, T. S. Lin, M. E. August, W. H. Prusoff, J. P. Sommadossi, and J. C. Martin, J. Med. Chem., 32, 461 (1989).
46. O. W. Wieslow, R. Kiser, B. Fine, J. Bader, R. H. Shoemaker, and M. R. Boyd, J. Natl. Cancer Inst., 81, 577 (1989).