메뉴 건너뛰기




Volumn 4, Issue 12, 1998, Pages 2442-2455

Rare keto-aldoses from enzymatic oxidation: Substrates and oxidation products of pyranose 2-oxidase

Author keywords

Carbohydrates; Enzyme catalysis; Glycosides; Oxidases; Oxidations

Indexed keywords

GLUCOSE; OXIDOREDUCTASE; OXOACID; SORBOSE; XYLOSE;

EID: 0031742179     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19981204)4:12<2442::AID-CHEM2442>3.0.CO;2-A     Document Type: Article
Times cited : (106)

References (111)
  • 5
    • 3743059340 scopus 로고
    • Eds.: D. Behrens, P. Krämer, VCH, Weinheim
    • a) H. J. Danneel, F. Giffhorn in DECHEMA Biotechnology Conferences, Vol. 4, Part A (Eds.: D. Behrens, P. Krämer), VCH, Weinheim, 1990, pp. 119-122;
    • (1990) DECHEMA Biotechnology Conferences , vol.4 , Issue.PART A , pp. 119-122
    • Danneel, H.J.1    Giffhorn, F.2
  • 8
    • 85038541204 scopus 로고    scopus 로고
    • US4568645 1986
    • K. E. Koths, R. F. Halenbeck, D. B. Ring, US4568645 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 166931v; K. E. Koths, R. F. Halenbeck, P. M. Fernandez, US 4569910 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 184 888r; K. E. Koths, R. F. Halenbeck, US 4569913 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 184878n; I.-N. Liu, B. Wolf, J. Geigert, S. L. Neidleman, J. D. Chin, D. S. Hirano, Carbohydr. Res. 1983, 113, 151-157; J. Geigert, S. L. Neidleman, D. S. Hirano, Carbohydr. Res. 1983, 113, 159-162.
    • Koths, K.E.1    Halenbeck, R.F.2    Ring, D.B.3
  • 9
    • 85038550228 scopus 로고
    • K. E. Koths, R. F. Halenbeck, D. B. Ring, US4568645 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 166931v; K. E. Koths, R. F. Halenbeck, P. M. Fernandez, US 4569910 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 184 888r; K. E. Koths, R. F. Halenbeck, US 4569913 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 184878n; I.-N. Liu, B. Wolf, J. Geigert, S. L. Neidleman, J. D. Chin, D. S. Hirano, Carbohydr. Res. 1983, 113, 151-157; J. Geigert, S. L. Neidleman, D. S. Hirano, Carbohydr. Res. 1983, 113, 159-162.
    • (1986) Chem. Abstr. , vol.104
  • 10
    • 85038552663 scopus 로고    scopus 로고
    • US 4569910 1986
    • K. E. Koths, R. F. Halenbeck, D. B. Ring, US4568645 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 166931v; K. E. Koths, R. F. Halenbeck, P. M. Fernandez, US 4569910 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 184 888r; K. E. Koths, R. F. Halenbeck, US 4569913 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 184878n; I.-N. Liu, B. Wolf, J. Geigert, S. L. Neidleman, J. D. Chin, D. S. Hirano, Carbohydr. Res. 1983, 113, 151-157; J. Geigert, S. L. Neidleman, D. S. Hirano, Carbohydr. Res. 1983, 113, 159-162.
    • Koths, K.E.1    Halenbeck, R.F.2    Fernandez, P.M.3
  • 11
    • 85038545715 scopus 로고
    • K. E. Koths, R. F. Halenbeck, D. B. Ring, US4568645 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 166931v; K. E. Koths, R. F. Halenbeck, P. M. Fernandez, US 4569910 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 184 888r; K. E. Koths, R. F. Halenbeck, US 4569913 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 184878n; I.-N. Liu, B. Wolf, J. Geigert, S. L. Neidleman, J. D. Chin, D. S. Hirano, Carbohydr. Res. 1983, 113, 151-157; J. Geigert, S. L. Neidleman, D. S. Hirano, Carbohydr. Res. 1983, 113, 159-162.
    • (1986) Chem. Abstr. , vol.104
  • 12
    • 85038541963 scopus 로고    scopus 로고
    • US 4569913 1986
    • K. E. Koths, R. F. Halenbeck, D. B. Ring, US4568645 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 166931v; K. E. Koths, R. F. Halenbeck, P. M. Fernandez, US 4569910 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 184 888r; K. E. Koths, R. F. Halenbeck, US 4569913 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 184878n; I.-N. Liu, B. Wolf, J. Geigert, S. L. Neidleman, J. D. Chin, D. S. Hirano, Carbohydr. Res. 1983, 113, 151-157; J. Geigert, S. L. Neidleman, D. S. Hirano, Carbohydr. Res. 1983, 113, 159-162.
    • Koths, K.E.1    Halenbeck, R.F.2
  • 13
    • 85038551874 scopus 로고
    • K. E. Koths, R. F. Halenbeck, D. B. Ring, US4568645 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 166931v; K. E. Koths, R. F. Halenbeck, P. M. Fernandez, US 4569910 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 184 888r; K. E. Koths, R. F. Halenbeck, US 4569913 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 184878n; I.-N. Liu, B. Wolf, J. Geigert, S. L. Neidleman, J. D. Chin, D. S. Hirano, Carbohydr. Res. 1983, 113, 151-157; J. Geigert, S. L. Neidleman, D. S. Hirano, Carbohydr. Res. 1983, 113, 159-162.
    • (1986) Chem. Abstr. , vol.104
  • 14
    • 0000302766 scopus 로고
    • K. E. Koths, R. F. Halenbeck, D. B. Ring, US4568645 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 166931v; K. E. Koths, R. F. Halenbeck, P. M. Fernandez, US 4569910 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 184 888r; K. E. Koths, R. F. Halenbeck, US 4569913 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 184878n; I.-N. Liu, B. Wolf, J. Geigert, S. L. Neidleman, J. D. Chin, D. S. Hirano, Carbohydr. Res. 1983, 113, 151-157; J. Geigert, S. L. Neidleman, D. S. Hirano, Carbohydr. Res. 1983, 113, 159-162.
    • (1983) Carbohydr. Res. , vol.113 , pp. 151-157
    • Liu, I.-N.1    Wolf, B.2    Geigert, J.3    Neidleman, S.L.4    Chin, J.D.5    Hirano, D.S.6
  • 15
    • 0002335757 scopus 로고
    • K. E. Koths, R. F. Halenbeck, D. B. Ring, US4568645 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 166931v; K. E. Koths, R. F. Halenbeck, P. M. Fernandez, US 4569910 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 184 888r; K. E. Koths, R. F. Halenbeck, US 4569913 1986 and Chem. Abstr. 1986, 104, 184878n; I.-N. Liu, B. Wolf, J. Geigert, S. L. Neidleman, J. D. Chin, D. S. Hirano, Carbohydr. Res. 1983, 113, 151-157; J. Geigert, S. L. Neidleman, D. S. Hirano, Carbohydr. Res. 1983, 113, 159-162.
    • (1983) Carbohydr. Res. , vol.113 , pp. 159-162
    • Geigert, J.1    Neidleman, S.L.2    Hirano, D.S.3
  • 19
    • 85038545062 scopus 로고
    • c) J. Volc, P. Sedmera, V. Musilek, CS 175897 1979 and Chem. Abstr. 1979, 90, 136263d.
    • (1979) Chem. Abstr. , vol.90
  • 33
    • 0025124124 scopus 로고
    • E. W. Baxter, A. B. Reitz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1419-1422; E. W. Baxter, A. B. Reitz, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6777-6780.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 6777-6780
    • Baxter, E.W.1    Reitz, A.B.2
  • 37
    • 85038548971 scopus 로고    scopus 로고
    • Unpublished results; NMR data of 1,5-anhydro-D-tagatose and the 2,3-diketo compound are available
    • Unpublished results; NMR data of 1,5-anhydro-D-tagatose and the 2,3-diketo compound are available.
  • 51
    • 0040223878 scopus 로고
    • A. A. H. Al-Jobore, R. D. Guthrie, R. D. Wells, Carbohydr. Res. 1971, 6, 474-476; K. Izumori, T. Miyoshi, S. Tokuda, K. Yamabe, Appl. Environ. Microbiol. 1984, 48, 1055-1057; T. Szumilo, FEBS Lett. 1981, 124, 270-272; O. Eyrisch, G. Sinerius, W. D. Fessner, Carbohydr. Res. 1993, 238, 287-306.
    • (1971) Carbohydr. Res. , vol.6 , pp. 474-476
    • Al-Jobore, A.A.H.1    Guthrie, R.D.2    Wells, R.D.3
  • 52
    • 0021719466 scopus 로고
    • A. A. H. Al-Jobore, R. D. Guthrie, R. D. Wells, Carbohydr. Res. 1971, 6, 474-476; K. Izumori, T. Miyoshi, S. Tokuda, K. Yamabe, Appl. Environ. Microbiol. 1984, 48, 1055-1057; T. Szumilo, FEBS Lett. 1981, 124, 270-272; O. Eyrisch, G. Sinerius, W. D. Fessner, Carbohydr. Res. 1993, 238, 287-306.
    • (1984) Appl. Environ. Microbiol. , vol.48 , pp. 1055-1057
    • Izumori, K.1    Miyoshi, T.2    Tokuda, S.3    Yamabe, K.4
  • 53
    • 0019857867 scopus 로고
    • A. A. H. Al-Jobore, R. D. Guthrie, R. D. Wells, Carbohydr. Res. 1971, 6, 474-476; K. Izumori, T. Miyoshi, S. Tokuda, K. Yamabe, Appl. Environ. Microbiol. 1984, 48, 1055-1057; T. Szumilo, FEBS Lett. 1981, 124, 270-272; O. Eyrisch, G. Sinerius, W. D. Fessner, Carbohydr. Res. 1993, 238, 287-306.
    • (1981) FEBS Lett. , vol.124 , pp. 270-272
    • Szumilo, T.1
  • 54
    • 0027400354 scopus 로고
    • A. A. H. Al-Jobore, R. D. Guthrie, R. D. Wells, Carbohydr. Res. 1971, 6, 474-476; K. Izumori, T. Miyoshi, S. Tokuda, K. Yamabe, Appl. Environ. Microbiol. 1984, 48, 1055-1057; T. Szumilo, FEBS Lett. 1981, 124, 270-272; O. Eyrisch, G. Sinerius, W. D. Fessner, Carbohydr. Res. 1993, 238, 287-306.
    • (1993) Carbohydr. Res. , vol.238 , pp. 287-306
    • Eyrisch, O.1    Sinerius, G.2    Fessner, W.D.3
  • 56
    • 85038545463 scopus 로고    scopus 로고
    • For the L enantiomer see ref. [31b]
    • For the L enantiomer see ref. [31b].
  • 58
    • 0001612632 scopus 로고
    • a) G. Machell, G. N. Richards, J. Chem. Soc. 1960, 1938-1944; H. Kato, Agric. Biol. Chem. 1960, 26, 187-192;
    • (1960) Agric. Biol. Chem. , vol.26 , pp. 187-192
    • Kato, H.1
  • 59
    • 3743076033 scopus 로고
    • b) E. F. L. J. Anet, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1501; E. F. L. J. Anet, Aust. J. Chem. 1960, 132, 396-403;
    • (1960) J. Am. Chem. Soc. , vol.82 , pp. 1501
    • Anet, E.F.L.J.1
  • 60
    • 84970609810 scopus 로고
    • b) E. F. L. J. Anet, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1501; E. F. L. J. Anet, Aust. J. Chem. 1960, 132, 396-403;
    • (1960) Aust. J. Chem. , vol.132 , pp. 396-403
    • Anet, E.F.L.J.1
  • 72
    • 0020037403 scopus 로고
    • P. Jarglis, F. W. Lichtenthaler, Angew. Chem. 1982, 94, 140-141; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 141-142.
    • (1982) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.21 , pp. 141-142
  • 76
    • 85038552596 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2 (ref. [28]), which selectively gave compound 52 in a yield of 60%. Upon treatment of 52 with HCl at pH4 and 65°C we observed formation of the keto derivative 27 (50%), 1-deoxy-D-ribulose (28, 10%) and unidentified products (40%) NMR spectroscopically. The amount of 28 was raised to 40% when air was bubbled through the mixture during the reaction.
  • 79
    • 0001895205 scopus 로고
    • I. W. Hughes, W. G. Overend, M. Stacey, J. Chem. Soc. 1949, 2846-2849; H. S. Isbell, H. L. Frush, R. Naves, P. Soontracharoen, Carbohydr. Res. 1981, 90, 111-122; K. Bock, I. Lundt, C. Pedersen, Acta Chem. Scand. Ser. B 1984, 38, 555-561.
    • (1949) J. Chem. Soc. , pp. 2846-2849
    • Hughes, I.W.1    Overend, W.G.2    Stacey, M.3
  • 80
    • 0000945457 scopus 로고
    • I. W. Hughes, W. G. Overend, M. Stacey, J. Chem. Soc. 1949, 2846-2849; H. S. Isbell, H. L. Frush, R. Naves, P. Soontracharoen, Carbohydr. Res. 1981, 90, 111-122; K. Bock, I. Lundt, C. Pedersen, Acta Chem. Scand. Ser. B 1984, 38, 555-561.
    • (1981) Carbohydr. Res. , vol.90 , pp. 111-122
    • Isbell, H.S.1    Frush, H.L.2    Naves, R.3    Soontracharoen, P.4
  • 81
    • 0021720382 scopus 로고
    • I. W. Hughes, W. G. Overend, M. Stacey, J. Chem. Soc. 1949, 2846-2849; H. S. Isbell, H. L. Frush, R. Naves, P. Soontracharoen, Carbohydr. Res. 1981, 90, 111-122; K. Bock, I. Lundt, C. Pedersen, Acta Chem. Scand. Ser. B 1984, 38, 555-561.
    • (1984) Acta Chem. Scand. Ser. B , vol.38 , pp. 555-561
    • Bock, K.1    Lundt, I.2    Pedersen, C.3
  • 82
    • 3743141740 scopus 로고
    • P. A. Levene, L. A. Mikeska, J. Biol. Chem. 1930, 88, 791-798; M. Rizzotto, S. Signorella, M. I. Frascaroli, V. Daier, L. F. Sala, J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 45-51.
    • (1930) J. Biol. Chem. , vol.88 , pp. 791-798
    • Levene, P.A.1    Mikeska, L.A.2
  • 87
    • 0017107901 scopus 로고
    • L. Slechta, L. E. Johnson, J. Antibiot. 1976, 29, 685-687; L. Baczynskyj, H. Hoeksema, J. Antibiot. 1976, 29, 688-691; I. A. Kennedy, T. Remscheidt, J. F. Britten, I. D. Spenser, Can. J. Chem. 1995, 73, 1329-1337.
    • (1976) J. Antibiot. , vol.29 , pp. 685-687
    • Slechta, L.1    Johnson, L.E.2
  • 88
    • 0017105234 scopus 로고
    • L. Slechta, L. E. Johnson, J. Antibiot. 1976, 29, 685-687; L. Baczynskyj, H. Hoeksema, J. Antibiot. 1976, 29, 688-691; I. A. Kennedy, T. Remscheidt, J. F. Britten, I. D. Spenser, Can. J. Chem. 1995, 73, 1329-1337.
    • (1976) J. Antibiot. , vol.29 , pp. 688-691
    • Baczynskyj, L.1    Hoeksema, H.2
  • 91
    • 85038545198 scopus 로고    scopus 로고
    • PhD thesis, University of Saarbrücken
    • a) A. Huwig, PhD thesis, University of Saarbrücken 1997;
    • (1997)
    • Huwig, A.1
  • 92
    • 0002160539 scopus 로고
    • b) M. Rudrum, D. F. Shaw, J. Chem. Soc. 1965, 52-57; R. U. Lemieux, J. D. Stevens, Can. J. Chem. 1966, 44, 249-262;
    • (1965) J. Chem. Soc. , pp. 52-57
    • Rudrum, M.1    Shaw, D.F.2
  • 93
  • 98
    • 33845552346 scopus 로고
    • C.-H. Wong, F. P. Mazenod, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1983, 48, 3493-3497; K.-C. Liu, T. Kajimoto, L. Chen, Z. Zhong, Y. Ichikawa, C-H. Wong, J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289.
    • (1983) J. Org. Chem. , vol.48 , pp. 3493-3497
    • Wong, C.-H.1    Mazenod, F.P.2    Whitesides, G.M.3
  • 105
    • 3743058187 scopus 로고
    • J. S. Brimacombe, A. Husain, Carbohyd. Res. 1968, 6, 491-493; K. Bock, C. Pedersen, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1983, 41, 27-66.
    • (1968) Carbohyd. Res. , vol.6 , pp. 491-493
    • Brimacombe, J.S.1    Husain, A.2
  • 109
    • 0002029633 scopus 로고
    • S. A. Barker, J. Homer, M. C. Keith, L. F. Thomas, J. Chem. Soc. 1963, 1538-1543; E. G. Gros, I. O. Mastronardi, A. R. Frasca, Carbohydr. Res. 1970, 16, 232-234; D. Welti, J. Chem. Res. (M) 1977, 3566-3587.
    • (1963) J. Chem. Soc. , pp. 1538-1543
    • Barker, S.A.1    Homer, J.2    Keith, M.C.3    Thomas, L.F.4
  • 110
    • 0344716780 scopus 로고
    • S. A. Barker, J. Homer, M. C. Keith, L. F. Thomas, J. Chem. Soc. 1963, 1538-1543; E. G. Gros, I. O. Mastronardi, A. R. Frasca, Carbohydr. Res. 1970, 16, 232-234; D. Welti, J. Chem. Res. (M) 1977, 3566-3587.
    • (1970) Carbohydr. Res. , vol.16 , pp. 232-234
    • Gros, E.G.1    Mastronardi, I.O.2    Frasca, A.R.3
  • 111
    • 0002845818 scopus 로고
    • S. A. Barker, J. Homer, M. C. Keith, L. F. Thomas, J. Chem. Soc. 1963, 1538-1543; E. G. Gros, I. O. Mastronardi, A. R. Frasca, Carbohydr. Res. 1970, 16, 232-234; D. Welti, J. Chem. Res. (M) 1977, 3566-3587.
    • (1977) J. Chem. Res. (M) , pp. 3566-3587
    • Welti, D.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.