Novel rhenium complexes derived from α-tropanol as potential ligands for the dopamine transporter

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 10, 1998, Pages 1663-1672

  Hoepping, Alexander ^a   Brust, Peter ^a   Berger, Ralf ^a   Leibnitz, Peter ^b   Spies, Hartmut ^a   Machill, Susanne ^c   Scheller, Dieter ^c   Johannsen, Bernd ^a  

^a INSTITUTE OF ION BEAM PHYSICS AND MATERIALS RESEARCH   (Germany)

^b BAM FEDERAL INSTITUTE FOR MATERIALS RESEARCH AND TESTING   (Germany)

^c DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Tropanol; Dopamine transporter; Rhenium; SPECT; Technetium

Indexed keywords

DITHIOL DERIVATIVE; DOPAMINE TRANSPORTER; RHENIUM; SULFIDE; THIOL DERIVATIVE; TROPINE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; DRUG BINDING; DRUG SYNTHESIS; LIGAND BINDING; LIPOPHILICITY; PKA; X RAY ANALYSIS;

CARRIER PROTEINS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; COCAINE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DOPAMINE PLASMA MEMBRANE TRANSPORT PROTEINS; HUMANS; MEMBRANE GLYCOPROTEINS; MEMBRANE TRANSPORT PROTEINS; NERVE TISSUE PROTEINS; PIPERAZINES; RHENIUM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TROPANES;

EID: 0031725324     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00144-8     Document Type: Article

References (40)

1. Horn, A. S. Prog. Neurobiol. 1990, 34, 387.
2. Jenner, P.; Shapira, A. H. V.; Marsden, C. D. Neurology 1992, 42, 2241.
3. Tedroff, J.; Aquilonius, S. M.; Hartvig, P. G.; Langstrom, B. In Parkinson's Disease; Battistin, L.; Scarlato, G.; Caraceni, T.; Ruggieri, S.; Eds; Lippincott-Raven Publ, 1996; Vol. 69, p 443.
4. Yu, D. W.; Gatley, S. J.; Wolf, A. P.; MacGregor, R. R.; Dewey, S. L.; Fowler, J. S.; Schlyer, D. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 2178.
5. Müller, L.; Halldin, C.; Farde, L.; Karlsson, P.; Hall, H.; Swahn, C. G.; Neumeyer, J.; Gao, Y.; Milius, R. Nucl. Med. Biol. 1993, 20, 249.
6. Lundkvist, C.; Halldin, C.; Swahn C-G.; Hall, H.; Karlson, P.; Nakashima, Y.; Wang, S.; Milius, R. A.; Neumeyer, J. L.; Farde, L. Nucl. Med. Biol. 1995, 22, 905.
7. Halldin, C.; Farde, L.; Lundkvist, C.; Ginovart, N.; Nakashima, Y.; Karlson, P.; Swahn, C.-G. Synapse 1996, 22, 386.
8. Hume, S. P.; Luthra, S. K.; Brown, D. J.; Opacka-Juffry, J.; Osman, S.; Ashworth, S.; Myers, R.; Brady, F.; Kuhar, M. J.; Brooks, D. J. Nucl. Med. Biol. 1996, 23, 377.
9. Wilson, A. A.; DaSilva, J. N.; Houle, S. Nucl. Med. Biol. 1996, 23, 141.
10. Ametamey, S. M.; Halldin, C.; Swahn, C.-G.; Hall, H.; Schubiger, P. A.; Farde, L. Nucl. Med. Biol. 1995, 22, 959.
11. Metwally, S. A. M.; Gatley, S. J.; Wolf, A. P.; Yu, D. W. J. Labelled Comp. Radiopharm. 1992, 31, 219.
12. Shaya, E. K.; Scheffel, U.; Dannals, R. F.; Ricaurte, G. A.; Carrol, F. Y.; Wagner, H. N. Jr.,. Kuhar, M. J.; Wong, D. F. Synapse 1992, 10, 169.
13. Meegalla, S.; Ploessl, K.; Kung, M.-P.; Stevenson, D. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Kung, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11037.
14. Madras, B. K.; Jones, A. G.; Mahmood, A.; Zimmerman, R. E.; Garada, B.; Holman, B. L.; Davison, A.; Blundell, P.; Meltzer, P. C. Synapse (N.Y.) 1996, 22, 239.
15. Kuikka, J. T.; Tiihonen, J.; Bergström, K. A.; Karhu, J.; Hartikainen; P.; Vinamäki, H.; Länsimies, E.; Lehtonen, J.; Hakola, P. J. Nucl. Med. 1995, 22, 346.
16. Neumeyer, J. L.; Tamagnan, G.; Wang, S.; Gao, Y.; Milius, R. A.; Kula, N. S.; Baldessarini, R. J. J. Med. Chem. 1996, 39(2), 543.
17. Newman, A. H.; Kline, R. H.; Allen, A. C.; Izenwasser, S.; George, C.; Katz, J. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 3933.
18. Aronson, B.; Enmon, J. L.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Kelkar, S. V.; Luo, L.; Nolan, S. P.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 1560.
19. Hoepping, A.; Spies, H.; Johannsen, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2871.
20. Pietzsch, H. J.; Spies, H.; Hoffmann, S. Inorg. Chim. Acta 1989, 161, 15.
21. Spies, H.; Fietz, T.; Glaser, M.; Pietzsch, H. J.; Johannsen, B. In Technetium and Rhenium in Chemistry and Nuclear Medicine; Nicolini, N.; Bandoli, G.; Mazzi, U.; Eds; SG Editoriali: Padova, 1995; Vol. 4, p 243.
22. Fietz, T.; Spies, H.; Pietzsch, H.-J.; Leibnitz, P. Inorg. Chim. Acta 1995, 231, 233.
23. Wolfenstein, R.; Rolle, J. Chem. Ber. 1908, 41, 737.
24. Munoz, O.; Piovano, M.; Garbarino, J.; Hellwing, V.; Breitmaier, E. Phytochem. 1996, 43, 709.
25. Katzung, B. G. In Basic and Clinical Pharmacology; Katzung, B. G., Ed.; Appleton & Lange: Norwalk, 1995; pp 1-8.
26. Reith, M. E. A.; Xu, C. and Coffey, L. L. Biochem. Pharmacol. 1996, 52, 1435.
27. Reith, M. E. A.; Xu, C.; Zhang, L. A.; Coffey, L. L. Naunyn-Schmiedebergs Archives of Pharmacology 1996, 354, 295.
28. Madras, B. K.; Spealman, R. D.; Fahey, M. A.; Neumeyer, J. L.; Saha, J. K.; Milius, R. A. Mol. Pharmacol. 1989, 36, 518.
29. Gracz, L. M.; Madras, B. K. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 273, 1224.
30. Boja, J. W.; Patel, A.; Carroll, F. I.; Rahman, M. A.; Philip, A.; Lewin, A. H.; Kopajtic, T. A.; Kuhar, M. J. Eur. J. Pharmacol. 1991, 194, 133.
31. Kung, M. P.; Stevenson, D. A.; Plössl, K.; Meegalla, S. K.; Beckwith, A.; Essman, W. D.; Mu, M.; Lucki, I.; Kung, H. F. Eur. J. Nucl. Med. 1997, 24, 372.
32. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Huby, N. J. S.; Gilliatt, V. J.; Matasi, J. J.; Sexton, T.; Childers, S. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 1262.
33. Kozikowski, A. P.; Araldi, G. L.; Ball, R. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 503.
34. Meltzer, P. C.; Liang, A. Y.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 371.
35. Johannsen, B.; Scheunemann, M.; Spies, H.; Brust, P.; Wober, J.; Syhre, R.; Pietzsch, H. J. Nucl. Med. Biol. 1996, 23, 429.
36. Carroll, F. I.; Gao, Y.; Rahman, M. A.; Abraham, P.; Parham, K.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 2719.
37. Madras, B. K.; Spealman, R. D.; Fahey, M. A.; Neumeyer, J. L.; Saha, J. K. and Milius, R. A. Mol. Pharmacol. 1989, 36, 518.
38. Stylli, C.; Theobald, A. E. Appl. Radiat, Isot., Int. J. Radiat. Appl. Instrum. Part A 1987, 38, 701.
39. Thévenon-Emeric, G.; Tchapla, A.; Martin, M. J. Chromatog. 1991, 550, 267.
40. Pagliara, A.; Khamis, E.; Trinh, A.; Carrupt, P.-A.; Tsai, R.-S.; Testa, B. J. Liquid Chromatog. 1995, 181, 721.