Enantioselective synthesis of a taxane C-ring component using the Schultz asymmetric Birch reduction methodology

Tetrahedron Letters

Volumn 38, Issue 8, 1997, Pages 1341-1344

  Magnus, Philip ^a   Tavares, Francis ^a   Westwood, Nicholas ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TAXANE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; METHODOLOGY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0031584921     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(97)00094-4     Document Type: Article

References (14)

1. 1. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1118. Magee, T. V.; Bornmann, W. G.; Isaacs, R. C. A.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3274. Swindell, C. S.; Patel, B. P.; deSolms, S. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 2346. Bauta, W.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Magnus, N.; Magnus, P.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5327.
2. 1. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1118. Magee, T. V.; Bornmann, W. G.; Isaacs, R. C. A.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3274. Swindell, C. S.; Patel, B. P.; deSolms, S. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 2346. Bauta, W.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Magnus, N.; Magnus, P.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5327.
3. 1. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1118. Magee, T. V.; Bornmann, W. G.; Isaacs, R. C. A.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3274. Swindell, C. S.; Patel, B. P.; deSolms, S. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 2346. Bauta, W.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Magnus, N.; Magnus, P.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5327.
4. 1. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1118. Magee, T. V.; Bornmann, W. G.; Isaacs, R. C. A.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3274. Swindell, C. S.; Patel, B. P.; deSolms, S. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 2346. Bauta, W.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Magnus, N.; Magnus, P.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5327.
5. 1. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1118. Magee, T. V.; Bornmann, W. G.; Isaacs, R. C. A.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3274. Swindell, C. S.; Patel, B. P.; deSolms, S. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 2346. Bauta, W.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Magnus, N.; Magnus, P.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5327.
6. 1. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1118. Magee, T. V.; Bornmann, W. G.; Isaacs, R. C. A.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3274. Swindell, C. S.; Patel, B. P.; deSolms, S. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 2346. Bauta, W.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Magnus, N.; Magnus, P.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5327.
7. 2. Schultz, A. G.; Macielag, M.; Sundaraaman, P.; Taveras, A. G.; Welch, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7828.
8. 3. Magnus, P.; Frost, C.; Linnane, P.; Spyvee, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9139.
9. 4. Professor Schultz is thanked for information concerning this procedure.
10. 5. Schultz, A. G.; Holoboski, M. A.; Smyth, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6210.
11. 6. Wittig, G.; Boll, W.; Kruck, K-H. Chem. Ber. 1962, 95, 2514.
12. 7. Crandall, J. K.; Chang, L-H. J. Org. Chem. 1967, 32, 435.
13. 8. Dutcher, J. S.; MacMillan, J. G.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1976, 41, 2663.
14. 9. Olofson, R. A.; Dougherty, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 583.