Concise synthesis of taxol A-ring components: Remote diastereoselective additions of alkenyl lithiums to aldehydes

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 51, 1996, Pages 9139-9142

  Frost, Christopher ^a   Linnane, Patrick ^a   Magnus, Philip ^a   Spyvee, Mark ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PACLITAXEL DERIVATIVE;

ARTICLE; DIASTEREOISOMER; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030590991     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(96)02159-4     Document Type: Article

References (28)

1. 1. Bauta, W.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Magnus, N.; Magnus, P.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5327. Magnus, P.; Booth, J.; Magnus, N.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5331. Magnus, P.; Pye, P. J. Chem Soc. Chem. Commun. 1995, 1933.
2. 1. Bauta, W.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Magnus, N.; Magnus, P.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5327. Magnus, P.; Booth, J.; Magnus, N.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5331. Magnus, P.; Pye, P. J. Chem Soc. Chem. Commun. 1995, 1933.
3. 1. Bauta, W.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Magnus, N.; Magnus, P.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5327. Magnus, P.; Booth, J.; Magnus, N.; Tarrant, J.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5331. Magnus, P.; Pye, P. J. Chem Soc. Chem. Commun. 1995, 1933.
4. 2. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. "Recent Progress in the Synthesis of Taxanes", Contemporary Organic Synthesis, 1994, 1, 47. "Taxane Diterpene Synthesis Strategies. A Review", Swindell, C. S; Organic Preparations and Procedures Int., 1991, 23(4), 465.
5. 2. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. "Recent Progress in the Synthesis of Taxanes", Contemporary Organic Synthesis, 1994, 1, 47. "Taxane Diterpene Synthesis Strategies. A Review", Swindell, C. S; Organic Preparations and Procedures Int., 1991, 23(4), 465.
6. 2. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. "Recent Progress in the Synthesis of Taxanes", Contemporary Organic Synthesis, 1994, 1, 47. "Taxane Diterpene Synthesis Strategies. A Review", Swindell, C. S; Organic Preparations and Procedures Int., 1991, 23(4), 465.
7. 3. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature, 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
8. 3. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature, 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
9. 3. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature, 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
10. 3. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Clairborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature, 1994, 367, 630. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
11. 4. For recent syntheses of A-ring units see: Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Sorensen, E. J.; Clairborne, C. F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1117. Arseniyadis, S.; Yashunsky, D. V.; Pereira de Freitas, R.; Dorado, M. M.; Toromanoff, E.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1137. Masters, J. J.; Jung, D. K.; Danishefsky, S. J.; Snyder, L. B.; Park, T. K.; Isaacs, R. C. A.; Alaimo, C. A.; Young, W. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 452. Golinski, M.; Vasudevan, S.; Floresca, R.; Brock, C. P.; Watt, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 55. Doi, T.; Robertson, J.; Stork, G.; Yamashita, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1481. Tjepkema, M. W.; Wilson, P. D.; Wong, T.; Romero, M. A.; Audrain, H.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6039. Lu, Y-F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3367.
12. 4. For recent syntheses of A-ring units see: Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Sorensen, E. J.; Clairborne, C. F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1117. Arseniyadis, S.; Yashunsky, D. V.; Pereira de Freitas, R.; Dorado, M. M.; Toromanoff, E.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1137. Masters, J. J.; Jung, D. K.; Danishefsky, S. J.; Snyder, L. B.; Park, T. K.; Isaacs, R. C. A.; Alaimo, C. A.; Young, W. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 452. Golinski, M.; Vasudevan, S.; Floresca, R.; Brock, C. P.; Watt, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 55. Doi, T.; Robertson, J.; Stork, G.; Yamashita, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1481. Tjepkema, M. W.; Wilson, P. D.; Wong, T.; Romero, M. A.; Audrain, H.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6039. Lu, Y-F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3367.
13. 4. For recent syntheses of A-ring units see: Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Sorensen, E. J.; Clairborne, C. F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1117. Arseniyadis, S.; Yashunsky, D. V.; Pereira de Freitas, R.; Dorado, M. M.; Toromanoff, E.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1137. Masters, J. J.; Jung, D. K.; Danishefsky, S. J.; Snyder, L. B.; Park, T. K.; Isaacs, R. C. A.; Alaimo, C. A.; Young, W. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 452. Golinski, M.; Vasudevan, S.; Floresca, R.; Brock, C. P.; Watt, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 55. Doi, T.; Robertson, J.; Stork, G.; Yamashita, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1481. Tjepkema, M. W.; Wilson, P. D.; Wong, T.; Romero, M. A.; Audrain, H.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6039. Lu, Y-F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3367.
14. 4. For recent syntheses of A-ring units see: Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Sorensen, E. J.; Clairborne, C. F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1117. Arseniyadis, S.; Yashunsky, D. V.; Pereira de Freitas, R.; Dorado, M. M.; Toromanoff, E.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1137. Masters, J. J.; Jung, D. K.; Danishefsky, S. J.; Snyder, L. B.; Park, T. K.; Isaacs, R. C. A.; Alaimo, C. A.; Young, W. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 452. Golinski, M.; Vasudevan, S.; Floresca, R.; Brock, C. P.; Watt, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 55. Doi, T.; Robertson, J.; Stork, G.; Yamashita, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1481. Tjepkema, M. W.; Wilson, P. D.; Wong, T.; Romero, M. A.; Audrain, H.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6039. Lu, Y-F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3367.
15. 4. For recent syntheses of A-ring units see: Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Sorensen, E. J.; Clairborne, C. F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1117. Arseniyadis, S.; Yashunsky, D. V.; Pereira de Freitas, R.; Dorado, M. M.; Toromanoff, E.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1137. Masters, J. J.; Jung, D. K.; Danishefsky, S. J.; Snyder, L. B.; Park, T. K.; Isaacs, R. C. A.; Alaimo, C. A.; Young, W. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 452. Golinski, M.; Vasudevan, S.; Floresca, R.; Brock, C. P.; Watt, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 55. Doi, T.; Robertson, J.; Stork, G.; Yamashita, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1481. Tjepkema, M. W.; Wilson, P. D.; Wong, T.; Romero, M. A.; Audrain, H.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6039. Lu, Y-F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3367.
16. 4. For recent syntheses of A-ring units see: Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Sorensen, E. J.; Clairborne, C. F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1117. Arseniyadis, S.; Yashunsky, D. V.; Pereira de Freitas, R.; Dorado, M. M.; Toromanoff, E.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1137. Masters, J. J.; Jung, D. K.; Danishefsky, S. J.; Snyder, L. B.; Park, T. K.; Isaacs, R. C. A.; Alaimo, C. A.; Young, W. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 452. Golinski, M.; Vasudevan, S.; Floresca, R.; Brock, C. P.; Watt, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 55. Doi, T.; Robertson, J.; Stork, G.; Yamashita, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1481. Tjepkema, M. W.; Wilson, P. D.; Wong, T.; Romero, M. A.; Audrain, H.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6039. Lu, Y-F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3367.
17. 4. For recent syntheses of A-ring units see: Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Sorensen, E. J.; Clairborne, C. F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1117. Arseniyadis, S.; Yashunsky, D. V.; Pereira de Freitas, R.; Dorado, M. M.; Toromanoff, E.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1137. Masters, J. J.; Jung, D. K.; Danishefsky, S. J.; Snyder, L. B.; Park, T. K.; Isaacs, R. C. A.; Alaimo, C. A.; Young, W. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 452. Golinski, M.; Vasudevan, S.; Floresca, R.; Brock, C. P.; Watt, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 55. Doi, T.; Robertson, J.; Stork, G.; Yamashita, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1481. Tjepkema, M. W.; Wilson, P. D.; Wong, T.; Romero, M. A.; Audrain, H.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6039. Lu, Y-F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3367.
18. 4. For recent syntheses of A-ring units see: Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634. Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Sorensen, E. J.; Clairborne, C. F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1117. Arseniyadis, S.; Yashunsky, D. V.; Pereira de Freitas, R.; Dorado, M. M.; Toromanoff, E.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1137. Masters, J. J.; Jung, D. K.; Danishefsky, S. J.; Snyder, L. B.; Park, T. K.; Isaacs, R. C. A.; Alaimo, C. A.; Young, W. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 452. Golinski, M.; Vasudevan, S.; Floresca, R.; Brock, C. P.; Watt, D. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 55. Doi, T.; Robertson, J.; Stork, G.; Yamashita, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1481. Tjepkema, M. W.; Wilson, P. D.; Wong, T.; Romero, M. A.; Audrain, H.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6039. Lu, Y-F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3367.
19. 5. Skell, P.S.; Garner, A. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5430.
20. 6. Under Lewis acid reaction conditions the bromodiene 5 was rapidly polymerized.
21. 7. Kende, A. S.; Johnson, S.; Sanfilippo, P.; Hodges, J. C.; Jungheim, L. N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3513.
22. 8. Kress, M. H.; Ruel, R.; Miller, W.H.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5999.
23. 9. Corey, E. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4499. Salmond, W. G.; Barta, M. A.; Havens, J. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 2057.
24. 9. Corey, E. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4499. Salmond, W. G.; Barta, M. A.; Havens, J. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 2057.
25. 3, "Comprehensive Organic Functional Group Transformations", Katritzky, A. R.; Meth-Cohn, O.; Rees, C. W. 1995, Vol. 3, p. 239. Pergamon.
26. 11. Wender, P. A.; Wessjohann, L. A.; Peschke, B.; Rawlins, D. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7181.
27. 12. Seebach, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1624.
28. 13. Aston, P. R.; Hörner, B.; Kocian, O.; Menzer, S.; White, A. J. P.; Stoddart, J. J.; Williams, D. J. Synthesis, 1996, 930, and references therein.