Application of the Pummerer reaction toward the synthesis of complex carbocycles and heterocycles

Synthesis

Volumn , Issue 12, 1997, Pages 1353-1377

  Padwa, Albert ^a   Gunn Jr , David E ^b   Osterhout, Martin H ^b  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b BAYER CORPORATION   (United States)

Author keywords

Additive; Cyclization; Intramolecular; Pummerer; Sulfoxide; Tandem; Acyl thionium ion; Bond

Indexed keywords

ALKENE; AROMATIC COMPOUND; HETEROCYCLIC COMPOUND;

CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; NONHUMAN; REVIEW;

EID: 0031435223     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-1384     Document Type: Review

References (123)

1. Pummerer, R. Chem. Ber. 1909, 42, 2282.
2. Kennedy, M; McKervey, M. In Comprehensive Organic Chemistry; Trost, B.M.; Fleming, I., Eds; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 7 , p 193.
3. Russell, G. A.; Mikol, G. J. In Mechanisms of Molecular Migration; Thyagaragan, B. S., Ed.; Wiley: New York, 1968; Vol. 1, pp 157-207.
4. DeLucchi, O.; Miotti, U.; Modena, G. Organic Reactions; Paquette, L. A., Ed.; Wiley: 1991; Chap. 3, pp 157-184.
5. Grierson, D. S.; Husson, H. P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 6, pp 909-947.
6. Stamos, I. K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 477.
7. Stamos, I. K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6261.
8. Stamos, I. K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2787.
9. Torisawa, Y.; Satoh, A.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1729.
10. Ishibashi, H.; Miki, Y.; Ikeda, Y.; Kiriyama, A.; Ikeda, M. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 3396.
11. Tamura, Y.; Choi, H. D.; Maeda, H.; Ishibashi, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1343.
12. Tamura, Y.; Maeda, H.; Choi, H. D.; Ishibashi, H. Synthesis 1982, 56.
13. Ishibashi, H.; Komatsu, H.; Maruyama, K.; Ikeda, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5791.
14. Ishibashi, H.; Uehara, C.; Komatsu, H.; Ikeda, M. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 2750.
15. Ishibashi, H.; Ohnishi, M.; Senda, T.; Ikeda, M. Synth. Commun. 1989, 19, 857.
16. McIntosh, J. M.; Leavitt, R. K. Can. J. Chem. 1985, 63, 3313.
17. Hori, M.; Kataoka, T.; Shimizu, H.; Hongo, J.; Kido, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1989, 1611.
18. Shimizu, M.; Akiyama, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1984, 1531.
19. Hunter, R.; Carlton, L.; Cirillo, P. F.; Michael, J. P.; Simon, C. D.; Walter, D. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1989, 1631.
20. Hunter, R.; Simon, C. D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1385.
21. Kita, Y.; Tamura, O.; Yasuda, H.; Itoh, F.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4235.
22. Kosugi, H.; Watanabe, Y.; Uda, H. Chem. Lett. 1989, 1865.
23. Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1972, 3393.
24. Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Tetrahedron 1974, 30, 2653.
25. Tamura, Y.; Choi, H.-D.; Shindo, H.; Uenishi, J.; Ishibashi, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 81.
26. Kataoka, T.; Tomoto, A.; Shimizu, H.; Hori, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1983, 2913.
27. Mills, R. W.; Murray, R. D. H.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 555.
28. Blair, I. A.; Mander, L. N.; Mundill, P. H. C. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1235.
29. Hori, M.; Kataoka, T.; Shimizu, H.; Kataoka, M.; Tomoto, A.; Kishida, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3733.
30. Hori, M.; Kataoka, T.; Shimizu, H.; Kataoka, M.; Tomoto, A.; Kishida, M.; Ikemori, M.; Hanai, K.; Kuwae, A. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1698.
31. Ishibashi, H.; Okada, M.; Komatsu, H.; Ikeda, M.; Tamura, Y. Synthesis 1985, 643.
32. Ishibashi, H.; Harada, S.; Okada, M.; Ikeda, M.; Ishiyama, K. I.; Yamashita, H.; Tamura, Y. Synthesis 1986, 847.
33. Trost, B. M.; Murayama, E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6529.
34. Mander, L. N.; Mundill, P. H. C. Synthesis 1981, 620.
35. Takano, S.; Inomata, K.; Sato, T.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1591.
36. Tamura, Y.; Maeda, H.; Akai, S.; Ishiyama, K.; Ishibashi, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4301.
37. Ishibashi, H.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1987, 1099.
38. Ishibashi, H.; Ozeki, H.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 654.
39. Tamura, Y.; Uenishi, J. I.; Maeda, H.; Choi, H. D.; Ishibashi, H. Synthesis 1981, 534.
40. Tamura, Y.; Uenishi, J. I.; Choi, H. D.; Haruta, J. I.; Ishibashi, H. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1995
41. Ishibashi, H.; Harada, S.; Okada, M.; Somekawa, M.; Kido, M.; Ikeda, M. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 939.
42. Ishibashi, H.; Kawanami, H.; Iriyama, H.; Ikeda, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6733.
43. Ishibashi, H.; Takagaki, K.; Imada, N.; Ikeda, M. Tetrahedron 1994, 50, 10215.
44. Ishibashi, H.; Takagaki, K.; Imada, N.; Ikeda, M. Synlett 1994, 49.
45. Tamura, Y.; Maeda, H.; Akai, S.; Ishibashi, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2209.
46. Ishibashi, H.; Harada, S.; Sato, K.; Ikeda, M.; Akai, S.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 5278.
47. Ishibashi, H.; Sato, K.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1985, 605.
48. Ishibashi, H.; Sato, T.; Takahashi, M.; Hayashi, M.; Ikeda, M. Microcycles 1988, 27, 2787.
49. Ishibash H.; Sato, K.; Maruyama, K.; Ikeda, M.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4593.
50. Ishibashi, H.; Okada, M.; Akiyama, A.; Nomura, K.; Ikeda, M. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1163.
51. Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. J. Org. Chem. 1976, 41, 1118.
52. Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1976, 1479.
53. Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Heterocycles 1976, 5, 233.
54. Bates, D. K.; Tafel, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 8076.
55. Picard, J. A.; Chen, S.; Bates, D. K. Heterocycles 1994, 38, 1775.
56. Bates, D. K.; Habib, Q. A. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1477.
57. Tafel, K. A.; Bates, D. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3676.
58. Wang, H. M.; Lin, M. C.; Chen, L. C. J. Chinese Chem. Soc. 1994, 41, 217.
59. Wang, H. M.; Lin, M. C.; Chen, L. C. Heterocycles 1994, 38, 1519.
60. Gallagher, T.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1140.
61. Gallagher, T.; Magnus, P.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4750.
62. Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Johnson, G.; McQuire, L.; Deluca, M.; Merritt, A.; Kim, C. S.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8116.
63. Ladlow, M.; Cairns, P. M.; Magnus, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1756.
64. Magnus, P.; Gallagher, T.; Brown, P.; Pappalardo, P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 35.
65. Bonjoch, J.; Catena, J.; Valls, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 7106.
66. Desmaële, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292.
67. Catena, J.; Valls, N.; Bosch, J.; Bonjoch, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4433.
68. Cardwell, K.; Hewitt, B.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3303.
69. Gallagher, T.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2086.
70. Magnus, P.; Gallagher, T.; Brown, P.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2105.
71. Amat, M.; Linares, A.; Bosch, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 6299.
72. Amat, M.; Bosch, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 5792.
73. Amat, M.; Bennasar, M. L.; Hadida, S.; Sufi, B. A.; Zulaica, E.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5217.
74. Bennasar, M. L.; Zulaica, E.; Ram'rez, A.; Bosch, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6611.
75. Dwyer, O. Synlett 1995, 1163.
76. Nokami, J.; Ryokume, K.; Inada, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6099.
77. Kersey, I. D.; Fishwick, C. W. G.; Findlay, J. B. C.; Ward, P. Tetrahedron 1995, 51, 6819.
78. Stridsberg, B.; Allenmark, S. Acta Chim. Scand. B 1974, 28, 591.
79. Wolfe, S.; Kazmaier, M.; Auksi, H. Can. J. Chem. 1979, 57, 2404.
80. Ikeda, T.; Hutchinson, C. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2837.
81. Watanabe, M.; Nakamori, S.; Hasegawa, H.; Shirai, K.; Kumamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 817.
82. Su, H.; Hiwatari, Y.; Soenosawa, M.; Sasuga, K.; Shirai, K.; Kumamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2603.
83. Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Chan, T. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1992, 945.
84. Jung, M. E.; Kim, C.; von dem Bussche, L. J. Org. Chem. 1994, 59, 3248.
85. Jung, M. E.; Jachiet, D.; Khan, S. I.; Kim, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 361.
86. Burke, S. D.; Jung, K. W.; Perri, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5841.
87. Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Lee, K. M.; Lee, T. Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 2355.
88. Iwao, M. Heterocycles 1994, 38, 45.
89. Kaneko, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5490.
90. Kaneko, T.; Okamoto, Y.; Hatada, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1511.
91. Kita, Y.; Tamura, O.; Miki, T.; Tono, H.; Shibata, N.; Tamura, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 729.
92. Kita, Y.; Shibata, N.; Kawano, N.; Tohjo, T.; Fujimor, C.; Ohishi, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5116.
93. Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717.
94. Kita, Y.; Shibata, N.; Yoshida, N.; Fujita, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 3335.
95. Kita, Y.; Shibata, N. Synlett 1996, 289.
96. Kita, Y.; Shibata, N.; Kawano, N.; Tohjo, T.; Fujimori, C.; Matsumoto, K.; Fujita, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1995, 2405.
97. Kita, Y.; Shibata, N.; Kawano, N.; Tohjo, T.; Fujimori, C.; Matsumoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 115.
98. Kita, Y.; Tamura, O.; Miki, T.; Tamura, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6479.
99. Bennasar, M. L.; Zulaica, E.; Ramirez, A.; Bosch, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1239.
100. Craig, D.; Daniels, K.; MacKenzie, A. R. Tetrahedron 1993, 49, 11263.
101. Posner, G. H.; Asirvatham, E.; Ali, S. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 542.
102. Marino, J. P.; Neisser, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7687.
103. Marino, J. P.; Perez, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7643.
104. Iwata, C.; Maezaki, N.; Kurumada, T.; Fukuyama, H.; Sugiyama, K.; Imanishi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1408.
105. Imanishi, T.; Kurumada, T.; Maezaki, N.; Sugiyama, K.; Iwata, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1409.
106. Maezaki, N.; Fukuyama, H.; Yagi, S.; Tanaka, T.; Iwata, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1835.
107. Craig, D.; Daniels, K.; MacKenzie, A. R. Tetrahedron 1992, 48, 7803.
108. Marino, J. P.; Fernéndez de la Pridilla, R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5381.
109. Marino, J. P.; Fernéndez de la Pridilla, R.; Laborde, E. Synthesis 1987, 1088.
110. Burke, S. D.; Shankaran, K.; Helber, M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4655.
111. Kosugi, H.; Miura, Y.; Kanna, H.; Uda, H. Tetrahedron Asymmetry 1993, 4, 1409.
112. Marino, J. P. Tetrahedron Asymmetry 1994, 5, 641.
113. Marino, J. P.; Bogdan, S.; Kimura, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5566.
114. Kuethe, J. T.; Cochran, J. E.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7082.
115. Kappe, C. O.; Cochran, J. E.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9285.
116. de Groot, A.; Jansen, B. J. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 2034.
117. Jansen, B. J. M.; Bouwman, C. T.; de Groot, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2977.
118. Cochran, J. E.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3495.
119. Padwa, A.; Cochran, J. E.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 1996, 61, 3706.
120. Cochran, J. E.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3938.
121. Kappe, C. O.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6166.
122. Kuethe, J.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 774.
123. Padwa, A.; Kappe, C. O.; Reger, T. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4888.