메뉴 건너뛰기




Volumn 61, Issue 11, 1996, Pages 3706-3714

Tandem Pummerer-Diels-Alder reaction sequence. A novel cascade process for the preparation of 1-arylnaphthalene lignans

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0000224010     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960295s     Document Type: Article
Times cited : (64)

References (84)
  • 1
    • 0001254480 scopus 로고
    • Thyagaragan, B. S., Ed.; Wiley Interscience: New York
    • Russell, G. A.; Mikol, G. J. In Mechanisms of Molecular Migration; Thyagaragan, B. S., Ed.; Wiley Interscience: New York, 1968; Vol. 1, pp 157-207.
    • (1968) Mechanisms of Molecular Migration , vol.1 , pp. 157-207
    • Russell, G.A.1    Mikol, G.J.2
  • 6
    • 0021151180 scopus 로고
    • Magnus, P. D.; Gallagher, T.; Brown, P.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2105. Magnus, P.; Giles, M.; Bonnert, R.; Johnson, G.; McQuire, C.; Deluca, M.; Merrit, A.; Kim, C., S.; Vicker, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8116.
    • (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 2105
    • Magnus, P.D.1    Gallagher, T.2    Brown, P.3    Huffman, J.C.4
  • 8
    • 0001622862 scopus 로고
    • Ishibashi, H.; Sato, T.; Takahashi, M.; Hayashi, M.; Ikeda, M. Heterocycles 1988, 27, 2787. Ishibashi, H.; Harada, S.; Okada, M.; Ikeda, M.; Ishiyami, K.; Yamashita, H.; Tamura, Y. Synthesis 1986, 847. Ishibashi, H.; Sato, K.; Ikeda, M.; Maeda, H.; Akai, S.; Tamura, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 605. Ishibashi, H.; Okada, M.; Komatsu, H.; Ikeda, M.; Tamura, Y. Synthesis 1985, 643.
    • (1988) Heterocycles , vol.27 , pp. 2787
    • Ishibashi, H.1    Sato, T.2    Takahashi, M.3    Hayashi, M.4    Ikeda, M.5
  • 9
    • 84988105769 scopus 로고
    • Ishibashi, H.; Sato, T.; Takahashi, M.; Hayashi, M.; Ikeda, M. Heterocycles 1988, 27, 2787. Ishibashi, H.; Harada, S.; Okada, M.; Ikeda, M.; Ishiyami, K.; Yamashita, H.; Tamura, Y. Synthesis 1986, 847. Ishibashi, H.; Sato, K.; Ikeda, M.; Maeda, H.; Akai, S.; Tamura, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 605. Ishibashi, H.; Okada, M.; Komatsu, H.; Ikeda, M.; Tamura, Y. Synthesis 1985, 643.
    • (1986) Synthesis , pp. 847
    • Ishibashi, H.1    Harada, S.2    Okada, M.3    Ikeda, M.4    Ishiyami, K.5    Yamashita, H.6    Tamura, Y.7
  • 10
    • 37049108594 scopus 로고
    • Ishibashi, H.; Sato, T.; Takahashi, M.; Hayashi, M.; Ikeda, M. Heterocycles 1988, 27, 2787. Ishibashi, H.; Harada, S.; Okada, M.; Ikeda, M.; Ishiyami, K.; Yamashita, H.; Tamura, Y. Synthesis 1986, 847. Ishibashi, H.; Sato, K.; Ikeda, M.; Maeda, H.; Akai, S.; Tamura, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 605. Ishibashi, H.; Okada, M.; Komatsu, H.; Ikeda, M.; Tamura, Y. Synthesis 1985, 643.
    • (1985) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 605
    • Ishibashi, H.1    Sato, K.2    Ikeda, M.3    Maeda, H.4    Akai, S.5    Tamura, Y.6
  • 11
    • 3643064345 scopus 로고
    • Ishibashi, H.; Sato, T.; Takahashi, M.; Hayashi, M.; Ikeda, M. Heterocycles 1988, 27, 2787. Ishibashi, H.; Harada, S.; Okada, M.; Ikeda, M.; Ishiyami, K.; Yamashita, H.; Tamura, Y. Synthesis 1986, 847. Ishibashi, H.; Sato, K.; Ikeda, M.; Maeda, H.; Akai, S.; Tamura, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 605. Ishibashi, H.; Okada, M.; Komatsu, H.; Ikeda, M.; Tamura, Y. Synthesis 1985, 643.
    • (1985) Synthesis , pp. 643
    • Ishibashi, H.1    Okada, M.2    Komatsu, H.3    Ikeda, M.4    Tamura, Y.5
  • 27
    • 0000827099 scopus 로고
    • De Groot, A.; Jansen, B. J. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 2034. Jansen, B. J. M.; Bouwman, C. T.; De Groot, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2977.
    • (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 2034
    • De Groot, A.1    Jansen, B.J.M.2
  • 33
    • 0343104875 scopus 로고
    • Rao, C. B. S., Ed.; Andhra Univ. Press: India
    • Ayres, D. C. Chemistry of Lignans; Rao, C. B. S., Ed.; Andhra Univ. Press: India, 1978; pp 123-173.
    • (1978) Chemistry of Lignans , pp. 123-173
    • Ayres, D.C.1
  • 40
    • 27844466269 scopus 로고
    • Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815. For a review on the chemistry of Weinreb amides see: Sibi, M. P. Org. Prep. Proced. Int. 1993, 25, 15.
    • (1981) Tetrahedron Lett. , vol.22 , pp. 3815
    • Nahm, S.1    Weinreb, S.M.2
  • 41
    • 21144468068 scopus 로고
    • Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815. For a review on the chemistry of Weinreb amides see: Sibi, M. P. Org. Prep. Proced. Int. 1993, 25, 15.
    • (1993) Org. Prep. Proced. Int. , vol.25 , pp. 15
    • Sibi, M.P.1
  • 46
    • 0001974738 scopus 로고
    • For some reviews on isobenzofurans, see: Friedrichsen, W. Adv. Heterocycl. Chem. 1981, 26, 135. Rickborn, B. Advances in Theoretically Interesting Molecules; Thummel, R. P., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1, p 1. Friedrichsen, W. In Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie; Kreher, R., Ed.; Thieme Verlag: Stuttgart, 1994; Vol. E6b, pp 163-216.
    • (1981) Adv. Heterocycl. Chem. , vol.26 , pp. 135
    • Friedrichsen, W.1
  • 47
    • 0011973017 scopus 로고
    • Thummel, R. P., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT
    • For some reviews on isobenzofurans, see: Friedrichsen, W. Adv. Heterocycl. Chem. 1981, 26, 135. Rickborn, B. Advances in Theoretically Interesting Molecules; Thummel, R. P., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1, p 1. Friedrichsen, W. In Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie; Kreher, R., Ed.; Thieme Verlag: Stuttgart, 1994; Vol. E6b, pp 163-216.
    • (1989) Advances in Theoretically Interesting Molecules , vol.1 , pp. 1
    • Rickborn, B.1
  • 48
    • 0001361116 scopus 로고
    • Kreher, R., Ed.; Thieme Verlag: Stuttgart
    • For some reviews on isobenzofurans, see: Friedrichsen, W. Adv. Heterocycl. Chem. 1981, 26, 135. Rickborn, B. Advances in Theoretically Interesting Molecules; Thummel, R. P., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1, p 1. Friedrichsen, W. In Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie; Kreher, R., Ed.; Thieme Verlag: Stuttgart, 1994; Vol. E6b, pp 163-216.
    • (1994) Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie , vol.E6B , pp. 163-216
    • Friedrichsen, W.1
  • 50
    • 3643067489 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The authors have deposited coordinates for structure 30 with the Cambridge Data Centre. The coordinates can be obtained from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, UK.
  • 51
    • 0000382638 scopus 로고
    • Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford
    • Rickborn, B. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 3, pp 721-731.
    • (1991) Comprehensive Organic Synthesis , vol.3 , pp. 721-731
    • Rickborn, B.1
  • 55
    • 0018498357 scopus 로고
    • Gonzales, A. G.; Darias, V.; Alonso, G. Planta Med. 1979, 36, 200. Massanet, G. M.; Pando, E.; Rodriguez-Lius, F.; Zubia, E. Fitotherapia 1989, LX, 3.
    • (1979) Planta Med. , vol.36 , pp. 200
    • Gonzales, A.G.1    Darias, V.2    Alonso, G.3
  • 57
    • 0003111767 scopus 로고
    • Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1982, 11, 75. Bringmann, G.; Walter, R.; Weirich, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 977.
    • (1982) Chem. Soc. Rev. , vol.11 , pp. 75
    • Ward, R.S.1
  • 59
    • 0003447488 scopus 로고
    • Ward, R. S. Nat. Prod. Rep. 1993, 10. Whiting, D. A. Nat. Prod. Rep. 1987, 503.
    • (1993) Nat. Prod. Rep. , pp. 10
    • Ward, R.S.1
  • 63
    • 0027475343 scopus 로고
    • Epsztajn, J.; Józwiak, A.; Szczesniak, A. Tetrahedron 1993, 49, 929. Iwao, M.; Inque, H.; Kuraishi, T. Chem. Lett. 1984, 1263. De Silva, S. O.; St. Denis, C.; Rodrigo, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 354. Kobayashi, K.; Kanno, Y.; Seko, S.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3111.
    • (1993) Tetrahedron , vol.49 , pp. 929
    • Epsztajn, J.1    Józwiak, A.2    Szczesniak, A.3
  • 64
    • 0027475343 scopus 로고
    • Epsztajn, J.; Józwiak, A.; Szczesniak, A. Tetrahedron 1993, 49, 929. Iwao, M.; Inque, H.; Kuraishi, T. Chem. Lett. 1984, 1263. De Silva, S. O.; St. Denis, C.; Rodrigo, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 354. Kobayashi, K.; Kanno, Y.; Seko, S.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3111.
    • (1984) Chem. Lett. , pp. 1263
    • Iwao, M.1    Inque, H.2    Kuraishi, T.3
  • 65
    • 0027475343 scopus 로고
    • Epsztajn, J.; Józwiak, A.; Szczesniak, A. Tetrahedron 1993, 49, 929. Iwao, M.; Inque, H.; Kuraishi, T. Chem. Lett. 1984, 1263. De Silva, S. O.; St. Denis, C.; Rodrigo, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 354. Kobayashi, K.; Kanno, Y.; Seko, S.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3111.
    • (1980) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 354
    • De Silva, S.O.1    St. Denis, C.2    Rodrigo, R.3
  • 66
    • 37049083667 scopus 로고
    • Epsztajn, J.; Józwiak, A.; Szczesniak, A. Tetrahedron 1993, 49, 929. Iwao, M.; Inque, H.; Kuraishi, T. Chem. Lett. 1984, 1263. De Silva, S. O.; St. Denis, C.; Rodrigo, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 354. Kobayashi, K.; Kanno, Y.; Seko, S.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3111.
    • (1992) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 3111
    • Kobayashi, K.1    Kanno, Y.2    Seko, S.3    Suginome, H.4
  • 67
    • 37049108243 scopus 로고
    • De Silva, S. O.; St. Denis, C.; Rodrigo, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 995. Takano, S.; Otaki, S.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1659. Heller, H. G.; Strydom, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 50. Seko, S.; Tanabe, Y.; Suzukamo, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6883.
    • (1980) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 995
    • De Silva, S.O.1    St. Denis, C.2    Rodrigo, R.3
  • 68
    • 0001244051 scopus 로고
    • De Silva, S. O.; St. Denis, C.; Rodrigo, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 995. Takano, S.; Otaki, S.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1659. Heller, H. G.; Strydom, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 50. Seko, S.; Tanabe, Y.; Suzukamo, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6883.
    • (1985) Tetrahedron Lett. , vol.26 , pp. 1659
    • Takano, S.1    Otaki, S.2    Ogasawara, K.3
  • 69
    • 37049107168 scopus 로고
    • De Silva, S. O.; St. Denis, C.; Rodrigo, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 995. Takano, S.; Otaki, S.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1659. Heller, H. G.; Strydom, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 50. Seko, S.; Tanabe, Y.; Suzukamo, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6883.
    • (1976) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 50
    • Heller, H.G.1    Strydom, P.J.2
  • 70
    • 0025013360 scopus 로고
    • De Silva, S. O.; St. Denis, C.; Rodrigo, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 995. Takano, S.; Otaki, S.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1659. Heller, H. G.; Strydom, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 50. Seko, S.; Tanabe, Y.; Suzukamo, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6883.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 6883
    • Seko, S.1    Tanabe, Y.2    Suzukamo, G.3
  • 71
    • 0006115320 scopus 로고
    • Meyers, A. I.; Avila, W. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3881. Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. Oi, S.; Matsunaga, K.; Hattori, T.; Miyano, S. Synthesis 1993, 895. Ogiku, T.; Seki, M.; Takahashi, M.; Ohmizu, H.; Iwasaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5487. Harrowven, D. C. Tetrahedron 1993, 49, 9039.
    • (1981) J. Org. Chem. , vol.46 , pp. 3881
    • Meyers, A.I.1    Avila, W.B.2
  • 72
    • 0027892573 scopus 로고
    • Meyers, A. I.; Avila, W. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3881. Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. Oi, S.; Matsunaga, K.; Hattori, T.; Miyano, S. Synthesis 1993, 895. Ogiku, T.; Seki, M.; Takahashi, M.; Ohmizu, H.; Iwasaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5487. Harrowven, D. C. Tetrahedron 1993, 49, 9039.
    • (1993) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.66 , pp. 3840
    • Hattori, T.1    Satoh, S.2    Miyano, S.3
  • 73
    • 0027257473 scopus 로고
    • Meyers, A. I.; Avila, W. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3881. Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. Oi, S.; Matsunaga, K.; Hattori, T.; Miyano, S. Synthesis 1993, 895. Ogiku, T.; Seki, M.; Takahashi, M.; Ohmizu, H.; Iwasaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5487. Harrowven, D. C. Tetrahedron 1993, 49, 9039.
    • (1993) Synthesis , pp. 895
    • Oi, S.1    Matsunaga, K.2    Hattori, T.3    Miyano, S.4
  • 74
    • 0024994611 scopus 로고
    • Meyers, A. I.; Avila, W. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3881. Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. Oi, S.; Matsunaga, K.; Hattori, T.; Miyano, S. Synthesis 1993, 895. Ogiku, T.; Seki, M.; Takahashi, M.; Ohmizu, H.; Iwasaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5487. Harrowven, D. C. Tetrahedron 1993, 49, 9039.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 5487
    • Ogiku, T.1    Seki, M.2    Takahashi, M.3    Ohmizu, H.4    Iwasaki, T.5
  • 75
    • 0027422282 scopus 로고
    • Meyers, A. I.; Avila, W. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3881. Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. Oi, S.; Matsunaga, K.; Hattori, T.; Miyano, S. Synthesis 1993, 895. Ogiku, T.; Seki, M.; Takahashi, M.; Ohmizu, H.; Iwasaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5487. Harrowven, D. C. Tetrahedron 1993, 49, 9039.
    • (1993) Tetrahedron , vol.49 , pp. 9039
    • Harrowven, D.C.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.