Nonclassical 5-substituted tetrahydroquinazolines as potential inhibitors of thymidylate synthase

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 34, Issue 6, 1997, Pages 1669-1676

  Gangjee, Aleem ^a   Vasudevan, Anil ^a   Kisliuk, Roy L ^b  

^a DUQUESNE UNIVERSITY   (United States)

^b TUFTS UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINO 7 METHYL 4 OXO 5 (3',4' DICHLOROTHIOPHENYL) 5,6,7,8 TETRAHYDROQUINAZOLINE; BACTERIAL ENZYME; CYCLOHEXANONE; FOLIC ACID ANTAGONIST; GUANIDINE; QUINAZOLINE DERIVATIVE; THYMIDYLATE SYNTHASE; THYMIDYLATE SYNTHASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; ESCHERICHIA COLI; NONHUMAN; PNEUMOCYSTIS CARINII;

EID: 0031410302     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570340605     Document Type: Article

References (38)

1. [1a] Taken in part from the thesis submitted by A. V. to the Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Duquesne University, in partial fulfillment of the requirements for the degree of Doctor of Philosophy, June 1996;
2. [b] Presented in part at the 211th ACS National Meeting, New Orleans, March 24-28, 1996 (MEDI 183).
3. C. W. Carreras and D. V. Santi, Ann. Rev. Biochem., 64, 721 (1995).
4. K. T. Douglas, Med. Res. Rev., 7, 441 (1987).
5. E. M. Herman and L. M. Werbel, J. Med. Chem., 34, 479 (1991).
6. T. R. Jones, A. H. Calvert, A. L. Jackman, S. J. Brown, M. Jones and K. R. Harrap, Eur. J. Cancer, 17, 11 (1981).
7. A. L. Jackman, G. A. Taylor, W. Gibson, R. Kimbell, M. Brown, A. H. Calvert, I. R. Judson and L. R. Hughes, Cancer Res., 51, 5579 (1991).
8. E. C. Taylor, D. Kuhnt, C. Shih, S. M. Rinzel, G. B. Grindey, J. Barredo, M. Jannatipour and R. A. Moran, J. Med. Chem., 35, 4450 (1992).
9. D. R. Newell, Z. H. Siddik, A. H. Calvert, A. L. Jackman, D. L. Alison, K. G. McGhee and K. R. Harrap, Proc. Amer. Assoc. Cancer Res., 23, 1811 (1982).
10. D. R. Newell, D. L. Alicon, A. H. Calvert, K. R. Harrap, M. Jarman and T. R. Jones, Cancer Treat. Rep., 70, 971 (1986).
11. G. B. Henderson and B. P. Strauss, Cancer Res., 50, 1709 (1990).
12. D. W. Fry and R. C. Jackson, Cancer Surv., 5, 47 (1986).
13. J. H. Schornagel, M. F. Pinard, G. R. Westerhof, I. Kathmann, C. F. M. Molthoff, J. Jolivet and G. Janaen, Proc. Amer. Assoc. Cancer Res., 35, 302 (1994).
14. A. L. Jackman, W. Gibson, T. C. Stephens and F. T. Boyle, Proc. Amer. Assoc. Cancer Res., 33, 406, (1992).
15. E. Sikora, A. L. Jackman, D. F. Newell and A. H. Calvert, Biochem. Pharmacol., 37, 4047 (1988).
16. A. L. Jackman, D. R. Newell, W. Gibson, D. I. Jodrell, G. A. Taylor, J. A. Bishop, L. R. Hughes and A. H. Calvert, Biochem. Pharmacol., 41, 1885 (1991).
17. M. G. Nair, A. Abraham, J. J. McGuire, R. L. Kialiuk and J. Galivan, Cell. Pharmacol., 1, 245 (1994).
18. G. M. F. Bisset, K. Pawelczak, A. L. Jackman, A. H. Calvert and L. R. Hughes, J. Med. Chem., 35, 859 (1992).
19. G. M. F. Bisset, V. Bavelsias, T. J. Thornton, K. Pawelczak, A. H. Calvert, L. R. Hughes and A. L. Jackman, J. Med. Chem., 37, 3294 (1994).
20. A. L. Jackman, L. R. Kelland, M. Brown, W. Gibson, Kimbell, R. W. Aherne and I. R. Judson, Proc. Amer. Assoc. Cancer Res., 33, 406 (1992).
21. R. R. Barakat, W. W. Li, C. Lovelace and J. R. Bertino, Gynecol. Oncol., 51, 54 (1993).
22. D. E. McCloskey, J. J. McGuire, C. A. Russell, B. G. Rowan, J. R. Bertino, G. Pizzorno and E. Mini, J. Biol. Chem., 266, 6181 (1991).
23. B. J. Braakhuis, G. Jansen, P. Noordhius, A. Kegel and G. J. Peters, Biochem. Pharmacol., 46, 2155 (1991).
24. S. E. Weber, T. M. Bleckman, J. Attard, J. G. Deal, V. Kathardekar, K. M. Welsh, S. Weber, C. A. Janson, D. A. Mathews, W. W. Smith, S. T. Freer, S. R. Jordan, R. J. Bacquet, E. F. Howland, C. L. J. Booth, R. W. Ward, S. M. Herman, J. White, C. A Morse, J. A. Hilliard and C. A. Bartlett. J. Med. Chem., 36, 733 (1993).
25. A. Gangjee, R. Devraj, J. J. McGuire and R. L. Kisliuk. J. Med. Chem., 38, 4495 (1995).
26. A. Gangjee, F. Mavandadi, R. L. Kisliuk, J. J. McGuire and S. F. Queener, J. Med. Chem., 39, 4563 (1996).
27. L. F. Hennequin, T. F. Boyle, M. J. Wardleworth, P. R. Marsham, R. Kimbell and A. L. Jackman, J. Med. Chem., 39, 695 (1996).
28. D. J. McNamara, E. M. Herman, D. W. Fry and L. M. Werbel, J. Med. Chem., 33, 2045 (1990).
29. K. Appelt, R. J. Bacquet, C. A. Bartlett, C. L. Booth, S. T. Freer, M. A. Fuhry, M. R. Gehring, S. M. Herrman, E. F. Rowland, C. A. Janson, T. R. Jones, C. C. Kan, V. Kathardekar, K. K. Lewis, G. P. Marzoni, D. A. Mathews, C. Mohr, E. W. Moomaw, C. A. Morte, S. J. Oatley, R. C. Ogden, M. R. Reddy, S. H. Reich, W. S. Schoettlin, W. W. Smith, M. D. Varney, E. J. Villafranca, R. W. Ward, S. Weber, S. E. Weber, K. M. Welsh and J. White, J. Med. Chem., 34, 1925 (1991).
30. A. Rosowsky, H. Bader, R. G. Moran and J. H. Freisheim, J. Heterocyclic Chem., 26, 509 (1989).
31. A. Itoh, S. Ozawa, K. Oshima and H. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Japan, 54, 274 (1981).
32. L. N. Mander and P. S. Sethi, Tetrahedron Letters, 24, 5425 (1983).
33. J. E. Benner, J. Org. Chem., 26, 22 (1961).
34. D. Liotta, C. Barnum, R. Puleo, G. Zima, C. Bayer and H. S. Kezar, J. Org. Chem., 46, 2920 (1981).
35. P. Bakuzis and M. L. Bakuzis, J. Org. Chem., 46, 235 (1981).
36. E. C. Taylor, Chem. Heterocyclic Comp., 31, 1163 (1995).
37. R. L. Kisliuk, D. Strumpf, Y. Gaumont, R. P. Leary and L. Plante, J. Med. Chem., 20, 1531 (1977).
38. A. J. Wahba and M. Friedkin, J. Biol. Chem., 237, 3794 (1962).