Linear free energy relationship in ion thermochemistry

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 101, Issue 50, 1997, Pages 9728-9731

  Shea, Dana A ^a   Steenvoorden, Ruud J J M ^a   Chen, Peter ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC HYDROCARBONS; IONIZATION; PROTONS;

CYANOMETHYL RADICAL; LINEAR FREE ENERGY RELATIONSHIP (LFER); RESONANCE STABILIZED CATIONS; THERMOCHEMISTRY;

FREE ENERGY;

EID: 0031361830     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp971667j     Document Type: Article

References (36)

1. Some reviews are: Topsam, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 1. Unger, S. H.; Hansch, C. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 91. Levitt, L. S.; Widing, H. F. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 119. Ehrensen, S.; Brownlee, R. T. C.; Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1973, 10, 1. Hammett. L. P. Physical Organic Chemistry, 2nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1970; pp 347ff.
2. Some reviews are: Topsam, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 1. Unger, S. H.; Hansch, C. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 91. Levitt, L. S.; Widing, H. F. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 119. Ehrensen, S.; Brownlee, R. T. C.; Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1973, 10, 1. Hammett. L. P. Physical Organic Chemistry, 2nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1970; pp 347ff.
3. Some reviews are: Topsam, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 1. Unger, S. H.; Hansch, C. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 91. Levitt, L. S.; Widing, H. F. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 119. Ehrensen, S.; Brownlee, R. T. C.; Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1973, 10, 1. Hammett. L. P. Physical Organic Chemistry, 2nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1970; pp 347ff.
4. Some reviews are: Topsam, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 1. Unger, S. H.; Hansch, C. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 91. Levitt, L. S.; Widing, H. F. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 119. Ehrensen, S.; Brownlee, R. T. C.; Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1973, 10, 1. Hammett. L. P. Physical Organic Chemistry, 2nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1970; pp 347ff.
5. Some reviews are: Topsam, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 1. Unger, S. H.; Hansch, C. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 91. Levitt, L. S.; Widing, H. F. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 119. Ehrensen, S.; Brownlee, R. T. C.; Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1973, 10, 1. Hammett. L. P. Physical Organic Chemistry, 2nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1970; pp 347ff.
6. Feng, W. Y.; Ling, Y. Lifshitz, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 35. Zhong, M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 636. Morgan, D. G.; Bursey, M. M. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 595. Notario, R.; Herreros, M.; El Hammadi, A.; Homan, H.; Abboud, J. L. M.; Forfar, I.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 657. Yang, S. S.; Bortolini, O.; Steinmetz, A.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 184. Bortolini, O.; Yang, S. S.; Cooks, R. G. Org Mass Spectrom. 1993, 28, 1313. Schroeder, D.; Hrusak, J.; Schwarz, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1993, 97, 1085. Attina, M.; Cacace, F.; Ricci, A. Angew. Chem. 1991, 103, 1527. Paul, G. J. C.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1148. Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6230. Meot-Ner, M.; Karpas, Z.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3913. Han, C. C.; Dodd, J. A.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 471. Lias, S. G.; Jackson, J. A.; Argentar, H.; Liebman, J. F, J. Org. Chem. 1985, 50, 333.
7. Feng, W. Y.; Ling, Y. Lifshitz, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 35. Zhong, M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 636. Morgan, D. G.; Bursey, M. M. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 595. Notario, R.; Herreros, M.; El Hammadi, A.; Homan, H.; Abboud, J. L. M.; Forfar, I.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 657. Yang, S. S.; Bortolini, O.; Steinmetz, A.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 184. Bortolini, O.; Yang, S. S.; Cooks, R. G. Org Mass Spectrom. 1993, 28, 1313. Schroeder, D.; Hrusak, J.; Schwarz, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1993, 97, 1085. Attina, M.; Cacace, F.; Ricci, A. Angew. Chem. 1991, 103, 1527. Paul, G. J. C.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1148. Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6230. Meot-Ner, M.; Karpas, Z.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3913. Han, C. C.; Dodd, J. A.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 471. Lias, S. G.; Jackson, J. A.; Argentar, H.; Liebman, J. F, J. Org. Chem. 1985, 50, 333.
8. Feng, W. Y.; Ling, Y. Lifshitz, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 35. Zhong, M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 636. Morgan, D. G.; Bursey, M. M. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 595. Notario, R.; Herreros, M.; El Hammadi, A.; Homan, H.; Abboud, J. L. M.; Forfar, I.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 657. Yang, S. S.; Bortolini, O.; Steinmetz, A.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 184. Bortolini, O.; Yang, S. S.; Cooks, R. G. Org Mass Spectrom. 1993, 28, 1313. Schroeder, D.; Hrusak, J.; Schwarz, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1993, 97, 1085. Attina, M.; Cacace, F.; Ricci, A. Angew. Chem. 1991, 103, 1527. Paul, G. J. C.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1148. Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6230. Meot-Ner, M.; Karpas, Z.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3913. Han, C. C.; Dodd, J. A.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 471. Lias, S. G.; Jackson, J. A.; Argentar, H.; Liebman, J. F, J. Org. Chem. 1985, 50, 333.
9. Feng, W. Y.; Ling, Y. Lifshitz, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 35. Zhong, M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 636. Morgan, D. G.; Bursey, M. M. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 595. Notario, R.; Herreros, M.; El Hammadi, A.; Homan, H.; Abboud, J. L. M.; Forfar, I.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 657. Yang, S. S.; Bortolini, O.; Steinmetz, A.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 184. Bortolini, O.; Yang, S. S.; Cooks, R. G. Org Mass Spectrom. 1993, 28, 1313. Schroeder, D.; Hrusak, J.; Schwarz, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1993, 97, 1085. Attina, M.; Cacace, F.; Ricci, A. Angew. Chem. 1991, 103, 1527. Paul, G. J. C.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1148. Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6230. Meot-Ner, M.; Karpas, Z.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3913. Han, C. C.; Dodd, J. A.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 471. Lias, S. G.; Jackson, J. A.; Argentar, H.; Liebman, J. F, J. Org. Chem. 1985, 50, 333.
10. Feng, W. Y.; Ling, Y. Lifshitz, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 35. Zhong, M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 636. Morgan, D. G.; Bursey, M. M. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 595. Notario, R.; Herreros, M.; El Hammadi, A.; Homan, H.; Abboud, J. L. M.; Forfar, I.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 657. Yang, S. S.; Bortolini, O.; Steinmetz, A.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 184. Bortolini, O.; Yang, S. S.; Cooks, R. G. Org Mass Spectrom. 1993, 28, 1313. Schroeder, D.; Hrusak, J.; Schwarz, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1993, 97, 1085. Attina, M.; Cacace, F.; Ricci, A. Angew. Chem. 1991, 103, 1527. Paul, G. J. C.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1148. Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6230. Meot-Ner, M.; Karpas, Z.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3913. Han, C. C.; Dodd, J. A.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 471. Lias, S. G.; Jackson, J. A.; Argentar, H.; Liebman, J. F, J. Org. Chem. 1985, 50, 333.
11. Feng, W. Y.; Ling, Y. Lifshitz, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 35. Zhong, M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 636. Morgan, D. G.; Bursey, M. M. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 595. Notario, R.; Herreros, M.; El Hammadi, A.; Homan, H.; Abboud, J. L. M.; Forfar, I.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 657. Yang, S. S.; Bortolini, O.; Steinmetz, A.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 184. Bortolini, O.; Yang, S. S.; Cooks, R. G. Org Mass Spectrom. 1993, 28, 1313. Schroeder, D.; Hrusak, J.; Schwarz, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1993, 97, 1085. Attina, M.; Cacace, F.; Ricci, A. Angew. Chem. 1991, 103, 1527. Paul, G. J. C.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1148. Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6230. Meot-Ner, M.; Karpas, Z.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3913. Han, C. C.; Dodd, J. A.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 471. Lias, S. G.; Jackson, J. A.; Argentar, H.; Liebman, J. F, J. Org. Chem. 1985, 50, 333.
12. Feng, W. Y.; Ling, Y. Lifshitz, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 35. Zhong, M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 636. Morgan, D. G.; Bursey, M. M. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 595. Notario, R.; Herreros, M.; El Hammadi, A.; Homan, H.; Abboud, J. L. M.; Forfar, I.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 657. Yang, S. S.; Bortolini, O.; Steinmetz, A.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 184. Bortolini, O.; Yang, S. S.; Cooks, R. G. Org Mass Spectrom. 1993, 28, 1313. Schroeder, D.; Hrusak, J.; Schwarz, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1993, 97, 1085. Attina, M.; Cacace, F.; Ricci, A. Angew. Chem. 1991, 103, 1527. Paul, G. J. C.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1148. Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6230. Meot-Ner, M.; Karpas, Z.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3913. Han, C. C.; Dodd, J. A.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 471. Lias, S. G.; Jackson, J. A.; Argentar, H.; Liebman, J. F, J. Org. Chem. 1985, 50, 333.
13. Feng, W. Y.; Ling, Y. Lifshitz, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 35. Zhong, M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 636. Morgan, D. G.; Bursey, M. M. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 595. Notario, R.; Herreros, M.; El Hammadi, A.; Homan, H.; Abboud, J. L. M.; Forfar, I.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 657. Yang, S. S.; Bortolini, O.; Steinmetz, A.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 184. Bortolini, O.; Yang, S. S.; Cooks, R. G. Org Mass Spectrom. 1993, 28, 1313. Schroeder, D.; Hrusak, J.; Schwarz, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1993, 97, 1085. Attina, M.; Cacace, F.; Ricci, A. Angew. Chem. 1991, 103, 1527. Paul, G. J. C.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1148. Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6230. Meot-Ner, M.; Karpas, Z.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3913. Han, C. C.; Dodd, J. A.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 471. Lias, S. G.; Jackson, J. A.; Argentar, H.; Liebman, J. F, J. Org. Chem. 1985, 50, 333.
14. Feng, W. Y.; Ling, Y. Lifshitz, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 35. Zhong, M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 636. Morgan, D. G.; Bursey, M. M. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 595. Notario, R.; Herreros, M.; El Hammadi, A.; Homan, H.; Abboud, J. L. M.; Forfar, I.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 657. Yang, S. S.; Bortolini, O.; Steinmetz, A.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 184. Bortolini, O.; Yang, S. S.; Cooks, R. G. Org Mass Spectrom. 1993, 28, 1313. Schroeder, D.; Hrusak, J.; Schwarz, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1993, 97, 1085. Attina, M.; Cacace, F.; Ricci, A. Angew. Chem. 1991, 103, 1527. Paul, G. J. C.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1148. Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6230. Meot-Ner, M.; Karpas, Z.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3913. Han, C. C.; Dodd, J. A.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 471. Lias, S. G.; Jackson, J. A.; Argentar, H.; Liebman, J. F, J. Org. Chem. 1985, 50, 333.
15. Feng, W. Y.; Ling, Y. Lifshitz, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 35. Zhong, M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 636. Morgan, D. G.; Bursey, M. M. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 595. Notario, R.; Herreros, M.; El Hammadi, A.; Homan, H.; Abboud, J. L. M.; Forfar, I.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 657. Yang, S. S.; Bortolini, O.; Steinmetz, A.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 184. Bortolini, O.; Yang, S. S.; Cooks, R. G. Org Mass Spectrom. 1993, 28, 1313. Schroeder, D.; Hrusak, J.; Schwarz, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1993, 97, 1085. Attina, M.; Cacace, F.; Ricci, A. Angew. Chem. 1991, 103, 1527. Paul, G. J. C.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1148. Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6230. Meot-Ner, M.; Karpas, Z.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3913. Han, C. C.; Dodd, J. A.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 471. Lias, S. G.; Jackson, J. A.; Argentar, H.; Liebman, J. F, J. Org. Chem. 1985, 50, 333.
16. Feng, W. Y.; Ling, Y. Lifshitz, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 35. Zhong, M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 636. Morgan, D. G.; Bursey, M. M. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 595. Notario, R.; Herreros, M.; El Hammadi, A.; Homan, H.; Abboud, J. L. M.; Forfar, I.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 657. Yang, S. S.; Bortolini, O.; Steinmetz, A.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 184. Bortolini, O.; Yang, S. S.; Cooks, R. G. Org Mass Spectrom. 1993, 28, 1313. Schroeder, D.; Hrusak, J.; Schwarz, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1993, 97, 1085. Attina, M.; Cacace, F.; Ricci, A. Angew. Chem. 1991, 103, 1527. Paul, G. J. C.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1148. Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6230. Meot-Ner, M.; Karpas, Z.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3913. Han, C. C.; Dodd, J. A.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 471. Lias, S. G.; Jackson, J. A.; Argentar, H.; Liebman, J. F, J. Org. Chem. 1985, 50, 333.
17. Feng, W. Y.; Ling, Y. Lifshitz, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 35. Zhong, M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 636. Morgan, D. G.; Bursey, M. M. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 595. Notario, R.; Herreros, M.; El Hammadi, A.; Homan, H.; Abboud, J. L. M.; Forfar, I.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 657. Yang, S. S.; Bortolini, O.; Steinmetz, A.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 184. Bortolini, O.; Yang, S. S.; Cooks, R. G. Org Mass Spectrom. 1993, 28, 1313. Schroeder, D.; Hrusak, J.; Schwarz, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1993, 97, 1085. Attina, M.; Cacace, F.; Ricci, A. Angew. Chem. 1991, 103, 1527. Paul, G. J. C.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1148. Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6230. Meot-Ner, M.; Karpas, Z.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3913. Han, C. C.; Dodd, J. A.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 471. Lias, S. G.; Jackson, J. A.; Argentar, H.; Liebman, J. F, J. Org. Chem. 1985, 50, 333.
18. Feng, W. Y.; Ling, Y. Lifshitz, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 35. Zhong, M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 636. Morgan, D. G.; Bursey, M. M. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 595. Notario, R.; Herreros, M.; El Hammadi, A.; Homan, H.; Abboud, J. L. M.; Forfar, I.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 657. Yang, S. S.; Bortolini, O.; Steinmetz, A.; Cooks, R. G. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 184. Bortolini, O.; Yang, S. S.; Cooks, R. G. Org Mass Spectrom. 1993, 28, 1313. Schroeder, D.; Hrusak, J.; Schwarz, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1993, 97, 1085. Attina, M.; Cacace, F.; Ricci, A. Angew. Chem. 1991, 103, 1527. Paul, G. J. C.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1148. Larson, J. W.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6230. Meot-Ner, M.; Karpas, Z.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3913. Han, C. C.; Dodd, J. A.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 471. Lias, S. G.; Jackson, J. A.; Argentar, H.; Liebman, J. F, J. Org. Chem. 1985, 50, 333.
19. Holmes, J. L.; Lossing, F. P.; Mayer, P. M. Chem. Phys. Lett. 1993, 212, 134. Holmes, J. L.; Mayer, P. M.; Vasseur, M.; Burgers, P. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4865. Holmes, J. L.; Mayer, P. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1366.
20. Holmes, J. L.; Lossing, F. P.; Mayer, P. M. Chem. Phys. Lett. 1993, 212, 134. Holmes, J. L.; Mayer, P. M.; Vasseur, M.; Burgers, P. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4865. Holmes, J. L.; Mayer, P. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1366.
21. Holmes, J. L.; Lossing, F. P.; Mayer, P. M. Chem. Phys. Lett. 1993, 212, 134. Holmes, J. L.; Mayer, P. M.; Vasseur, M.; Burgers, P. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4865. Holmes, J. L.; Mayer, P. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1366.
22. Brönsted, J. N.; Guggenheim, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1927, 49, 2554.
23. Chen, P. In Unimolecular and Bimolecular Ion - Molecule Reaction Dynamics; Ng, C. Y.; Baer, T.; Powis, I., Eds.; Wiley: New York, 1994; pp 371-425 and references therein.
24. Lias, S. G.; Liebman, J. F.; Levin, R. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695.
25. Aue, D. H.; Bowers, M. T. Gas-Phase Ion Chemistry; Bowers, M. T., ed., Academic Press: New York, 1979, Chapter 9.
26. Steenvoorden, R. J. J. M.; Breuker, K.; Zenobi, R. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, submitted.
27. Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, P. M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Resplogle, E. S.; Gomperst, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S. Gonzales, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92, Revision A; Gaussianm Inc.: Pittsburgh PA, 1992.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakhara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision C.3, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
30. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
31. 2] = 26.7 ± 3.2 kcal/mol.
32. 2] = 26.7 ± 3.2 kcal/mol.
33. 2] = 26.7 ± 3.2 kcal/mol.
34. Dibeler, V. H.; Liston, S. K. J. Chem. Phys. 1968, 48, 4765.
35. These O-H homolytic bond energy for acetaldehyde enol radical cation was computed at the MP3/6-31G*//UHF/4-31G level of theory with zero-point energy corrections in a study by: Apeloig, Y; Karni, M.; Ciommer, B.; Depke, G.; Frenking, G.; Meyn, S.; Schmidt, J.; Schwarz, H. Int. J. Mass Spec. Ion Proc. 1984, 59, 21. The 97 kcal/mol result of the calculation is in reasonable agreement with the 89 kcal/mol estimate in the present work.
36. Holmes, J. L.; Lossing, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1086.