Pharmaceutical applications of cyclodextrins. III. Toxicological issues and safety evaluation

Journal of Pharmaceutical Sciences

Volumn 86, Issue 2, 1997, Pages 147-162

  Irie, Tetsumi ^a   Uekama, Kaneto ^a  

^a KUMAMOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLODEXTRIN; FIBROBLAST GROWTH FACTOR;

BODY FLUID; CELL INTERACTION; DRUG SAFETY; DRUG SCREENING; ENZYME DEGRADATION; HYDROLYSIS; INTRADERMAL DRUG ADMINISTRATION; ORAL DRUG ADMINISTRATION; REVIEW; TISSUE HOMOGENATE;

EID: 0031054513     PISSN: 00223549     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/js960213f     Document Type: Review

References (201)

1. Szejtli, J. Cyclodextrin Technology; Davies, J. E. D., Ed.; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 1988.
2. Frömming, K.-H.; Szejtli, J. Cyclodextrins in Pharmacy; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 1994.
3. Albers, E.; Müller, B. W. CRC Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Systems 1995, 12, 311-337.
4. Verhoef, J. C.; Schipper, N. G. M.; Romeijn, S. G.; Merkus, F. W. H. M. J. Controlled Release 1994, 29, 351-360.
5. Uekama, K.; Hirayama, F.; Irie, T. Drug Targeting Delivery 1994, 3, 411-456.
6. Zhao, Q.; Temsamani, J.; Agrawal, S. Antisense Res. Dev. 1995, 5, 185-192.
7. Hirai, S. In Proc. 7th Int. Cyclodextrins Symp.; Osa, T. et al., Eds.; Komiyama: Tokyo, 1994; pp 39-44.
8. Uekama, K.; Hirayama, F. In The Practice of Medicinal Chemistry; Wermuth, C. G., Ed.; Academic: London, 1996; pp 793-825.
9. Pitha, J. In Proc. 7th Int. Cyclodextrins Symp.; Osa, T. et al., Eds.; Komiyama: Tokyo, 1994; pp 361-364.
10. Brewster, M. E. In New Trends in Cyclodextrins and Derivatives; Duchêne, D., Ed.; Editions de Santé: Paris, 1991; pp 313-350.
11. Mesens, J. L.; Putteman, P.; Verheyen, P. In New Trends in Cyclodextrins and Derivatives; Duchêne, D., Ed.; Editions de Santé: Paris, 1991; pp 369-407.
12. Thompson, D. O. CRC Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Systems in press.
13. Frank, D. W.; Gray, J. E.; Weaver, R. N. Am. J. Pathol. 1976, 83, 367-382.
14. Loftsson, T.; Brewster, M. E. J. Pharm. Sci. 1996, 1017-1025.
15. Rajewski, R. A.; Stella, V. J. J. Pharm. Sci. 1996, 1142-1169.
16. Miyazawa, I.; Ueda, H.; Nagase, H.; Endo, T.; Kobayashi, S.; Nagai, T. Eur. J. Pharm. Sci. 1995, 3, 153-162.
17. Uekama, K.; Hirashima, N.; Horiuchi, Y.; Hirayama, F.; Ijitsu, T.; Ueno, M. J. Pharm. Sci. 1987, 76, 660-661.
18. Uekama, K.; Otagiri, M. CRC Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Systems 1987, 3, 1-40.
19. Hirayama, F.; Yamamoto, M.; Uekama, K. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 913-916.
20. Yamamoto, M.; Yoshida, A.; Hirayama, F.; Uekama, K. Int. J. Pharm. 1989, 49, 163-171.
21. Hirayama, F.; Yamanaka, M.; Horikawa, T.; Uekama, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 130-136.
22. Uekama, K.; Horikawa, T.; Yamanaka, M.; Hirayama, F. J. Pharm. Pharmacol. 1994, 46, 714-717.
23. Skiba, M.; Puisieux, F.; Duchêne, D.; Wouessidjewe, D. Int. J. Pharm. 1995, 120, 1-11.
24. Skiba, M.; Morvan, C.; Duchêne, D.; Puisieux, F.; Wouessidjewe, D. Int. J. Pharm. 1995, 126, 275-279.
25. Hirayama, F.; Kurihara, M.; Utsuki, T.; Uekama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1578-1580.
26. Marshall, J. J.; Miwa, I. Biochim. Biophys. Acta 1981, 661, 142-147.
27. Yamamoto, M.; Aritomi, H.; Irie, T.; Hirayama, F.; Uekama, K. S.T.P. Pharma Sci. 1991, 1, 397-402.
28. Matsubara, K.; Irie, T.; Uekama, K. J. Controlled Release 1994, 31, 173-180.
29. Antenucci, R. N.; Palmer, J. K. J. Agric. Food Chem. 1984, 32, 1316-1321.
30. Hirayama, F.; Minami, K.; Uekama, K. J. Pharm. Pharmacol. 1996, 48, 27-31.
31. Uekama, K.; Hirayama, F.; Irie, T. In High Performance Biomaterials, A Comprehensive Guide to Medical and Pharmaceutical Applications; Szycher, M., Ed.; Technomic: Lancaster, PA, 1991; pp 789-806.
32. Matsuda, K.; Segawa, Y.; Yokomine, A.; Uchida, I.; Mera, Y.; Tokugawa, H. Oyo Yakuri 1985, 30, 889-896.
33. Szatmári, I.; Vargay, Z. In Proc. 4th Int. Symp. Cyclodextrins; Huber, O.; Szejtli, J., Eds.; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 1988; pp 407-413.
34. Frijlink, H. W.; Visser, J.; Hefting, N. R.; Oosting, R.; Meijer, D. K. F.; Lerk, C. F. Pharm. Res. 1990, 7, 1248-1252.
35. Monbaliu, J.; van Beijsterveldt, L.; Meuldermans, W.; Szathmary, S.; Heykants, J. Mins. 5th Int. Svmp. Cyclodextrins; Duchêne, D., Ed., Editions de Santé: Paris, 1990; pp 514-517.
36. Yamamoto, M.; Aritomi, H.; Irie, T.; Hirayama, F.; Uekama, K. In Mins. 5th Int. Symp. Cyclodextrins; Duchêne, D., Ed.; Editions de Santé: Paris, 1990; pp 541-544.
37. Davies, B.; Morris, T. Pharm. Res. 1993, 10, 1093-1095.
38. Kitahata, S.; Hara, K.; Fujita, K.; Kuwahara, N.; Koizumi, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1992, 56, 1518-1519.
39. Koizumi, K.; Tanimoto, T.; Fujita, K.; Hara, K.; Kuwahara, N.; Kitahata, S. Carbohydr. Res. 1993, 238, 75-91.
40. Takakura, Y.; Hashida, M. Pharm. Res. 1996, 13, 820-831.
41. Schols, D.; Clercq, E. D.; Witvrouw, M.; Nakashima, H.; Snoeck, R.; Pauwels, R.; Schepdael, A. V.; Claes, P. Antiviral Chem. Chemother. 1991, 2, 45-53.
42. Shiotani, K.; Irie, T.; Uekama, K.; Ishimaru, Y. Eur. J. Pharm. Sci. 1995, 3, 139-151
43. Rajewski, R. A.; Traiger, G.; Bresnahan, J.; Jaberaboansari, P.; Stella, V. J.; Thompson, D. O. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 927-932.
44. Jang, J.; Yaksh, T. L.; Hill, H. F. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 261, 592-600.
45. Bernards, C. M. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 620-622.
46. Pitha, J.; Gerloczy, A.; Olivi, A. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 833-837.
47. Gerlóczy, A.; Fónagy, A.; Keresztes, P.; Perlaky, L.; Szejtli, J. Arzneim.-Forsch. 1985, 35, 1042-1047.
48. Olivier, P.; Verwaerde, F.; Hedges, A. R. J. Am. Coll. Toxicol. 1991, 10, 407-419.
49. Szabó, P.; Ferenczy, T.; Serfozo, J.; Szejtli, J. Lipták, A. In Proc. 1st Int. Symp. Cyclodextrins; Szejtli, J., Ed.; Akadémiai Kiadó: Budapest, 1982; pp 115-122.
50. Koizumi, K.; Kubota, Y.; Okada, Y.; Utamura, T. J. Chromatogr. 1985, 341, 31-41.
51. Nakanishi, K.; Masada, M.; Nadai, T.; Miyajima, M. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 211-214.
52. Irie, T.; Tsunenari, Y.; Uekama, K.; Pitha, J. Int. J. Pharm. 1988, 43, 41-44.
53. Flourié, B.; Molis, C.; Achour, L.; Dupas, H.; Hatat, C.; Rambaud, J. C. J. Nutr. 1993, 123, 676-680.
54. Gerlóczy, A.; Fónagy, A.; Fenyvesi, É.; Szejtli, J. Carbohydr. Polymers 1985, 5, 343-349.
55. Gerlóczy, A.; Antal, S.; Szatmari, I.; Müller-Horvath, R.; Szejtli, J. Mins. 5th Int. Symp. Cyclodextrins; Duchêne, D., Ed.; Editions de Santé: Paris, 1990; pp 507-513.
56. Szathmary, S. C.; Seiler, K.-U.; Luhmann, I.; Huss, H.-J. Mins. 5th Int. Symp. Cyclodextrins; Duchêne, D., Ed.; Editions de Santé: Paris, 1990; pp 535-540.
57. Merkus, F. W. H. M.; Verhoef, J. C.; Romeijn, S. G.; Schipper, N. G. M. Pharm. Res. 1991, 8, 588-592.
58. Irie, T.; Wakamatsu, K.; Arima, H.; Aritomi, H.; Uekama, K. Int. J. Pharm. 1992, 84, 129-139.
59. Shao, Z.; Krishnamoorthy, R.; Mitra, A. K. Pharm. Res. 1992, 9, 1157-1163.
60. Watanabe, Y.; Matsumoto, Y.; Kawamoto, K. Yazawa, S.; Matsumoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 3100-3104.
61. Merkus, F. W. H. M.; Marttin, E.; Verhoef, J. C.; Romeijn, S. G. In Proc. 8th Int. Cyclodextrin Symp.; Szejtli, J., Ed.; Editions de Santé: Paris, 1996; in press.
62. Matsubara, K.; Abe, K.; Irie, T.; Uekama, K. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 1295-1300.
63. Irie, T.; Abe, K.; Adachi, H.; Uekama, K.; Manako, T.; Yano, T.; Saita, M. Drug Deliv. Syst. 1992, 7, 91-95.
64. Gill, I. J.; Fisher, A. N.; Hinchcliffe, M.; Whetstone, J.; Farraj, N.; De Ponti, R.; Illum, L. Eur. J. Pharm. Sci. 1994, 1, 237-248.
65. Abe, K.; Irie, T.; Uekama, K. Pharm. Sci. 1995, 1, 563-567.
66. Irie, T. Abe, K.; Ishiguro, T.; Uekama, K. In Proc. 23th Int. Symp. Control. Rel. Bioact. Mater.; Lee, V. H. L.; Hashida, M., Eds.; Kyoto: 1996; pp 159-160.
67. Marques, H. M. C.; Hadgraft, J.; Kellaway, I. W.; Taylor, G. Int. J. Pharm. 1991, 77, 303-307.
68. Shao, Z.; Li, Y.; Mitra, A. K. Eur. J. Pharm. Biopharm. 1994, 40, 283-288.
69. Marques H. M. C.; Hadgraft, J.; Kellaway, I. W.; Taylor, G. Int. J. Pharm. 1991, 77, 297-302.
70. Kondo, T.; Irie, T.; Uekama, K. Biol. Pharm. Bull. 1996, 19, 280-286.
71. Arima, H.; Kondo, T.; Irie, T.; Uekama, K. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 1119-1125.
72. Loftsson, T.; Bodor, N. Percutaneous Penetration Enhancers. Smith, E. W.; Maibach, H. I., Eds., CRC: Boca Raton, FL, 1995; pp 507-513.
73. Hoshino, T.; Ishida, K.; Irie, T.; Uekama, K.; Ono, T. Arch. Dermatol. Res. 1989, 281, 60-65.
74. Gerlóczy, A.; Antal, S.; Szejtli, J. Proc. 4th Int. Symp. Cyclodextrins; Huber, O.; Szejtli, J., Eds.; Kluwer Academic: Dordrecht, Netherland, 1988; pp 415-420.
75. Tanaka, M.; Iwata, Y.; Kouzuki, Y.; Taniguchi, K.; Matsuda, H.; Arima, H.; Tsuchiya, S. J. Pharm. Pharmacol. 1995, 47, 897-900.
76. Arima, H.; Adachi, H.; Irie, T.; Uekama, K.; Pitha, J. Pharm. Res. 1990, 7, 1152-1156.
77. Adachi H.; Irie, T.; Uekama, K.; Manako, T.; Yano, T.; Saita, M. Eur. J. Pharm. Sci. 1993, 1, 117-123.
78. Irie, T.; Otagiri, M.; Sunada, M.; Uekama, K.; Ohtani, Y.; Yamada, Y.; Sugiyama, Y. J. Pharmacobio-Dyn. 1982, 5, 741-744.
79. Ohtani Y.; Irie, T.; Uekama, K.; Fukunaga, K.; Pitha, J. Eur. J. Biochem. 1989, 186, 17-22.
80. Miyajima, K.; Saito, H.; Nakagaki, M. J. Pharmacobio-Dyn. 1987, 10, s-123.
81. Yoshida A.; Arima, H.; Uekama, K.; Pitha, J. Int. J. Pharm. 1988, 46, 217-222.
82. Okada, Y.; Kubota, Y.; Koizumi, K.; Hizukuri, S.; Ohfuji, T.; Ogata, K. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 2176-2185.
83. Yoshida, A.; Yamamoto, M.; Irie, T.; Hirayama, F.; Uekama, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1059-1063.
84. Suzuki, H.; Uede, H.; Kobayashi, S.; Nagai, T. Eur. J. Pharm. Sci. 1993, 1, 159-164.
85. Attioui, F.; Al-Omar, A.; Leray, E.; Parrot-Lopez, H.; Finance, C.; Bonaly, R. Biol. Cell 1994, 82, 161-167.
86. Macarak, E. J.; Kumor, K.; Weisz, P. B. Biochem. Pharmacol. 1991, 42, 1502-1503.
87. Weisz P. B.; Kumor, K.; Macarak, E. J. Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 1011-1016.
88. Shiotani, K; Uehata, K.; Irie, T.; Uekama, K; Thompson, D. O.; Stella, V. J. Pharm. Res. 1995, 12, 78-84.
89. Pitha, J.; Irie, T.; Sklar, P. B.; Nye, J. S. Life Sci. 1988, 43, 493-502.
90. Garay, R. P.; Féray, J. C.; Fanous, K.; Nazaret, C.; Villegas, M. J.; Letavernier, J. F. In Proc. 7th Int. Cyclodextrins Symp.; Osa, T., Ed.; Komiyama: Tokyo, 1994; pp 373-376.
91. Hovgaard, L.; Brøndsted, H. Pharm. Res. 1995, 12, 1328-1332.
92. Nakanishi, K.; Masukawa, T.; Miyajima, K. In Proc. 7th Int. Cyclodextrins Symp.; Osa, T., Ed.; Komiyama: Tokyo, 1994; pp 377-381.
93. Leroy-Lechat, F.; Wouessidjewe, D.; Andreux, J.-P.; Puisieux, F.; Duchêne, D. Int. J. Pharm. 1994, 101, 97-103.
94. Bar, R.; Ulitzur, S. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1994, 41, 574-577.
95. Frijlink, H. W.; Eissens, A. C.; Hefting, N. R.; Poelstra, K; Lerk, C. F.; Meijer, D. K. F. Pharm. Res. 1991, 8, 9-16.
96. Schmid, G. In New Trends in Cyclodextrins and Derivatives; Duchêne, D., Ed.; Editions de Santé: Paris, 1991; pp 27-54.
97. Antlsperger, G. In Mins. 6th Int. Symp. Cyclodextrins; Hedges, A. R., Ed.; Editions de Santé: Paris, 1992; pp 277-283.
98. Coleman A. W.; Nicolis, I.; Keller, N.; Dalbiez, J. P. J. Incl. Phenom. 1992, 13, 139-143.
99. Uekama, K.; Irie, T. In Cyclodextrins and Their Industrial Uses; Duchêne, D., Ed.; Editions de Santé: Paris, 1987; pp 395-439.
100. Anderson, W. R.; Calderwood-Mays, M.; Brewster, M. E.; Bodor, N. In Mins. 6th Int. Symp. Cyclodextrins; Hedges, A. R., Ed.; Editions de Santé: Paris, 1992; pp 288-291.
101. Brewster, M. E.; Estes, K. S.; Bodor, N. Int. J. Pharm. 1990, 59, 231-243.
102. Coussement, W.; Cauteren, H. V.; Vandenberghe, J.; Vanparys, P.; Teuns, G.; Lampo, A.; Marsboom, R. In Mins. 5th Int. Symp. Cydodextrins; Duchêne, D., Ed.; Editions de Santé: Paris, 1990; pp 522-524.
103. Irie, T.; Fukunaga, K.; Garwood, M. K.; Carpenter, T. O.; Pitha, J.; Pitha, J. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 524-528.
104. Strattan, C. E. Pharm. Technol. 1992, 52-58.
105. Carpenter, T. O.; Pettifor, J. M.; Russell, R. M.; Pitha, J.; Mobarhan, S.; Ossip, M. S.; Wainer, S.; Anast, C. S. J. Pediatr. 1987, 111, 507-512.
106. Carpenter, T. O.; Gerloczy, A.; Pitha, J. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 222-225.
107. Seiler, K.-U.; Szathmary, S.; Huss, H.-J.; De Coster, R.; Junge, W. In Mins. 5th Int. Symp. Cyclodextrins; Duchêne, D., Ed.; Editions de Santé: Paris, 1990; pp 518-521.
108. Sun, D.; Gilboe, D. D. J. Neurochem. 1994, 62, 1929-1938.
109. Anand, R.; Nayyar, S.; Pitha, J.; Merril, C. R. Antiviral Chem. Chemother. 1990, 1, 41-46.
110. Moriya, T.; Kurita, H.; Matsumoto, K.; Otake, T.; Mon, H.; Morimoto, M.; Ueba, N.; Kunita, N. J. Med. Chem. 1991, 34, 2301-2304.
111. Otake T.; Schols, D.; Witvrouw, M.; Naesens, L.; Nakashima, H.; Moriya, T.; Kurita, H.; Matsumoto, K.; Ueba, N.; De Clercq, E. Antiviral Chem. Chemother. 1994, 5, 155-161.
112. Folkman J.; Weisz, P. B.; Joullié, M. M.; Li, W. W.; Ewing, W. R. Science 1989, 243, 1490-1493.
113. Wong, J.; Wang, N.; Miller, J. W.; Schuman, J. S. Exp. Eye Res. 1994, 58, 439-451.
114. Herrmann, H. C.; Okada, S. S.; Hozakowska, E.; Le Veen, R. F.; Golden, M. A.; Tomaszewski, J. E.; Weisz, P. B.; Barnathan, E. S. Arterioscler. Thromb. 1993, 13, 924-931.
115. Okada S. S.; Kuo, A.; Muttreja, M. R.; Hozakowska, E.; Weisz, P. B.; Barnathan, E. S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 273, 948-954.
116. Bellringer, M. E.; Smith, T. G.; Read, R.; Gopinath, C.; Olivier, P. Food Chem. Toxicol. 1995, 33, 367-376.
117. Barrow, P. C.; Olivier, P.; Marzin, D. Reprod. Toxicol. 1995, 9, 389-398.
118. Pitha, J.; Pitha, J. J. Pharm. Sci. 1985, 74, 987-990.
119. De Beule, K. In Proc. 8th Int. Cyclodextrin Symp.; Szejtli, J., Ed.; Editions de Santé: Paris, 1996; in press.
120. Coussement, W.; Van Cauteren, H.; Lampo, A.; Lammens, L.; Benze, H.; Vandenberghe, J. In Proc. 8th Int. Cyclodextrin Symp.; Szejtli, J., Ed.; Editions de Santé: Paris, 1996; in press.
121. Gerloczy, A.; Hoshino, T.; Pitha, J. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 193-196.
122. Horsky, J.; Pitha, J. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 96-100.
123. Usayapant, A.; Karara, A. H.; Narurkar, M. M. Pharm. Res. 1991, 8, 1495-1499.
124. Loftsson, T.; Fridriksdóttir, H.; Thórisdóttir, S.; Stefánsson, E.; Sigurdardóttir, A. M.; Gudmundsson, Ö.; Sigthórsson, T. Eur. J Pharm. Sci. 1994, 1, 175-180.
125. Reer, O.; Bock, T. K.; Müller, B. W. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1345-1349.
126. Suhonen P.; Järvinen, T.; Lehmussaari, K.; Reunamäki, T.; Urtti, A. Pharm. Res. 1995, 12, 529-533.
127. Kanai A.; Alba, R. M.; Takano, T.; Kobayashi, C.; Nakajima, A.; Kurihara, K.; Yokoyama, T.; Fukami, M. Transplant. Proc. 1989, 21, 3150-3152.
128. Jansen, T.; Xhonneux, B.; Mesens, J.; Borgers, M. Lens Eye Toxic. Res. 1990, 7, 459-468.
129. Freedman, K. A.; Klein, J. W. Crosson, C. E. Curr. Eye Res. 1993, 12, 641-647.
130. Järvinen, K.; Järvinen, T.; Thompson, D. O.; Stella, V. J. Curr. Eye Res. 1994, 13, 897-905.
131. Järvinen, T.; Järvinen, K.; Urtti, A.; Thompson, D. O.; Stella, V. J. J. Ocul. Pharmacol. Ther. 1995, 11, 95-106.
132. Lehner, S. J.; Müller, B. W.; Seydel, J. K. Int. J. Pharm. 1993, 93, 201-208.
133. Matsuda H.; Ito, K.; Sato, Y.; Yoshizawa, D.; Tanaka, M.; Taki, A.; Sumiyoshi, H.; Utsuki, T.; Hirayama, F.; Uekama, K. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1448-1452.
134. Schipper, N. G. M.; Verhoef, J. C.; Merkus, F. W. H. M. Pharm. Res. 1991, 8, 807-814.
135. Merkus, F. W. H. M.; Schipper, N. G. M.; Hermens, W. A. J. J.; Romeijn, S. G.; Verhoef, J. C. J. Controlled Release 1993, 24, 201-208.
136. Abe, K.; Irie, T.; Adachi, H.; Uekama, K. Int. J. Pharm. 1995, 123, 103-112.
137. Agerholm, C.; Bastholm, L.; Johansen, P. B.; Nielsen, M. H.; Elling, F. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1706-1711.
138. Krishnamoorthy, R.; Wolka, A. M.; Shao, Z.; Mitra, A. K. Eur. J. Pharm. Biopharm. 1995, 41, 296-301.
139. Marttin, E.; Verhoef, J. C.; Romeijn, S. G.; Merkus, F. W. H. M. Pharm. Res. 1995, 12, 1151-1156.
140. Merkus, F. W. H. M.; Verhoef, J. C.; Romeijn, S. G.; Schipper, N. G. M. Pharm. Res. 1991, 8, 1343.
141. Adjei, A.; Sundberg, D.; Miller, J.; Chun, A. Pharm. Res. 1992, 9, 244-249.
142. Schipper, N. G. M.; Romeijn, S. G.; Verhoef, J. C.; Merkus, F. W. H. M. Pharm. Res. 1993, 10, 682-686.
143. Schipper, N. G. M.; Hermens, W. A. J. J.; Romeijn, S. G.; Verhoef, J. C.; Merkus, F. W. H. M. Int. J. Pharm. 1990, 64, 61-66.
144. Hermens, W. A. J. J.; Deurloo, M. J. M.; Romeijn, S. G.; Verhoef, J. C.; Merkus, F.W. H. M. Pharm. Res. 1990, 7, 500-503.
145. Taylor, G. T.; Scherrer, J.; Weiss, J.; Pitha, J. Am. J. Physiol. 1994, 266, E676-E681.
146. Hermens, W. A. J. J.; Beider, C. W. J.; Merkus, J. M. W. M.; Hooymans, P. M.; Verhoef, J. C.; Merkus, F. W. H. M. Eur. J. Obstet. Gynecol. Reprod. Biol. 1992, 43, 65-70.
147. Al-Nakib, W.; Higgins, P. G.; Barrow, G. I.; Tyrrell, D. A. J.; Andries, K.; Bussche, G. V.; Taylor, N.; Janssen, P. A. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 522-525.
148. Watanabe, Y.; Matsumoto, Y.; Seki, M.; Takase, M.; Matsumoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 3042-3047.
149. Uekama, K.; Kondo, T.; Nakamura, K; Irie, T.; Arakawa, K.; Shibuya, M.; Tanaka, J. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 15-20.
150. Frijlink, H. W.; Eissens, A. C.; Schoonen, A. J. M.; Lerk, C. F. Int. J. Pharm. 1990, 64, 195-205.
151. Okamoto, H.; Komatsu, H.; Hashida, M.; Sezaki, H. Int. J. Pharm. 1986, 30, 35-45.
152. Uekama, K.; Masaki, K.; Arimori, K.; Irie, T.; Hirayama, F. Yakugaku Zasshi 1987, 107, 449-456.
153. Uekama, K.; Irie, T.; Sunada, M.; Otagiri, M.; Arimatsu, Y.; Nomura, S. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3860-3862.
154. Vollmer, U.; Müller, B. W.; Peeters, J.; Mesens, J.; Wilffert, B.; Peters, T. J. Pharm. Pharmacol. 1994, 46, 19-22.
155. Legendre, J. Y.; Rault, L; Petit, A.; Luijten, W.; Demuynck, I.; Horvath, S.; Ginot, Y. M.; Cuine, A. Eur. J. Pharm. Sci. 1995, 3, 311-322.
156. Duchêne, D.; Wouessidjewe, D.; Poelman, M.-C. In New Trends in Cyclodextrins and Derivatives; Duchêne, D., Ed.; Editions de Santé: Paris, 1991; pp 447-481.
157. Matsuda, H.; Ito, K.; Tanaka, M.; Taki, A.; Sumiyoshi, H. S. T. P. Pharma Sci. 1991, 1, 211-215.
158. Tanaka, M.; Matsuda, H.; Sumiyoshi, H.; Arima, H.; Hirayama, F.; Uekama, K.; Tsuchiya, S. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 416-420.
159. Matsuda, H.; Ito, K.; Taniguchi, K.; Tanaka, M.; Uekama, K. In Proc. 7th Int. Cyclodextrins Symp.; Osa, T., Ed.; Komiyama: Tokyo, 1994; pp 516-519.
160. Pitha, J.; Szente, L. Life Sci. 1983, 32, 719-723.
161. Pitha, J. J. Bioactive Compatible Polymers 1988, 3, 157-163.
162. Carpenter, T.; Pitha, J. U. S. Patent 4 877 778, 1987.
163. Perrin, J. H.; Field, F. P.; Hansen, D. A.; Mufson, R. A.; Torosian, G. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 1978, 19, 373-376.
164. Cooper, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9208-9209.
165. Karuppiah, N.; Sharma, A. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1995, 211, 60-66.
166. Tokihiro, K.; Irie, T.; Uekama, K.; Pitha, J. Pharm. Sci. 1995, 1, 49-53.
167. Rozema, D.; Gellman, S. H. J. Biol. Chem. 1996, 271, 3478-3487.
168. Camilleri, P.; Haskins, N. J.; Howlett, D. R. FEBS Lett. 1994, 341, 256-258.
169. Waite, J.; Cole, G. M.; Frautschy, S. A.; Connor, D. J.; Thal, L. J. Neurobiol. Aging 1992, 13, 595-599.
170. Ross, R. Nature 1993, 362, 801-809.
171. Williams, K. J.; Vallabhajosula, S.; Rahman, I. U.; Donnelly, T. M.; Parker, T.S.; Weinrauch, M.; Goldsmith, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 242-246.
172. Ferrell, J. E., Jr.; Lee, K.-J.; Huestis, W. H. Biochemistry 1985, 24, 2857-2864.
173. Kilsdonk, E. P. C.; Yancey, P. G.; Stoudt, G. W.; Bangerter, F. W.; Johnson, W. J.; Phillips, M. C.; Rothblat, G. H. J. Biol. Chem. 1995, 270, 17250-17256.
174. Greenberg-Ofrath, N.; Terespolosky, Y.; Kahane, I.; Bar, R. Appl. Environ. Microbiol. 1993, 59, 547-551.
175. Gimpl, G.; Klein, U.; Reiländer, H.; Fahrenholz, F. Biochemistry 1995, 34, 13794-13801.
176. Klein, U.; Gimpl, G.; Fahrenholz, F. Biochemistry 1995, 34, 13784-13793.
177. Rawyler, A.; Siegenthaler, P. A. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1278, 89-97.
178. Winegar, D. A.; Salisbury, J. A.; Sundseth, S. S.; Hawke, R. L. J. Lipid Res. 1996, 37, 179-191.
179. Sharma, A.; Janis, L. S. Clin. Chim. Acta 1991, 199, 129-138.
180. Sugiuchi, H.; Uji, Y.; Okabe, H.; Irie, T.; Uekama, K. In Proc. 7th Int. Cyclodextrins Symp.; Osa, T., Ed.; Komiyama: Tokyo, 1994; pp 532-535.
181. Sugiuchi, H.; Uji, Y.; Okabe, H.; Irie, T.; Uekama, K.; Kayahara, N.; Miyauchi, K. Clin. Chem. 1995, 41, 717-723.
182. Irie, T.; Fukunaga, K.; Pitha, J. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 521-523.
183. Yalpani, M. Chem. Ind. 1996, 85-89.
184. Riottot, M.; Olivier, P.; Huet, A.; Caboche, J.-J.; Parquet, M.; Khallou, J.; Lutton, C. Lipids 1993, 28, 181-188.
185. Abadie, C.; Hug, M.; Kübli, C.; Gains, N. Biochem. J. 1994, 299, 725-730.
186. Favier, M.-L.; Moundras, C.; Demigné, C.; Rémésy, C. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1258, 115-121.
187. Tan, X.; Lindenbaum, S. Int. J. Pharm. 1991, 74, 127-135.
188. Tan, Z. J.; Zhu, X. X.; Brown, G. R. Langmuir 1994, 10, 1034-1039.
189. Bachinsky, W. B.; Barnathan, E. S.; Liu, H.; Okada, S. S.; Kuo, A.; Raghunath, P. N.; Muttreja, M.; Caron, R. J.; Tomaszewski, J. E.; Weisz, P. B.; Golden, M. A. J. Clin. Invest. 1995, 96, 2583-2592.
190. Folkman, J.; Szabo, S.; Stovroff, M.; McNeil, P.; Li, W.; Shing, Y. Ann. Surg. 1991, 214, 414-427.
191. Fukunaga, K.; Hijikata, S.; Ishimura, K; Sonoda, R.; Irie, T.; Uekama, K. J. Pharm. Pharmacol. 1994, 46, 168-171.
192. Fukunaga, K.; Ishimura, K.; Hijikata, S.; Sonoda, R.; Irie, T.; Uekama, K. Drug Del. Syst. 1994, 9, 167-172.
193. Ishimura, K.; Fukunaga, K.; Ohta, T.; Nakamura, H.; Irie, T.; Uekama, K. Chromatographia 1995, 41, 349-352.
194. Uekama, K.; Shiotani, K; Irie, T.; Ishimaru, Y.; Pitha, J. J. Pharm. Pharmacol. 1993, 45, 745-747.
195. Fenyvesi, É. J. Incl. Phenom. 1988, 6, 537-545.
196. Horiuchi, Y.; Abe, K.; Hirayama, F.; Uekama, K. J. Controlled Release 1991, 15, 177-183.
197. Abe, K.; Irie, T.; Uekama, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 2232-2237.
198. Adachi, H.; Irie, T.; Uekama, K.; Manako, T.; Yano, T.; Saita, M. J. Pharm. Pharmacol. 1992, 44, 1033-1035.
199. Uekama, K; Hirayama, F.; Irie, T. In Proc. 8th Int. Cyclodextrin Symp.; Szejtli, J., Ed.; Editions de Santé: Paris, 1996; in press.
200. Wouessidjewe, D.; Skiba, M.; Leroy-Lechat, F.; Lemos-Senna, E.; Puisieux, F.; Duchêne, D. S.T.P. Pharma Sci. 1996, 6, 21-28.
201. Habus, I.; Zhao, Q.; Agrawal, S. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 327-331.