Small molecule ligands for oxytocin and vasopressin receptors

Medicinal Research Reviews

Volumn 17, Issue 1, 1997, Pages 1-16

  Freidinger, Roger M ^a   Pettibone, Douglas J ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 [1 [4 (3 ACETAMIDOPROPOXY)BENZOYL] 4 PIPERIDYL] 1,2,3,4 TETRAHYDRO 2 QUINOLINONE; ARGIPRESSIN; ASPARAGAMINE A; ATOSIBAN; CYCLOPEPTIDE; HEXAPEPTIDE; KHUSIMOL; L 156373; L 342643; L 365209; L 366509; L 366670; L 366948; L 367773; L 368577; MOZAVAPTAN; OXYTOCIN; OXYTOCIN RECEPTOR; OXYTOCIN RECEPTOR ANTAGONIST; PENICILLIDE; PEPTIDE HORMONE; PEPTIDE HORMONE RECEPTOR BLOCKING AGENT; RECEPTOR SUBTYPE; RELCOVAPTAN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VASOPRESSIN RECEPTOR; VASOPRESSIN RECEPTOR ANTAGONIST; VASOPRESSIN V1 RECEPTOR; VASOPRESSIN V1A RECEPTOR; VASOPRESSIN V1B RECEPTOR; VASOPRESSIN V2 RECEPTOR;

DRUG DESIGN; HUMAN; KIDNEY; LIVER; NONHUMAN; PRESSOR RESPONSE; RECEPTOR BINDING; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THROMBOCYTE; UTERUS;

HUMANS; LIGANDS; OXYTOCIN; RECEPTORS, OXYTOCIN; RECEPTORS, VASOPRESSIN; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; VASOPRESSINS;

EID: 0031023565     PISSN: 01986325     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1098-1128(199701)17:1<1::AID-MED1>3.0.CO;2-5     Document Type: Review

References (98)

1. J. A. Pritchard, P. C. MacDonald, and N. F. Gant, Williams Obstetrics, ed. 17, Appleton-Century-Crofts, Norwalk, CT, 1985, p. 295.
2. (a) J. S. Jenkins and S. S. Nussey, Clin. Endocrinol., 34, 515 (1991);
3. (b) A. Argiolas and G. L. Gessa, Neurosci. Biobehav. Rev., 15, 217 (1991);
4. (c) J. T. Winslow, L. Shapiro, C. S. Carter, and T. R. Insel, Psychopharmacol. Bull., 29, 409 (1993);
5. (d) P. D. Williams and D. J. Pettibone, Curr. Pharm. Des., 2, 41 (1996).
6. (a) A. W. Cowley, Jr., Inter. Rev. Physiol., 26, 189 (1982);
7. (b) R. W. Schrier, Ed., Vasopressin, Raven Press, New York, 1985.
8. J. Howl, T. Ismail, A. J. Strain, C. J. Kirk, D. Anderson, and M. Wheatley, Biochem. J., 276, 189 (1991).
9. M. Thibonnier and J. M. Roberts, J. Clin. Invest., 76, 1857 (1985).
10. (a) F. A. Antoni, M. C. Holmes, G. B. Makara, M. Karteszi, and F. A. Laszlo, Peptides, 5, 519 (1984):
11. (b) S. Jard, R. C. Gaillard, G. Guillon, J. Marie, P. Schoenenberg, A. F. Muller, M. Manning, and W. H. Sawyer, Mol. Pharmacol., 30, 171 (1986).
12. (a) T. Kimura, O. Tanizawa, K. Mori, M. J. Brownstein, and H. Okayama, Nature, 365, 526 (1992);
13. (b) F. Rosen, C. Russo, D. Banville, and H. H. Zingg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 92, 200 (1995).
14. (a) A. Morel, A.-M. O'Carroll, M. J. Brownstein, and S. J. Lolait, Nature, 356, 523 (1992);
15. (b) A. Hirasawa, K. Shibata, K. Kotosai, and G. Tsujimoto, Biochem. Biophys. Res. Commun., 203, 72 (1994);
16. (c) M. Thibonnier, C. Auzan, Z. Madhun, P. Wilkins, L. Berti-Mattera, and E. Clauser, J. Biol. Chem., 269, 3304 (1994).
17. (a) M. Birnbaumer, A. Seibold, S. Gilbert, M. Ishido, C. Barberis, A. Antaramian, P. Brabet, and W. Rosenthal, Nature, 357, 333 (1992);
18. (b) S. J. Lolait, A.-M. O'Carroll, O. W. McBride, M. Konig, A. Morel, and M. J. Brownstein, Nature, 357, 336 (1992).
19. (a) S. J. Lolait, A-M. O'Carroll, L. C. Mahan, C. C. Felder, D. C. Button, W. S. Young III, E. Mezey, and M. J. Brownstein, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 92, 6783 (1995);
20. (b) M. Saito, T. Sugimoto, A. Tahara, and H. Kawashima, Biochem. Biophys. Res. Commun., 212, 751 (1995).
21. (a) Y. de Keyzer, C. Auzan, F. Lenne, C. Beldjord, M. Thibonnier, X. Bertagna, and E. Clauser, FEBS Lett., 356, 215 (1994);
22. (b) T. Sugimoto, M. Saito, S. Mochizuki, Y. Watanabe, S. Hashimoto, and H. Kawashima, J. Biol. Chem., 269, 27088 (1994).
23. K.-E. Andersson, A. Forman, and U. Ulmsten, Clin. Obstet. Gynecol., 26, 56 (1983).
24. L. Vavra, A. Machova, V. Holecek, J. H. Cort, M. Zaoral, and F. Sorm, Lancet, 1, 948 (1968).
25. (a) P. Melin, J. Trojnar, B. Johansson, H. Vilhardt, and M. Akerlund, J. Endocr., 111, 125 (1986):
26. (b) M. Akerlund, P. Stromberg, A. Hauksson, L. F. Andersen, J. Lyndrup, J. Trojnar, and P. Melin, Br. J. Obstet. Gynaecol., 94, 1040 (1987).
27. (a) A.-R. Fuchs, F. Fuchs, P. Husslein, M. Soloff, and M. J. Fernstrom, Science, 215, 1396 (1982);
28. (b) P. Melin, Regul. Pept., 45, 285 (1993).
29. (a) M. Thibonnier, Kidney Inter., 34, S-52 (1988);
30. (b) H. Gavras, Clin. Chem., 37, 1828 (1991).
31. (a) A. Hauksson, M. Akerlund, and P. Melin, Brit. J. Obstet. Gynecol., 95, 898 (1988);
32. (b) M. Akerlund, Reg. Peptides, 45, 187 (1993).
33. (a) R. Zerbe, L. Stropes, and G. Robertson, Ann. Rev. Med., 31, 315 (1980);
34. (b) W. F. Huffman, L. B. Kinter, M. L. Moore, and F. L. Stassen, Ann. Reports Med. Chem., 23, 91 (1988);
35. (c) J. G. Verbalis, Trends Endocrinol. Metab., 3, 1 (1992).
36. (a) R. A. Mulinari, I. Gavras, Y.-X. Wang, R. Franco, and H. Gavras, Circulation, 81, 308 (1990);
37. (b) H. Gavras, Clin. Chem., 37, 1828 (1991).
38. (a) V. duVigneaud, C. Ressler, J. W. Swan, C. W. Roberts, and P. G. Katsoyannis, J. Amer. Chem. Soc., 76, 3115 (1954);
39. (b) V. duVigneaud, M. Bodanszky, and J. Meienhofer, J. Amer. Chem. Soc., 82, 3195 (1960).
40. M. Manning and W. H. Sawyer, J. Receptor Res., 13, 195 (1993).
41. V. Hruby, Trends Pharm. Sci., 8, 336 (1987).
42. (a) P. S. Hill, D. D. Smith, J. Slaninova, and V. J. Hruby, J. Am. Chem. Soc., 112, 3110 (1990);
43. (b) D. D. Smith, J. Slaninova, and V. J. Hruby, J. Med. Chem., 35, 1558 (1992).
44. S. C. Pak, D. Bertoncini, W. Meyer, D. Scannas, G. Flouret, and L. Wilson, Jr., Biol. Reprod., 51, 1140 (1994).
45. Y Yamamura, H. Ogawa, T. Chihara, K. Kondo, T. Onogawa, S. Nakamura, T. Mori, M. Tominaga, and Y. Yabuuchi, Science, 252, 572 (1991).
46. O. Kohmoto and T. Serizawa, Cardiovasc. Drug Rev., 11, 271 (1993).
47. H. Ogawa, Y. Yamamura, H. Miyamoto, K. Kondo, H. Yamashita, K. Nakaya, T. Chihara, T. Mori, M. Tominaga, and Y. Yabuuchi, J. Med. Chem., 36, 2011 (1993).
48. K. Kondo, H. Ogawa, K. Nakaya, M. Tominaga, and Y. Yabuuchi, Chem. Pharm. Bull., 44, 725 (1996).
49. Y. Yamada, Y. Yamamura, T. Chihara, T. Onogawa, S. Nakamura, T. Yamashita, T. Mori, M. Tominaga, and Y. Yabuuchi, Hypertension, 23, 200 (1994).
50. Y. Yamamura, S. Nakamura, T. Mori, M. Tominaga, and Y. Yabuuchi, Jap. J. Pharmacol., 64, S-4 (1994).
51. (a) T. Imaizumi, S. Harada, Y. Hirooka, H. Masaki, M. Momohara, and A. Takeshita, Hypertension, 20, 54 (1992);
52. (b) A. Ohnishi, Y. Ko, H. Fujihara, G. Miyamoto, K. Okada, and M. Odomi, J. Clin. Pharmacol., 33, 230 (1993).
53. Y. Miura, K. Yamada, M. Nakayama, H. Nakano, S. Suzuki, H. Tsuchida, and S. Yoshida, Clin. Nephrol, 40, 60 (1993).
54. J. Prous, N. Mealy, and J. Castaner, Drugs Fut., 18, 802 (1993).
55. D. J. Pettibone, M. T. Kishel, C. J. Woyden, B. V. Clineschmidt, M. G. Bock, R. M. Freidinger, D. F. Veber, and P. D. Williams, Life Sci., 50, 1953 (1992).
56. C. Serradeil-LeGal, J. Wagnon, C. Garcia, C. Lacour, P. Guiraudou, B. Christophe, S. Villanova, D. Nisato, J. P. Muffrand, G. LeFur, S. Guillon, B. Cantau, C. Barberis, M. Trueba, Y. Ala, and S. Jard, J. Clin. Invest., 92, 224 (1993).
57. C. Serradeil-LeGal, J. M. Herbert, C. Delisee, P. Schaeffer, D. Raufaste, C. Garcia, F. Dol, E. Marty, J. P, Maffrand, and G. Le Fur, Am. J. Physiol., 268, H404 (1995).
58. W. A. Bax, D. Nisato, E. Bos., and P. R. Saxena, Br. J. Pharmacol., 114, 164P (1995).
59. M. Maggi, G. Fantoni, E. Baldi, A. Cioni, S. Rossi, G. B. Vannelli, P. Melin, M. Akerlund, and M. Serio, J. Reprod. Fert., 101, 345 (1994).
60. (a) B. Chini, B. Mouillac, Y. Ala, M.-N. Balestre, S. Trumpp-Kallmeyer, J. Hoflack, J. Elands, M. Hibert, M. Manning, S. Jard, and C. Barberis, EMBO J., 14, 2176 (1995);
61. (b) B. Mouillac, B. Chini, M.-N. Balestre, J. Elands, S. Trumpp-Kallmeyer, J. Hoflack, M. Hibert, S. Jard, and C. Barberis, J. Biol. Chem., 270, 25771 (1995);
62. (c) J. Howl and M. Wheatley, Gen. Pharmac., 26, 1143 (1995).
63. C. Serradeil-Le Gal, D. Raufeste, E. Marty, C. Garcia, J-P. Maffrand, and G. Le Fur, Biochem. Biophys. Res. Commun., 199, 353 (1994).
64. R. C. Rao, C. Serradeil-LeGal, I. Granger, J. Gleye J.-M. Augereau, and C. Bessibes, J. Nat. Prod., 57, 1329 (1994).
65. Y. Yamamura, H. Ogawa, H. Yamashita, T. Chihara, H. Miyamoto, S. Nakamura, T. Onogawa, T. Yamashita, T. Hosokawa, T. Mori, M. Tominaga, and Y. Yabuuchi, Br. J. Pharmacol., 105, 787 (1992).
66. M. Tominaga and H. Ogawa, J. Syn. Org. Chem. Jpn., 52, 453 (1994).
67. (a) G. Fujisawa, S.-E. Ishikawa, Y. Tsuboi, K. Okada, and T. Saito, Kidney Inter., 44, 19 (1993);
68. (b) Y. Tsuboi, S.-E. Ishikawa, G. Fujisawa, K. Okada, and T. Saito, Kidney Inter., 46, 237 (1994).
69. (a) A. Ohnishi, Y. Orita, N. Takagi, T. Fujita, T. Toyoki, Y. Ihara, Y. Yamamura, T. Inoue, and T. Tanaka, J. Pharmacol. Exp. Ther., 272, 546 (1995);
70. (b) K. Shimizu, Kidney Inter., 48, 220 (1995).
71. D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, P. S. Anderson, R. M. Freidinger, G. F. Lundell, L. R. Koupal, C. D. Schwartz, J. M. Williamson, M. A. Goetz, O. D. Hensens, J. M. Liesch, and J. P. Springer, Endocrinology, 125, 217 (1989).
72. T. Beveridge, A. Gratwohl, F. Michot, W. Niederberger, E. Nuesch, K. Nussbaumer, P. Schaub, and B. Speck, Curr. Ther. Res., 30, 5 (1981).
73. M. G. Bock, R. M. DiPardo, P. D. Williams, D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, R. G. Ball, D. F. Veber, and R. M. Freidinger, J. Med. Chem., 33, 2321 (1990).
74. P. D. Williams, M. G. Bock, R. D. Tung, V. M. Garsky, D. S. Perlow, J. M. Erb, G. F. Lundell, N. P. Gould, W. L. Whitter, J. B. Hoffman, M. J. Kaufman, B. V. Clineschmidt, D. J. Pettibone, R. M. Freidinger, and D. F. Veber, J. Med. Chem., 35, 3905 (1992).
75. D. S. Perlow, J. M. Erb, N. P. Gould, R. D. Tung, R. M. Freidinger, P. D. Williams, and D. F. Veber, J. Org. Chem., 57, 4394 (1992).
76. R. G. Ball, Acta Cryst., C47, 1215 (1991).
77. D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, E. V. Lis, D. R. Reiss, J. A. Totaro, C. J. Woyden, M. G. Bock, R. M. Freidinger, R. D. Tung, D. F. Veber, P. D. Williams, and R. I. Lowensohn, J. Pharmacol. Exper. Ther., 256, 304 (1991).
78. B. V. Clineschmidt, D. J. Pettibone, D. R. Reiss, E. V. Lis, G. J. Haluska, M. J. Novy, M. J. Cook, M. A. Cukierski, M. J. Kaufman, M. G. Bock, R. M. Freidinger, D. F. Veber, and P. D. Williams, J. Pharmacol. Exper. Ther., 256, 827 (1991).
79. D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, E. V. Lis, R. W. Ransom, J. A. Totaro, G. S. Young, M. G. Bock, R. M. Freidinger, D. F. Veber, and P. D. Williams, Eur. J. Pharmacol., 196, 233 (1991).
80. (a) B. E. Evans, J. L. Leighton, K. E. Rittle, K. F. Gilbert, G. F. Lundell, N. P. Gould, D. W. Hobbs, R. M. DiPardo, D. F. Veber, D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, P. S. Anderson, and R. M. Freidinger, J. Med. Chem., 35, 3919 (1992);
81. (b) D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, M. T. Kishel, E. V. Lis, D. R. Reiss, C. J. Woyden, B. E. Evans, R. M. Freidinger, D. F. Veber, M. J. Cook, G. J. Haluska, M. J. Novy, and R. I. Lowensohn, J. Pharmacol. Exper. Ther., 264, 308 (1992).
82. B. E. Evans, G. F. Lundell, K. F. Gilbert, M. G. Bock, K. E. Rittle, L. A. Carroll, P. D. Williams, J. M. Pawluczyk, J. L. Leighton, M. B. Young, J. M. Erb, D. W. Hobbs, N. P. Gould, R. M. DiPardo, J. B. Hoffman, D. S. Perlow, W. L. Whitter, D. F. Veber, D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, P. S. Anderson, and R. M. Freidinger, J. Med. Chem., 36, 3993 (1993).
83. D. W. Hobbs, N. P. Gould, J. B. Hoffman, B. V. Clineschmidt, D. J. Pettibone, D. F. Veber, and R. M. Freidinger, Bioorg. Med. Chem. Lett., 5, 119 (1995).
84. P. D. Williams, P. S. Anderson, R. G. Ball, M. G. Bock, L. A. Carroll, S.-H. L. Chiu, B. V. Clineschmidt, J. C. Culberson, J. M. Erb, B. E. Evans, S. L. Fitzpatrick, R. M. Freidinger, M. J. Kaufman, G. F. Lundell, J. S. Murphy, J. M. Pawluczyk, D. S. Perlow, D. J. Pettibone, S. M. Pitzenberger, K. L. Thompson, and D. F. Veber, J. Med. Chem., 37, 565 (1994).
85. D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, M. T. Guidotti, E. V. Lis, D. R. Reiss, C. J. Woyden, M. G. Bock, B. E. Evans, R. M. Freidinger, D. W. Hobbs, D. F. Veber, P. D. Williams, S.-H. L. Chiu, K. L. Thompson, T. W. Schorn, P. K. S. Siegl, M. J. Kaufman, M. A. Cukierski, S. J. Haluska, M. J. Cook, and M. J. Novy, Drug Dev. Res., 30, 129 (1993).
86. S.-H. L. Chiu, K. A. Thompson, S. H. Vincent, R. F. Alvaro, S.-E. W. Huskey, R. A. Stearns, and D. J. Pettibone, Toxicol. Pathol., 23, 124 (1995).
87. (a) S. Hatangadi, K. Grasing, M. G. Murphy, J. R. Siebold, J. S. Barrett, C. Chavez, M. Constanzer, T. Vigna, P. Baglivo, N. Capra, G. Gonyo, and R. A. Knuppel, J. Soc. Gynecol. Invest., 1, 271 (1994);
88. (b) K. Grasing et al., unpublished;
89. (c) R. Egerman, M. G. Murphy, E. Dougherty, N. Capra, T. Staub, G. Winchell, M. L. Constanzer, C. Chavez, N. Meyer, M. Catroneo, S. Caritis, and B. Sibai, Am. J. Obstet. Gynecol., 172, 414 (1995).
90. P. D. Williams, B. V. Clineschmidt, J. M. Erb, R. M. Freidinger, M. T. Guidotti, E. V. Lis, J. M. Pawluczyk, D. J. Pettibone, D. R. Reiss, D. F. Veber, and C. J. Woyden, J. Med. Chem., 38, 4634 (1995).
91. G. M. Salituro, D. J. Pettibone, B. V. Clineschmidt, J. M. Williamson, and D. L. Zink, Bioorg. Med. Chem. Lett., 3, 337 (1993).
92. T. Sekine, F. Ikegami, N. Fukasawa, Y. Kashiwaji, T. Aizawa, Y. Fujii, N. Ruangrungsi, and I. Murakoshi, J. Chem. Soc. Perkin Trans., I, 391 (1995).
93. P. D. Williams, R. G. Ball, B. V. Clineschmidt, J. C. Culberson, J. M. Erb, R. M. Freidinger, J. M. Pawluczyk, D. S. Perlow, D. J. Pettibone, and D. F. Veber, Bioorg. Med. Chem., 2, 971 (1994).
94. R. M. Freidinger, Prog. Drug. Res., 40, 33 (1993).
95. (a). T. M. Fong, M. A. Cascieri, H. Yu, A. Bansal, C. Swain, and C. D. Strader, Nature, 362, 350 (1993);
96. (b) U. Gether, T. E. Johansen, R. M. Snider, J. A. Lowe III, S. Nakanishi, and T. W. Schwartz, Nature, 362, 345 (1993);
97. (c) M. Beinborn, Y.-M. Lee, E. W. McBride, S. M. Quinn, and A. S. Kopin, Nature, 362, 348 (1993).
98. A.R.L. Davies and M. Wheatley, Biochem. Soc. Trans., 23, 855 (1995).