Intramolecular cyclization of C2 symmetric and meso-iodo amino alcohols: A synthetic approach to azasugars

Tetrahedron Letters

Volumn 38, Issue 4, 1997, Pages 607-610

  Kang, Sung Ho ^a   Ryu, Do Hyun ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PIPERIDINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; SUGAR;

ACETYLATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS;

EID: 0031023039     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(96)02403-3     Document Type: Article

References (25)

1. a) Sinnott, M. L. Chem. Rev. 1990, 90, 1171-1202.
2. b) Winchester, B. ; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199-210.
3. c) Look, G. C. ; Fotsch, C. H. ; Wong, C. -H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 182-190.
4. d) Hughes, A. B. ; Rudge, A. J. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 135-162.
5. Anzeveno, P. B. ; Creemer, L. J. ; Daniel, J. K. ; King, C.-H. R. ; Liu, P. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2539-2542.
6. a) Bernacki, R. J. ; Niedbala, M. J. ; Korytnyk, W. Cancer Metastasis Rev. 1985, 4, 81-101.
7. b) Spearman, M. A. ; Jamieson, J. C. ; Wright, J. A. Exp. Cell Res. 1987, 168, 116-126.
8. c) Woynarowska, B. ; Wilkiel, H. ; Sharma, M. ; Carpenter, N. ; Fleet, G. W. J. ; Bemacki, R. J. Anticancer Res. 1992, 12, 161-166.
9. a) Graters, R. A. ; Neefjes, J. J. ; Tersmette, M. ; de Goede, R. E. Y. ; Tulp, A. ; Huisman, H. G. ; Miedema, F. ; Ploegh, H. L. Nature 1987, 330, 74-77.
10. b) Fleet, G. W. J. ; Karpas, A. ; Dwek, R. A. ; Fellows L. E. ; Tyms, A. S. ; Petursson, S. ; Namgoong, S. K. ; Ramsden, N. O. ; Smith, P. W. ; Son, J. C. ; Wilson, F. ; Witty, D. R. ; Jacob, G. S. ; Rademacher, T. W. FEBS Lett. 1988, 237, 128-132.
11. c) Karpas, A. ; Fleet, G. W. J. ; Dwek, R. A. ; Petursson, S. ; Namgoong, S. K. ; Ramsden, N. G. ; Jacob, G. S. ; Rademacher, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 9229-9236.
12. d) Winchester, B. ; Al-Daher, S. ; Carpenter, N. C. ; Cenci di Bello, I. ; Choi, S. S. ; Fairbanks, A. J. ; Fleet, G. W. J. Biochem. J. 1993, 290, 743-749.
13. Takaoka, Y. ; Kajimoto, T. ; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4809-4812.
14. Kang, S. H. ; Ryu, D. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 355-356.
15. Hayashi, H. ; Ikeda, J. ; Kuroda, T. ; Kubo, K. ; Sano, T. ; Suzuki, F. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1091-1099.
16. For the synthesis of piperidines and pyrrolidines from bisaziridines, see a) Fitremann, J. ; Duréault, A. ; Depezay, J.-C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1201-1204.
17. b) Fitremann, J. ; Duréault, A. ; Depezay, J.-C. Synlett 1995, 235-237.
18. a) Kirk, D. N. ; Patel, D. K. ; Petrow, V. J. Chem. Soc. 1956, 627-629.
19. b) Kotsuki, H. ; Asao, K. ; Ohnishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 3339-3340.
20. c) Drummond, J. T. ; Johnson, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5245-5248.
21. 8b
22. Kobayashi, S. ; Isobe, T. ; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5079-5082.
23. Baldwin, J. E. ; Li, C.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 261-263.
24. Kanai, F. ; Kaneko, T. ; Morishima, H. ; Isshiki, K. ; Takita, T. ; Takeuchi, T. ; Umezawa, H. J. Antibiotics 1985, 38, 39-50.
25. 2O) δ 22.9, 48.0, 49.3, 59.6, 62.1, 69.2, 73.4 and 175.4.