Homolytic C-S bond scission in the desulfurization of aromatic and aliphatic thiols mediated by a Mo/Co/S cluster: Mechanistic aspects relevant HDS catalysis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 5, 1997, Pages 1027-1036

  Curtis, M David ^a   Druker, Scott H ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL COMPLEX;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0031020526     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9621096     Document Type: Article

References (84)

1. (a) Topsøe, H.; Clausen, B. S.; Massoth, F. E. Hydrotreating Technology; Catalysis, Science and Technology, Vol. 11; Anderson, J. R.; Boudan, M., Eds., Springer-Verlag: New York, NY, 1996.
2. (b) Chianelli, R. R.; Daage, M.; Ledoux, M. J. Adv. Catal. 1994, 40, 177-232.
3. (c) Huffman, H. L. Hydrocarbon Process. 1991, 70, 37.
4. (d) Massoth, F. E. Adv. Catal. 1978, 27, 265.
5. (a) Clausen, B. S.; Lengeler, B.; Topsøe, H. Polyhedron 1986, 5, 199.
6. (b) Prins, R.; de Beer, V. H. J.; Somoriai, G. A. Catal. Rev.-Sci. Eng. 1989, 31, 1.
7. Riaz, U.; Curnow, O.; Curtis, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4357.
8. Riaz, U.; Curnow, O.; Curtis, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1416.
9. Curtis, M. D.; Penner-Hahn, J. E.; Schwank, J.; Baralt, O.; McCabe, D. J.; Thompson, L.; Waldo, G. Polyhedron 1988, 7, 2411.
10. Curnow, O. J.; Kampf, J. W.; Curtis, M. D.; Shen, J.-K.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 224.
11. Druker, S. H.; Curtis, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6366.
12. Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Organic Chemistry, 5th ed.; Allyn and Bacon, Inc.: Boston, 1987; p 68.
13. The homolytic bond dissociation energy was calculated using thermochemical data listed in the reference: Griller, D.; Kanabus-Kaminsks, J. M.; Maccoll, A. J. J. Mol. Struct. (Theochem) 1988, 163, 125.
14. (a) Seela, J. L.; Huffman, J. C.; Christou, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1258.
15. (b) Bernatis, P.; Haltiwanger, R. C.; Rakowski Dubois, M. Organometallics 1992, 11, 2435.
16. (c) Cotton, F. A.; Wilkinson, G. Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed.; John Wiley & Sons Inc.: 1988; p 531.
17. (c) Curtis, M. D.; Druker, S. H.; Goossen, L.; Kampf, J. W. Organometallics In press.
18. Coucouvanis, D.; Al-Ahmad, S.; Kim, C. G.; Koo, S.-M. Inorg. Chem. 1992, 31, 2996.
19. (a) Franceschi, G.; Foglio, M.; Masi, P.; Suarato, A.; Palamidessi, G.; Bernardi, L.; Arcamone, F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 250.
20. (b) San Filippo, J., Jr.; Silbermann, J.; Pagan, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4834.
21. (c) Beckwith, L. J. A.; Bowry, V. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2710.
22. Dungey, K. M.; Curtis, M. D. J. Am. Chem. Soc. In press.
23. (a) Adams, R. D.; Horváth, I. T.; Mathur, P.; Segmüller, B. E. Organometallics 1983, 2, 996.
24. (b) Adams, R. D.; Pompeo, M. P. Organometallics 1992, 11, 103.
25. Luh, T.-Y.; Ni, Z.-J. Synthesis 1990, 89.
26. Girgis, M. J.; Gates, B. C. Ind. Eng. Chem. Res. 1991, 30, 2021.
27. See reference 1a, p 163.
28. (a) Angelici, R. J. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 387.
29. (b) Chen, J.; Angelici, R. J. Organometallics 1990, 9, 879, 849.
30. (c) Benson, J. W.; Angelici, R. J. Organometallics 1993, 12, 680.
31. (d) Benson, J. W.; Angelici, R. J. Organometallics 1992, 11, 922.
32. (e) Sauer, N. N.; Markel, E. J.; Schrader, G. L.; Angelici, R. J. J. Catal. 1989, 117(1), 295-7.
33. (f) Robertson, M. J.; Day, C. L.; Jacobson, R. A.; Angelici, R. J. Organometallics 1994, 13, 179.
34. (g) Chen, J.; Daniels, L. M.; Angelici, R. J. Organometallics 1996, 15, 1223.
35. (h) Chen, J.; Young, V. G. J.; Angelici, R. J. Organometallics 1996, 15, 1414.
36. (a) Rauchfuss, T. B. Prog. Inorg. Chem. 1991, 39, 260.
37. (b) Luo, S.; Rauchfuss, T. B.; Gan, Z. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4943.
38. (c) Luo, S.; Ogilvy, A. E.; Rauchfuss, T. M.; Rheingold, A. L.; Wilson, S. R. Organometallics 1991, 10, 1002.
39. (d) Krautscheid, H.; Feng, Q.; Rauchfuss, T. B. Organometallics 1993, 12, 3273.
40. (e) Feng, Q.; Krautscheid, H.; Rauchfuss, T. R.; Skaugset, A. E.; Venturelli, A. Organometallics 1995, 14, 297-304.
41. (a) Adams, R. D. Chem. Rev. 1995, 95, 2587.
42. (b) Adams, R. D.; Horvath, I. T. Prog. Inorg. Chem. 1985, 33, 127.
43. (c) Adams, R. D.; Pompeo, M. P.; Wu, W.; Yamamoto, J. H. J. Am. Chem Soc. 1993, 115, 8207 and references therein,
44. (d) Adams, R. D. Polyhedron 1985, 4(12), 2003-26.
45. (e) Adams, R. D.; Pompeo, M. P.; Wu, W.; Yamamoto, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8207.
46. Kim, J. S.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4115.
47. (a) Myers, A. J.; Jones, W. D.; McClements, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11704.
48. (b) Jones, W. D.; Chin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 198.
49. (c) Jones, W. D.; Chin, R. M. Organometallics 1992, 11, 2698.
50. (d) Rosini, C. P.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10767.
51. (e) Dong, L.; Ducken, S. B.; Ohman, K. F.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 151.
52. (f) Jones, W. D.; Chin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9851.
53. Harris, S. Organometallics 1994, 13, 2628.
54. (a) Bianchini, C.; Meli, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 801.
55. (b) Bianchini, C.; Meli, A.; Perizzini, M.; Vizza, F.; Herrera, V.; Sanchez-Delgado, R. A. Organometallics 1994, 13, 721.
56. (c) Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Moneti, S.; Herrera, V.; Sanchez-Delgado, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4370.
57. (d) Bianchini, C.; Jimenez, M. V.; Meli, A.; Moneti, S.; Vizza, F.; Herrera, V.; Sanchez-Delgado, R. A. Organometallics 1995, 14, 2342.
58. (e) Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Frediani, P.; Herrera, V.; Sanchez-Delgado, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2731.
59. (f) Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Frediani, P. H.; Sanchez-Delgado, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7505.
60. Schulz, H.; Do, D.-V. Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 645.
61. Moser, W. R.; Rossetti, G. A.; Gleaves, J. T.; Ebner, J. R. J. Catal. 1991, 127, 190.
62. Startsev, A. N.; Burmistrov, V. A.; Yermakov, Yu. I. Appl. Catal. 1988, 45, 191.
63. (a) Topsøe, H.; Clausen, B. S.; Topsøe, N.-Y.; Zeuthen, P. Stud. Surf. Sci. Catal. 1989, 53, 77.
64. (b) Topsøe, H.; Clausen, B. S.; Topsøe, N.-Y.; Nørskov, J. K.; Ovesen, C. V.; Jacobsen, C. J. H. Bull. Soc. Chim. Belg. 1995, 104, 283.
65. Startsev, A. N. Catal. Rev.-Sci. Eng. 1995, 37, 353.
66. (a) Topsøe, H.; Clausen, B. S. Appl. Catal. 1986, 25, 273.
67. (b) Burch, R.; Collins, A. Appl. Catal. 1985, 17, 273.
68. (c) Kalthod, D. G.; Weller, S. W. J. Catal. 1986, 98, 572.
69. Konuma, K.; Takase, S.; Kameda, N.; Itabashi, K. J. Mol. Catal. 1993, 79, 229.
70. Massoth, F. E.; Zeuthen, P. J. Catal. 1994, 145, 216.
71. Topsøe, H.; Clausen, B. S.; Candia, R.; Wivel, C.; Mørup, S. J. Catal. 1981, 68, 433.
72. (a) Komatsu, T.; Hall, W. K. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8131.
73. (b) Sundberg, P.; Moyes, R. B.; Tomkinson, J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1991, 108, 967.
74. (a) Scheffer, B.; Dekker, N. J. J.; Mangnus, P. J.; Moulijn, J. A. J. Catal. 1990, 121, 31.
75. (b) de Beer, V. H. J.; van der Aalst, M. J. M.; Machiels, C. J.; Schuit, G. C. A. J. Catal. 1976, 43, 78.
76. Nørskov, J. K.; Clausen, B. S.; Topsøe, H. Catal. Lett. 1992, 13, 1.
77. Neurock, M.; van Santen R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4427.
78. (a) Wiegand, B. C.; Uvdal, P.; Friend, C. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4527.
79. (b) Wiegand, B. C.; Napier, M. E.; Friend, C. M.; Uvdal, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2962.
80. Curtis, M. D.; Williams, P. D.; Butler, W. M. Inorg. Chem. 1988, 27, 2853.
81. Brunner, H.; Wachter, J. J. Organomet. Chem. 1982, 240, C41.
82. Cossar, B. C.; Fournier, J. O.; Fields, D. L.; Reynolds, D. D. J. Org. Chem. 1962, 27, 93.
83. (a) Dodson, R. M.; Jancis, E. H.; Klose, G. J. Org. Chem. 1970, 35, 2520.
84. (b) Sander, M. Chem. Rev. 1966, 66, 341.