A free cyclotrigermenium cation with a 2π-electron system

Science

Volumn 275, Issue 5296, 1997, Pages 60-61

  Sekiguchi, Akira ^a   Tsukamoto, Masanori ^b   Ichinohe, Masaaki ^b  

^a UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GERMANIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON; ISOLATION PROCEDURE; PRIORITY JOURNAL; PURIFICATION;

EID: 0031014961     PISSN: 00368075     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1126/science.275.5296.60     Document Type: Article

References (48)

1. For reviews, see R. West, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 26, 1201 (1987); T. Tsumuraya, S. A. Batcheller, S. Masamune, ibid. 30, 902 (1991); G. Raabe and J. Michl, The Chemistry of Organic Silicon Compounds, S. Patai and Z. Rappoport, Eds. (Wiley, New York, 1989), part 2, chapt. 17.
2. For reviews, see R. West, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 26, 1201 (1987); T. Tsumuraya, S. A. Batcheller, S. Masamune, ibid. 30, 902 (1991); G. Raabe and J. Michl, The Chemistry of Organic Silicon Compounds, S. Patai and Z. Rappoport, Eds. (Wiley, New York, 1989), part 2, chapt. 17.
3. For reviews, see R. West, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 26, 1201 (1987); T. Tsumuraya, S. A. Batcheller, S. Masamune, ibid. 30, 902 (1991); G. Raabe and J. Michl, The Chemistry of Organic Silicon Compounds, S. Patai and Z. Rappoport, Eds. (Wiley, New York, 1989), part 2, chapt. 17.
4. For reviews, see R. J. P. Corriu and M. Henner, J. Organomet. Chem. 74, 1 (1974); H. Schwarz, The Chemistry of Organic Silicon Compounds, S. Patai and Z. Rappoport, Eds. (Wiley, New York, 1989), part 1, chap. 7; J. B. Lambert and W. J. Schulz Jr., ibid., part 2, chap. 16; J. B. Lambert, L. Kania, S. Zhang, Chem. Rev. 95, 1191 (1995); C. Maerker, J. Kapp, P. v. R. Schleyer, Organosilicon Chemistry: from Molecules to Materials, N. Auner and J. Weis, Eds. (VCH Press, Weinheim, Germany, 1996), vol. 2.
5. For reviews, see R. J. P. Corriu and M. Henner, J. Organomet. Chem. 74, 1 (1974); H. Schwarz, The Chemistry of Organic Silicon Compounds, S. Patai and Z. Rappoport, Eds. (Wiley, New York, 1989), part 1, chap. 7; J. B. Lambert and W. J. Schulz Jr., ibid., part 2, chap. 16; J. B. Lambert, L. Kania, S. Zhang, Chem. Rev. 95, 1191 (1995); C. Maerker, J. Kapp, P. v. R. Schleyer, Organosilicon Chemistry: from Molecules to Materials, N. Auner and J. Weis, Eds. (VCH Press, Weinheim, Germany, 1996), vol. 2.
6. For reviews, see R. J. P. Corriu and M. Henner, J. Organomet. Chem. 74, 1 (1974); H. Schwarz, The Chemistry of Organic Silicon Compounds, S. Patai and Z. Rappoport, Eds. (Wiley, New York, 1989), part 1, chap. 7; J. B. Lambert and W. J. Schulz Jr., ibid., part 2, chap. 16; J. B. Lambert, L. Kania, S. Zhang, Chem. Rev. 95, 1191 (1995); C. Maerker, J. Kapp, P. v. R. Schleyer, Organosilicon Chemistry: from Molecules to Materials, N. Auner and J. Weis, Eds. (VCH Press, Weinheim, Germany, 1996), vol. 2.
7. For reviews, see R. J. P. Corriu and M. Henner, J. Organomet. Chem. 74, 1 (1974); H. Schwarz, The Chemistry of Organic Silicon Compounds, S. Patai and Z. Rappoport, Eds. (Wiley, New York, 1989), part 1, chap. 7; J. B. Lambert and W. J. Schulz Jr., ibid., part 2, chap. 16; J. B. Lambert, L. Kania, S. Zhang, Chem. Rev. 95, 1191 (1995); C. Maerker, J. Kapp, P. v. R. Schleyer, Organosilicon Chemistry: from Molecules to Materials, N. Auner and J. Weis, Eds. (VCH Press, Weinheim, Germany, 1996), vol. 2.
8. For reviews, see R. J. P. Corriu and M. Henner, J. Organomet. Chem. 74, 1 (1974); H. Schwarz, The Chemistry of Organic Silicon Compounds, S. Patai and Z. Rappoport, Eds. (Wiley, New York, 1989), part 1, chap. 7; J. B. Lambert and W. J. Schulz Jr., ibid., part 2, chap. 16; J. B. Lambert, L. Kania, S. Zhang, Chem. Rev. 95, 1191 (1995); C. Maerker, J. Kapp, P. v. R. Schleyer, Organosilicon Chemistry: from Molecules to Materials, N. Auner and J. Weis, Eds. (VCH Press, Weinheim, Germany, 1996), vol. 2.
9. R. West, M. J. Fink, J. Michl, Science 214, 1343 (1981).
10. A. G. Brook, F. Abdesaken, B. Gutekunst, G. Gutekunst, R. K. Kallury, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 191 (1981); A. G. Brook ef al., J. Am. Chem. Soc. 104, 5667 (1982).
11. A. G. Brook, F. Abdesaken, B. Gutekunst, G. Gutekunst, R. K. Kallury, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 191 (1981); A. G. Brook ef al., J. Am. Chem. Soc. 104, 5667 (1982).
12. L. Olsson and D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 215, 433 (1993); G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, J. Bausch, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 114, 7737 (1992); M. Kira, T. Hino, H. Sakurai, ibid., p. 6697; P. v. R. Schleyer, P. Buzek, T. Müller, Y. Apeloig, H.-U. Siehl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 1471 (1993); L. Pauling, Science 263, 983 (1994); G. A. Olah er al., ibid., p. 983; J. B. Lambert and S. Zhang, ibid., p. 984; C. A. Reed and Z. Xie, ibid., p. 985; Z. Xie, R. Bau, C. A. Reed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2519 (1994); L. Olsson, C.-H. Ottosson, D. Cremer, J. Am. Chem, Soc. 117, 7460 (1995); G. A. Olah, X.-Y. Li, Q. Wang, G. Rasul, G. K. S. Prakash, ibid., p. 8962; Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, C. A. Reed, Organometallics 14, 3933 (1995); G. A. Olah, G. Rasul, H. A. Buchholz, X.-Y. Li, G. K. S. Prakash, Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 569 (1995); Z. Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 118, 2922 (1996); M. Arshadi, D. Johnels, U. Edlund, C.-H. Ottosson, D. Cremer, ibid., p. 5120.
13. L. Olsson and D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 215, 433 (1993); G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, J. Bausch, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 114, 7737 (1992); M. Kira, T. Hino, H. Sakurai, ibid., p. 6697; P. v. R. Schleyer, P. Buzek, T. Müller, Y. Apeloig, H.-U. Siehl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 1471 (1993); L. Pauling, Science 263, 983 (1994); G. A. Olah er al., ibid., p. 983; J. B. Lambert and S. Zhang, ibid., p. 984; C. A. Reed and Z. Xie, ibid., p. 985; Z. Xie, R. Bau, C. A. Reed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2519 (1994); L. Olsson, C.-H. Ottosson, D. Cremer, J. Am. Chem, Soc. 117, 7460 (1995); G. A. Olah, X.-Y. Li, Q. Wang, G. Rasul, G. K. S. Prakash, ibid., p. 8962; Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, C. A. Reed, Organometallics 14, 3933 (1995); G. A. Olah, G. Rasul, H. A. Buchholz, X.-Y. Li, G. K. S. Prakash, Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 569 (1995); Z. Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 118, 2922 (1996); M. Arshadi, D. Johnels, U. Edlund, C.-H. Ottosson, D. Cremer, ibid., p. 5120.
14. L. Olsson and D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 215, 433 (1993); G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, J. Bausch, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 114, 7737 (1992); M. Kira, T. Hino, H. Sakurai, ibid., p. 6697; P. v. R. Schleyer, P. Buzek, T. Müller, Y. Apeloig, H.-U. Siehl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 1471 (1993); L. Pauling, Science 263, 983 (1994); G. A. Olah er al., ibid., p. 983; J. B. Lambert and S. Zhang, ibid., p. 984; C. A. Reed and Z. Xie, ibid., p. 985; Z. Xie, R. Bau, C. A. Reed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2519 (1994); L. Olsson, C.-H. Ottosson, D. Cremer, J. Am. Chem, Soc. 117, 7460 (1995); G. A. Olah, X.-Y. Li, Q. Wang, G. Rasul, G. K. S. Prakash, ibid., p. 8962; Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, C. A. Reed, Organometallics 14, 3933 (1995); G. A. Olah, G. Rasul, H. A. Buchholz, X.-Y. Li, G. K. S. Prakash, Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 569 (1995); Z. Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 118, 2922 (1996); M. Arshadi, D. Johnels, U. Edlund, C.-H. Ottosson, D. Cremer, ibid., p. 5120.
15. L. Olsson and D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 215, 433 (1993); G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, J. Bausch, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 114, 7737 (1992); M. Kira, T. Hino, H. Sakurai, ibid., p. 6697; P. v. R. Schleyer, P. Buzek, T. Müller, Y. Apeloig, H.-U. Siehl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 1471 (1993); L. Pauling, Science 263, 983 (1994); G. A. Olah er al., ibid., p. 983; J. B. Lambert and S. Zhang, ibid., p. 984; C. A. Reed and Z. Xie, ibid., p. 985; Z. Xie, R. Bau, C. A. Reed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2519 (1994); L. Olsson, C.-H. Ottosson, D. Cremer, J. Am. Chem, Soc. 117, 7460 (1995); G. A. Olah, X.-Y. Li, Q. Wang, G. Rasul, G. K. S. Prakash, ibid., p. 8962; Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, C. A. Reed, Organometallics 14, 3933 (1995); G. A. Olah, G. Rasul, H. A. Buchholz, X.-Y. Li, G. K. S. Prakash, Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 569 (1995); Z. Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 118, 2922 (1996); M. Arshadi, D. Johnels, U. Edlund, C.-H. Ottosson, D. Cremer, ibid., p. 5120.
16. L. Olsson and D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 215, 433 (1993); G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, J. Bausch, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 114, 7737 (1992); M. Kira, T. Hino, H. Sakurai, ibid., p. 6697; P. v. R. Schleyer, P. Buzek, T. Müller, Y. Apeloig, H.-U. Siehl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 1471 (1993); L. Pauling, Science 263, 983 (1994); G. A. Olah er al., ibid., p. 983; J. B. Lambert and S. Zhang, ibid., p. 984; C. A. Reed and Z. Xie, ibid., p. 985; Z. Xie, R. Bau, C. A. Reed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2519 (1994); L. Olsson, C.-H. Ottosson, D. Cremer, J. Am. Chem, Soc. 117, 7460 (1995); G. A. Olah, X.-Y. Li, Q. Wang, G. Rasul, G. K. S. Prakash, ibid., p. 8962; Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, C. A. Reed, Organometallics 14, 3933 (1995); G. A. Olah, G. Rasul, H. A. Buchholz, X.-Y. Li, G. K. S. Prakash, Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 569 (1995); Z. Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 118, 2922 (1996); M. Arshadi, D. Johnels, U. Edlund, C.-H. Ottosson, D. Cremer, ibid., p. 5120.
17. L. Olsson and D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 215, 433 (1993); G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, J. Bausch, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 114, 7737 (1992); M. Kira, T. Hino, H. Sakurai, ibid., p. 6697; P. v. R. Schleyer, P. Buzek, T. Müller, Y. Apeloig, H.-U. Siehl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 1471 (1993); L. Pauling, Science 263, 983 (1994); G. A. Olah er al., ibid., p. 983; J. B. Lambert and S. Zhang, ibid., p. 984; C. A. Reed and Z. Xie, ibid., p. 985; Z. Xie, R. Bau, C. A. Reed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2519 (1994); L. Olsson, C.-H. Ottosson, D. Cremer, J. Am. Chem, Soc. 117, 7460 (1995); G. A. Olah, X.-Y. Li, Q. Wang, G. Rasul, G. K. S. Prakash, ibid., p. 8962; Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, C. A. Reed, Organometallics 14, 3933 (1995); G. A. Olah, G. Rasul, H. A. Buchholz, X.-Y. Li, G. K. S. Prakash, Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 569 (1995); Z. Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 118, 2922 (1996); M. Arshadi, D. Johnels, U. Edlund, C.-H. Ottosson, D. Cremer, ibid., p. 5120.
18. L. Olsson and D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 215, 433 (1993); G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, J. Bausch, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 114, 7737 (1992); M. Kira, T. Hino, H. Sakurai, ibid., p. 6697; P. v. R. Schleyer, P. Buzek, T. Müller, Y. Apeloig, H.-U. Siehl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 1471 (1993); L. Pauling, Science 263, 983 (1994); G. A. Olah er al., ibid., p. 983; J. B. Lambert and S. Zhang, ibid., p. 984; C. A. Reed and Z. Xie, ibid., p. 985; Z. Xie, R. Bau, C. A. Reed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2519 (1994); L. Olsson, C.-H. Ottosson, D. Cremer, J. Am. Chem, Soc. 117, 7460 (1995); G. A. Olah, X.-Y. Li, Q. Wang, G. Rasul, G. K. S. Prakash, ibid., p. 8962; Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, C. A. Reed, Organometallics 14, 3933 (1995); G. A. Olah, G. Rasul, H. A. Buchholz, X.-Y. Li, G. K. S. Prakash, Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 569 (1995); Z. Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 118, 2922 (1996); M. Arshadi, D. Johnels, U. Edlund, C.-H. Ottosson, D. Cremer, ibid., p. 5120.
19. L. Olsson and D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 215, 433 (1993); G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, J. Bausch, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 114, 7737 (1992); M. Kira, T. Hino, H. Sakurai, ibid., p. 6697; P. v. R. Schleyer, P. Buzek, T. Müller, Y. Apeloig, H.-U. Siehl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 1471 (1993); L. Pauling, Science 263, 983 (1994); G. A. Olah er al., ibid., p. 983; J. B. Lambert and S. Zhang, ibid., p. 984; C. A. Reed and Z. Xie, ibid., p. 985; Z. Xie, R. Bau, C. A. Reed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2519 (1994); L. Olsson, C.-H. Ottosson, D. Cremer, J. Am. Chem, Soc. 117, 7460 (1995); G. A. Olah, X.-Y. Li, Q. Wang, G. Rasul, G. K. S. Prakash, ibid., p. 8962; Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, C. A. Reed, Organometallics 14, 3933 (1995); G. A. Olah, G. Rasul, H. A. Buchholz, X.-Y. Li, G. K. S. Prakash, Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 569 (1995); Z. Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 118, 2922 (1996); M. Arshadi, D. Johnels, U. Edlund, C.-H. Ottosson, D. Cremer, ibid., p. 5120.
20. L. Olsson and D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 215, 433 (1993); G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, J. Bausch, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 114, 7737 (1992); M. Kira, T. Hino, H. Sakurai, ibid., p. 6697; P. v. R. Schleyer, P. Buzek, T. Müller, Y. Apeloig, H.-U. Siehl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 1471 (1993); L. Pauling, Science 263, 983 (1994); G. A. Olah er al., ibid., p. 983; J. B. Lambert and S. Zhang, ibid., p. 984; C. A. Reed and Z. Xie, ibid., p. 985; Z. Xie, R. Bau, C. A. Reed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2519 (1994); L. Olsson, C.-H. Ottosson, D. Cremer, J. Am. Chem, Soc. 117, 7460 (1995); G. A. Olah, X.-Y. Li, Q. Wang, G. Rasul, G. K. S. Prakash, ibid., p. 8962; Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, C. A. Reed, Organometallics 14, 3933 (1995); G. A. Olah, G. Rasul, H. A. Buchholz, X.-Y. Li, G. K. S. Prakash, Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 569 (1995); Z. Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 118, 2922 (1996); M. Arshadi, D. Johnels, U. Edlund, C.-H. Ottosson, D. Cremer, ibid., p. 5120.
21. L. Olsson and D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 215, 433 (1993); G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, J. Bausch, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 114, 7737 (1992); M. Kira, T. Hino, H. Sakurai, ibid., p. 6697; P. v. R. Schleyer, P. Buzek, T. Müller, Y. Apeloig, H.-U. Siehl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 1471 (1993); L. Pauling, Science 263, 983 (1994); G. A. Olah er al., ibid., p. 983; J. B. Lambert and S. Zhang, ibid., p. 984; C. A. Reed and Z. Xie, ibid., p. 985; Z. Xie, R. Bau, C. A. Reed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2519 (1994); L. Olsson, C.-H. Ottosson, D. Cremer, J. Am. Chem, Soc. 117, 7460 (1995); G. A. Olah, X.-Y. Li, Q. Wang, G. Rasul, G. K. S. Prakash, ibid., p. 8962; Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, C. A. Reed, Organometallics 14, 3933 (1995); G. A. Olah, G. Rasul, H. A. Buchholz, X.-Y. Li, G. K. S. Prakash, Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 569 (1995); Z. Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 118, 2922 (1996); M. Arshadi, D. Johnels, U. Edlund, C.-H. Ottosson, D. Cremer, ibid., p. 5120.
22. L. Olsson and D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 215, 433 (1993); G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, J. Bausch, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 114, 7737 (1992); M. Kira, T. Hino, H. Sakurai, ibid., p. 6697; P. v. R. Schleyer, P. Buzek, T. Müller, Y. Apeloig, H.-U. Siehl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 1471 (1993); L. Pauling, Science 263, 983 (1994); G. A. Olah er al., ibid., p. 983; J. B. Lambert and S. Zhang, ibid., p. 984; C. A. Reed and Z. Xie, ibid., p. 985; Z. Xie, R. Bau, C. A. Reed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2519 (1994); L. Olsson, C.-H. Ottosson, D. Cremer, J. Am. Chem, Soc. 117, 7460 (1995); G. A. Olah, X.-Y. Li, Q. Wang, G. Rasul, G. K. S. Prakash, ibid., p. 8962; Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, C. A. Reed, Organometallics 14, 3933 (1995); G. A. Olah, G. Rasul, H. A. Buchholz, X.-Y. Li, G. K. S. Prakash, Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 569 (1995); Z. Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 118, 2922 (1996); M. Arshadi, D. Johnels, U. Edlund, C.-H. Ottosson, D. Cremer, ibid., p. 5120.
23. L. Olsson and D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 215, 433 (1993); G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, J. Bausch, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 114, 7737 (1992); M. Kira, T. Hino, H. Sakurai, ibid., p. 6697; P. v. R. Schleyer, P. Buzek, T. Müller, Y. Apeloig, H.-U. Siehl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 1471 (1993); L. Pauling, Science 263, 983 (1994); G. A. Olah er al., ibid., p. 983; J. B. Lambert and S. Zhang, ibid., p. 984; C. A. Reed and Z. Xie, ibid., p. 985; Z. Xie, R. Bau, C. A. Reed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2519 (1994); L. Olsson, C.-H. Ottosson, D. Cremer, J. Am. Chem, Soc. 117, 7460 (1995); G. A. Olah, X.-Y. Li, Q. Wang, G. Rasul, G. K. S. Prakash, ibid., p. 8962; Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, C. A. Reed, Organometallics 14, 3933 (1995); G. A. Olah, G. Rasul, H. A. Buchholz, X.-Y. Li, G. K. S. Prakash, Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 569 (1995); Z. Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 118, 2922 (1996); M. Arshadi, D. Johnels, U. Edlund, C.-H. Ottosson, D. Cremer, ibid., p. 5120.
24. L. Olsson and D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 215, 433 (1993); G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, J. Bausch, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 114, 7737 (1992); M. Kira, T. Hino, H. Sakurai, ibid., p. 6697; P. v. R. Schleyer, P. Buzek, T. Müller, Y. Apeloig, H.-U. Siehl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 1471 (1993); L. Pauling, Science 263, 983 (1994); G. A. Olah er al., ibid., p. 983; J. B. Lambert and S. Zhang, ibid., p. 984; C. A. Reed and Z. Xie, ibid., p. 985; Z. Xie, R. Bau, C. A. Reed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2519 (1994); L. Olsson, C.-H. Ottosson, D. Cremer, J. Am. Chem, Soc. 117, 7460 (1995); G. A. Olah, X.-Y. Li, Q. Wang, G. Rasul, G. K. S. Prakash, ibid., p. 8962; Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, C. A. Reed, Organometallics 14, 3933 (1995); G. A. Olah, G. Rasul, H. A. Buchholz, X.-Y. Li, G. K. S. Prakash, Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 569 (1995); Z. Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 118, 2922 (1996); M. Arshadi, D. Johnels, U. Edlund, C.-H. Ottosson, D. Cremer, ibid., p. 5120.
25. L. Olsson and D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 215, 433 (1993); G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, J. Bausch, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 114, 7737 (1992); M. Kira, T. Hino, H. Sakurai, ibid., p. 6697; P. v. R. Schleyer, P. Buzek, T. Müller, Y. Apeloig, H.-U. Siehl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 1471 (1993); L. Pauling, Science 263, 983 (1994); G. A. Olah er al., ibid., p. 983; J. B. Lambert and S. Zhang, ibid., p. 984; C. A. Reed and Z. Xie, ibid., p. 985; Z. Xie, R. Bau, C. A. Reed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2519 (1994); L. Olsson, C.-H. Ottosson, D. Cremer, J. Am. Chem, Soc. 117, 7460 (1995); G. A. Olah, X.-Y. Li, Q. Wang, G. Rasul, G. K. S. Prakash, ibid., p. 8962; Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, C. A. Reed, Organometallics 14, 3933 (1995); G. A. Olah, G. Rasul, H. A. Buchholz, X.-Y. Li, G. K. S. Prakash, Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 569 (1995); Z. Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 118, 2922 (1996); M. Arshadi, D. Johnels, U. Edlund, C.-H. Ottosson, D. Cremer, ibid., p. 5120.
26. L. Olsson and D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 215, 433 (1993); G. A. Olah, G. Rasul, L. Heiliger, J. Bausch, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 114, 7737 (1992); M. Kira, T. Hino, H. Sakurai, ibid., p. 6697; P. v. R. Schleyer, P. Buzek, T. Müller, Y. Apeloig, H.-U. Siehl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 1471 (1993); L. Pauling, Science 263, 983 (1994); G. A. Olah er al., ibid., p. 983; J. B. Lambert and S. Zhang, ibid., p. 984; C. A. Reed and Z. Xie, ibid., p. 985; Z. Xie, R. Bau, C. A. Reed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2519 (1994); L. Olsson, C.-H. Ottosson, D. Cremer, J. Am. Chem, Soc. 117, 7460 (1995); G. A. Olah, X.-Y. Li, Q. Wang, G. Rasul, G. K. S. Prakash, ibid., p. 8962; Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, C. A. Reed, Organometallics 14, 3933 (1995); G. A. Olah, G. Rasul, H. A. Buchholz, X.-Y. Li, G. K. S. Prakash, Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 569 (1995); Z. Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 118, 2922 (1996); M. Arshadi, D. Johnels, U. Edlund, C.-H. Ottosson, D. Cremer, ibid., p. 5120.
27. J. B. Lambert, S. Zhang, C. L. Stern, J. C. Huffman, Science 260, 1917 (1993); C. A. Reed, Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, ibid. 262, 402 (1993).
28. J. B. Lambert, S. Zhang, C. L. Stern, J. C. Huffman, Science 260, 1917 (1993); C. A. Reed, Z. Xie, R. Bau, A. Benesi, ibid. 262, 402 (1993).
29. 29Si chemical shift at δ = 225.5. We thank them for sending us a preprint (J. B. Lambert and Y. Zhao, Angew. Chem., in press).
30. R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 79, 5318 (1957); _ and C. Yuan, ibid. 80, 5991 (1958); M. Sundaralingam and L. H. Lensen, ibid. 88, 198 (1966); R. Breslow, Pure Appl. Chem. 28, 111 (1971); A. T. Ku and M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc. 94, 1688 (1972); F. H. Allen, Tetrahedron 38, 645 (1982); M. W. Wong and L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 111, 6976 (1989); W.-K. Li and N. V. Riggs, J. Mol. Struct. 89, 189 (1992).
31. R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 79, 5318 (1957); _ and C. Yuan, ibid. 80, 5991 (1958); M. Sundaralingam and L. H. Lensen, ibid. 88, 198 (1966); R. Breslow, Pure Appl. Chem. 28, 111 (1971); A. T. Ku and M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc. 94, 1688 (1972); F. H. Allen, Tetrahedron 38, 645 (1982); M. W. Wong and L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 111, 6976 (1989); W.-K. Li and N. V. Riggs, J. Mol. Struct. 89, 189 (1992).
32. R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 79, 5318 (1957); _ and C. Yuan, ibid. 80, 5991 (1958); M. Sundaralingam and L. H. Lensen, ibid. 88, 198 (1966); R. Breslow, Pure Appl. Chem. 28, 111 (1971); A. T. Ku and M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc. 94, 1688 (1972); F. H. Allen, Tetrahedron 38, 645 (1982); M. W. Wong and L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 111, 6976 (1989); W.-K. Li and N. V. Riggs, J. Mol. Struct. 89, 189 (1992).
33. R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 79, 5318 (1957); _ and C. Yuan, ibid. 80, 5991 (1958); M. Sundaralingam and L. H. Lensen, ibid. 88, 198 (1966); R. Breslow, Pure Appl. Chem. 28, 111 (1971); A. T. Ku and M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc. 94, 1688 (1972); F. H. Allen, Tetrahedron 38, 645 (1982); M. W. Wong and L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 111, 6976 (1989); W.-K. Li and N. V. Riggs, J. Mol. Struct. 89, 189 (1992).
34. R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 79, 5318 (1957); _ and C. Yuan, ibid. 80, 5991 (1958); M. Sundaralingam and L. H. Lensen, ibid. 88, 198 (1966); R. Breslow, Pure Appl. Chem. 28, 111 (1971); A. T. Ku and M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc. 94, 1688 (1972); F. H. Allen, Tetrahedron 38, 645 (1982); M. W. Wong and L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 111, 6976 (1989); W.-K. Li and N. V. Riggs, J. Mol. Struct. 89, 189 (1992).
35. R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 79, 5318 (1957); _ and C. Yuan, ibid. 80, 5991 (1958); M. Sundaralingam and L. H. Lensen, ibid. 88, 198 (1966); R. Breslow, Pure Appl. Chem. 28, 111 (1971); A. T. Ku and M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc. 94, 1688 (1972); F. H. Allen, Tetrahedron 38, 645 (1982); M. W. Wong and L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 111, 6976 (1989); W.-K. Li and N. V. Riggs, J. Mol. Struct. 89, 189 (1992).
36. R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 79, 5318 (1957); _ and C. Yuan, ibid. 80, 5991 (1958); M. Sundaralingam and L. H. Lensen, ibid. 88, 198 (1966); R. Breslow, Pure Appl. Chem. 28, 111 (1971); A. T. Ku and M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc. 94, 1688 (1972); F. H. Allen, Tetrahedron 38, 645 (1982); M. W. Wong and L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 111, 6976 (1989); W.-K. Li and N. V. Riggs, J. Mol. Struct. 89, 189 (1992).
37. R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 79, 5318 (1957); _ and C. Yuan, ibid. 80, 5991 (1958); M. Sundaralingam and L. H. Lensen, ibid. 88, 198 (1966); R. Breslow, Pure Appl. Chem. 28, 111 (1971); A. T. Ku and M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc. 94, 1688 (1972); F. H. Allen, Tetrahedron 38, 645 (1982); M. W. Wong and L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 111, 6976 (1989); W.-K. Li and N. V. Riggs, J. Mol. Struct. 89, 189 (1992).
38. E. D. Jemmis et al., J. Am. Chem. Soc. 117, 11361 (1995).
39. 3SiNa [A. Sekiguchi, H. Yamazaki, C. Kabuto, H. Sakurai, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 117, 8025 (1995)].
40. Crystals of 1 (20 mg, 0.02 mmol) and trityl tetraphenylborate (20 mg, 0.036 mmol) were put in a glass tube and degassed. Dry oxygen-free benzene was introduced by vacuum transfer and the solution was stirred at room temperature. The solution turned from dark red due to 1 to yellow within 1 min; and the dark brown viscous oil containing 2 separated from the solution. The oily substance was washed with benzene and subsequently with hexane in a glove box to afford air-and moisture-sensitive yellow powders of 2.
41. 3C radical. However, the details of this reaction are not clear at this moment.
42. max (wavelength, maximum of absorption) 276 nm, 350 nm.
43. tBu groups are the main contributing factor to the relatively high R factors. Coordinates will be deposited in the Cambridge Crystallographic Database.
44. 3 (Mes = 2,4,6-trimethylphenyl), has recently been synthesized and shown to be a metallic ring system possessing aromatic character [X.-W. Li, W. T. Pennington, G. H. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 117, 7578 (1995); Y. Xie, P. R. Schreiner, H. F. Schaefer III, X.-W. Li, G. H. Robinson, ibid. 118, 10635 (1996)].
45. 3 (Mes = 2,4,6-trimethylphenyl), has recently been synthesized and shown to be a metallic ring system possessing aromatic character [X.-W. Li, W. T. Pennington, G. H. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 117, 7578 (1995); Y. Xie, P. R. Schreiner, H. F. Schaefer III, X.-W. Li, G. H. Robinson, ibid. 118, 10635 (1996)].
46. -1 (9).
47. Electropositive substituents such as silyl groups generally lead to planar Ge=Ge double bonds rather than frans-bent structures (10). In addition, such electropositive substituents are predicted to reduce the strain within three-membered rings formed by group 14 elements considerably [S. Nagase, Pure Appl. Chem. 65, 675 (1993)].
48. Supported by the Ministry of Education, Science, and Culture of Japan (number 07454159). We also thank ASAI Germanium Research Institute for supplying the tetrachlorogermane.