Linking diversity in evolutionary origin and stereospecificity for enoyl thioester reductases: Determination and interpretation of the novel stereochemical course of reaction catalyzed by crotonyl CoA reductase from Streptomyces collinus

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 13, 1997, Pages 2973-2979

  Liu, Haibin ^a   Wallace, Kimberlee K ^a   Reynolds, Kevin A ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF PHARMACY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COENZYME A DERIVATIVE; CROTONYL COENZYME A; ENOYL THIOESTER REDUCTASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME SPECIFICITY; EVOLUTION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; RADIOCHEMISTRY; STEREOCHEMISTRY; STREPTOMYCES;

EID: 0031011082     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja961047g     Document Type: Article

References (57)

1. Kikuchi, C.; Kusaka, T. J. Biochem. 1984, 96, 841-848.
2. Nishimaki-Mogami, T.; Yamanaka, H.; Mizugaki, M. Eur. J. Biochem. 1987, 102, 427-432.
3. Inui, H.; Miyatake, K.; Nakano, Y.; Kitaoka, S. Eur. J. Biochem. 1984, 142, 121-126.
4. Maitra, S. K.; Kumar, S. J. Biol. Chem. 1974, 249, 111-117.
5. Chang, S.; Hammes, G. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 8373-8376.
6. Chiang, C. Prep. Biochem. 1987, 17, 315-325.
7. Cvetanovíc, M.; Moreno De La Garza, M.; Dommes, V.; Kunau, W. H. Biochem. J. 1985, 227, 49-56.
8. Inui, H.; Miyatake, K.; Nakano, Y.; Kitaoka, S. J. Biochem. 1986, 100, 995-1000.
9. Nishimaki, T.; Yamakawa, H.; Mizugaki, M. J. Biochem. 1984, 95, 1315-1321.
10. Shimakata, T.; Kusaka, T. J. Biochem. 1981, 89, 1075-1080.
11. Reynolds, K. A. J. Nat. Prod. 1993, 56, 175-185.
12. Hutchinson, C. R.; Shu-Wen, L.; McInnes, A. G.; Walter, J. A. Tetrahedron 1983, 39, 3507-3513.
13. Townsend, C. A.; Brobst, S. W..; Ramer, S. E.; Vederas, J. C. J. Am. Chem, Soc. 1988, 110, 319-321.
14. Reese, P. B.; Rawlings, B. J.; Ramer, S. E.; Vederas, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 316-318.
15. Arai, K.; Rawlings, B. J.; Yoshizawa, Y.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3391-3399.
16. Reynolds, K. A.; Wang, P.; Fox, K. M.; Lam S,; Speedie, M. K.; Floss, H. J. Bacteriol. 1992, 174, 3850-3854.
17. Saito, K.; Kawaguchi, A.; Seyama, Y.; Yamakawa, T.; Okuda, S. J. Biochem. 1981, 90, 1697-1704.
18. Saito, K.; Kawaguchi, A.; Seyama, Y.; Yamakawa, T.; Okuda, S. Eur. J. Biochem. 1981, 116, 581-586 (1981).
19. Sedgewick, B.; Morris, C. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1980, 96-97.
20. O'Sullivan, M. C.; Schwab, J.; Zabriskie, T. M.; Helms, G. L.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3997-3998.
21. Frossl, C.; Boland, W. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1991, 1731-1733.
22. Anderson, V. E.; Hammes, G. G. Biochemistry 1984, 23, 2088-2094.
23. Reynolds, K. A.; Fox, K. M.; Yuan, Z.-M.; Lam, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4339-4340.
24. Glasfield, A.; Leanz, G. F.; Benner, S. A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 11692-11697.
25. Meurer, G.; Biermann, G.; Schutz, A.; Harth, S.; Schweizer, E. Mol. Gen. Genet. 1992, 232, 106-116.
26. Amy, C. M.; Witkowski, A.; Naggert, J.; Williams, B.; Randhawa, Z.; Smith, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 3114-3118.
27. Chirala, S. S.; Kuzioora, M. A.; Spector, D. M.; Wakil, S. J. J. Biol. Chem. 1987, 262, 4231-4240.
28. Holzer, K. P.; Liu, W.; Hammes, G. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1989, 86, 4387-4391.
29. Bergler, H.; Wallner, P.; Ebeling, A.; Leitinger, B.; Fuchsbichler, S.; Aschauer, H.; Kollenz, G.; Hogenauer, G.; Turnowsy, F. J. Biol. Chem. 1994, 269, 5493-5495.
30. Wallace, K. K.; Bao, Z.; Dai, H.; DiGate, R.; Schuler, G.; Speedie, M. K.; Reynolds, K. A. Eur. J. Biochem. 1995, 233, 954-962.
31. Schwecke, T.; Aparico, J. F.; Molner, I.; Konig, A.; Khaw, L. E.; Haydock, S. F.; Oliynyk, M.; Caffrey, P.; Cortes, P.; Lester, J. B.; Leadley, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 7839-7843.
32. Donadio, S.; McAlpine, J. B.; Sheldon, P. J.; Jackson, M.; Katz. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 7119-7123.
33. Duran, E.; Komuniecki, R. W.; Wheelock, M. J.; Klingbeil, M. M.; Ma, Y. C.; Johnson, K. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22391-22396.
34. Ottolina, G.; Riva, S.; Carrea, G.; Daneli, B.; Buckman. A. F. Biochim. Biophys. Acta 1989, 998, 173-178.
35. Valera, V.; Fung, M.; Wessler, A. N.; Richards, W. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 148, 515-520.
36. Lienhard, G. E.; Wang, T. -C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3781-3787.
37. Kawaguchi, A.; Tsubotani, S.; Seyama, Y.; Yamakawa, T.; Osumi, T.; Hashimoto, T.; Kikuchi, T.; Ando, M.; Okuda, S. J. Biochem. 1980, 88, 1481-1486.
38. Hanson, K. R.; Rose, I. A. Acc. Chem. Res. 1975, 1, 1-10.
39. Weinhold, E. G.; Glasfield, A.; Ellington, A. D; Benner, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 8420-8424.
40. Ellington, A. D.; Benner, S. CRC Crit. Rev. Biochem. 1988, 23, 369-426.
41. Benner, S. A. Experientia 1982, 38, 633-637.
42. Srivasta, D. K.; Bernhard, S. A. Biochemistry 1984, 23, 4538-4545.
43. Benner, S. A.; Nambiar, K. P.; Chambers, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5513-5517.
44. You, K.-S. CRC Crit. Rev. Biochem. 1984, 17, 313-451.
45. Oppenheimer, N. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3032-3033.
46. Garavito, R. M.; Rossmann, M. G.; Argos, P.; Eventoff, W. Biochemistry 1977, 16, 5065-5071.
47. Rose, I. R. Crit. Rev. Biochem. 1972, 1, 33-55.
48. Schneier, A.; Harris, J.; Kleanthous, C.; Coggins, J. R; Hawkins, A. R.; Abell, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1399-1402.
49. Elsmore, D. A.; Ornston, L. N. J. Bacteriol. 1995, 177, 5971-5978.
50. Mohrig, J. R.; Moerke, K. A.; Cloutier, D. L.; Lane, B. D.; Person, E. C.; Onasch, T. B. Science 1995, 269, 527-529.
51. Wang, P.; Denoya, C. D.; Morgenstern, M. R.; Skinner, D.; Wallace, K. K.; DiGate, R.; Patten, S.; Banavali, N.; Schuler, G.; Speedie, M. K.; Reynolds, K. A. J. Bacteriol. 1996, 178, 6873-6881.
52. Moore, B. S.; Cho, H.; Casati, R.; Kennedy, E.; Reynolds, K. A.; Mocek, U.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5254-5266.
53. Moore, B. S.; Poralla, K.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5267-5274.
54. Wallace, K. K.; Reynolds, K. A.; Koch, K.; McArthur, H. A. I.; Steflik, M.; Wax, R.; Moore, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11600-11601.
55. Vining, L. C. Gene 1992, 115, 135-140.
56. Townsend, C. A.; Christensen, S. B.; Trautwein, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3868-3869.
57. Watanabe, C. M. H; Wilson, D; Linz, J. E.; Townsend, C. A. Chem. Biol. 1996, 3, 463-469.