A model of the interaction of substrates and inhibitors with xanthine oxidase

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 13, 1997, Pages 3007-3016

  Rastelli, Giulio ^a   Costantino, Luca ^a   Albasini, Albano ^a  

^a UNIVERSITY OF MODENA AND REGGIO EMILIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLAVONE DERIVATIVE; HYPOXANTHINE; PURINE DERIVATIVE; PYRAZOLO[1,5 A][1,3,5]TRIAZIN 4 ONE; PYRAZOLO[1,5 A]PYRIMIDIN 7 ONE; UNCLASSIFIED DRUG; XANTHINE; XANTHINE OXIDASE;

ARTICLE; BINDING SITE; DRUG DESIGN; ENZYME BINDING; ENZYME INHIBITION; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME STRUCTURE; MODEL; QUANTUM CHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0030954581     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja962309h     Document Type: Article

References (39)

1. Parks, D. A.; Granger, D. N. Acta Physiol. Scand. Suppl. 1986, 548, 87-99.
2. For a review see: Hille, R. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1184, 143-169.
3. Romao, M. J.; Archer, M.; Moura, I.; Moura, J. J. G.; LeGall, J.; Engh, R.; Schneider, M.; Hof, P.; Huber, R. Science 1995, 270, 1170-1176.
4. Wootton, J. C.; Nicolson, R. E.; Cock, J. M.; Walters, D. E.; Burke, J. F.; Doyle, W.A.; Bray, R. C. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1057, 157-185.
5. Hille, R. In Chemistry and Biochemistry of Flavoenzymes; Muller, F., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1992; Vol. III, pp 21-68.
6. Howes, B. D.; Bray, R. C.; Richards, R. L.; Turner, N. A.; Bennet, B.; Lowe, D. J. Biochemistry 1996, 35, 1432-1443.
7. Elion, G. B.; Callahan, S.; Nathan, H.; Bieber, S.; Rundles, R. W.; Hitching, G. H. Biochem. Pharmacol. 1963, 12, 85-93.
8. McCord, J. M. Free Radical Biol. Med. 1988, 4, 9-14.
9. Day, R. O.; Birkett, D. J.; Hicks, M.; Miners, J. O.; Graham, G. G.; Brooks, P. M. Drugs 1994, 48, 339-344.
10. Hande, K. R.; Noone, R. M.; Stone, W. J. Am. J. Med. 1984, 76, 47-56.
11. Nelson, D. J.; Buggé, C. J. L.; Krasny, H. C.; Elison, G. B. Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 2003-2022.
12. Costantino, L.; Rastelli, G.; Albasini, A. Int. J. Pharm. 1992, 86, 17-23.
13. Rastelli, G.; Costantino, L.; Albasini, A. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 141-146.
14. Rastelli, G.; Costantino, L.; Albasini, A. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1993, 279, 157-166.
15. Costantino, L.; Rastelli, G.; Rossi, M. C.; Albasini, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 227-234.
16. Rastelli, G.; Costantino, L.; Albasini, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9751-9754.
17. Costantino, L.; Rastelli, G.; Albasini, A. Pharmazie 1995, 50, 573-574.
18. Costantino, L. Rastelli, G.; Albasini, A. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 693-699.
19. Robins, R. K.; Revankar, G. R.; O'Brien, D. E.; Springer, R. M.; Novinson, T.; Albert, A.; Senga, K.; Miller, J. P.; Streeter, D. G. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 601-634.
20. Leonard, N. J.; Sprecher, M. A.; Morrice, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3987-3994.
21. Moder, K. P.; Leonard, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2613-2624.
22. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
23. Stewart, J. J. P. MOPAC 6.0, QCPE 455.
24. Cramer, C. J.; Hawkins, G. D.; Lynch, G. C.; Giesen, D. J.; Rossi, I.; Storer, J. M.; Truhlar, D. G.; Liotard, D. A. AMSOL-version 5.0, QCPE 606.
25. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Science 1992, 256, 213-217.
26. Sanz, F.; Manaut, F.; Rodriguez, J.; Lozoya, E.; Lopez-de-Brinas, E. J. Comput.-Aided Mol. Design 1993, 7, 337-347.
27. Gaussian 92, Revision A: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzales, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A., Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1992.
28. Unigraph +2000, AVS/Uniras release 6.4a, 1994.
29. Ferrin, T. E.; Huang, C. C.; Jarvis, L. E.; Langridge, R. J. Mol. Graphics 1988, 6, 13-27.
30. Krenitsky, T. A.; Neil, S. M.; Elion, G. B.; Hitchins, G. H. Arch. Biochem. Biophys. 1972, 150, 585-599.
31. Beedham, C. Progress in Medicinal Chemistry 1987, 24, 85-127.
32. Bray, R. C.; Barber, M. J.; Lowe, D. J. Biochem. J. 1978, 171, 653-658.
33. Kim, J. H.; Hille, R. J. Inorg. Biochem. 1994, 55, 295-303.
34. Ito, M.; Kato, S.; Nakamura, M.; Go, M.; Takagi, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 187, 101-107.
35. Edwards, A.; Voss, M.; Rice, P.; Civitello, A.; Stegemann, J.; Schwagner, C.; Zimmermann, J.; Erfle, H.; Caskey, C. T.; Ansorge, W. Genomics 1990, 6, 593-608.
36. Nuesch, J.; Schuemperli, D. Gene 1984, 32, 243-249.
37. Ealick, S. E.; Babu, Y. S.; Bugg, C. E.; Erion, M. D.; Guida, W. C.; Montgomery, J. A.; Secrist, J. A., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 11540-11544.
38. Eads, J. C.; Scapin, G.; Xu, Y.; Grubmeyer, C.; Sacchettini, J. C. Cell 1994, 78, 325-334.
39. Costamino, L.; Rastelli, G.; Albasini, A. Unpublished results.