Analysis of peptides and proteins: Evaluation of purity, stability, and structural characterization of insulin

Drug Development and Industrial Pharmacy

Volumn 23, Issue 9, 1997, Pages 915-927

  Oliva, A ^a   Farina J ^a   Llabres M ^a  

^a UNIVERSIDAD DE LA LAGUNA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INSULIN; PEPTIDES AND PROTEINS;

ANALYTIC METHOD; CHEMICAL MODIFICATION; CHROMATOGRAPHY; CONFORMATIONAL TRANSITION; DRUG ANALYSIS; DRUG PURITY; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; PEPTIDE ANALYSIS; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN STRUCTURE; REVIEW;

EID: 0030921901     PISSN: 03639045     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3109/03639049709148696     Document Type: Review

References (91)

1. K. Patel and R. T. Borchardt, Pharm. Res., 7, 703 (1990).
2. A. M. Oliva, J. B. Fariña, and M. Llabrés, Industria Farmacéutica, 1, 33 (1995).
3. L. Omstein, Disc electrophoresis-I. Ann. N.Y. Acad. Sci. 121, 321 (1964).
4. B. J. Davis, Disc electrophoresis-II. Ann. N.Y. Acad. Sci. 121, 404 (1964).
5. J. Schlichtkrull, J. Brange, A. H. Christiansen, O. Hallund, L. G. Heding, K. H. Jorgensen, S. M. Rasmusen, E. Sorensen, and A. Volund, Metab. Res. (Suppl. Ser.) 5, 134 (1974).
6. A. H. Reiner, P. Nemes, and C. Bucholtz, Anal. Biochem., 64, 509 (1975).
7. R. E. Chance, E. P. Kroeff, J. A. Hoffmann, and B. H. Frank, Diabetes Care, 4, 147 (1981).
8. J. Brange, L. Langkjaer, S. Havelund, and A. Volund, Pharm. Res., 9, 715 (1992).
9. British Pharmacopoeia, 1980.
10. C. S. Randall, T. R. Malefyt, and L. A. Sternson, in Peptide and Protein Drug Delivery: Approaches to the Analysis of Peptides, Marcel Dekker, New York, 1991, p. 203.
11. K. D. Altria and M. T. Kersey, LC-GC International., 8, 201 (1995).
12. S. Terabe, in Capillary Electrophoresis Tecnology (N. Guzman, ed.), Marcel Dekker, New York, 1993, p. 65.
13. S. Terabe, N. Matsubara, Y. Ishihama, and Y. Okada, J. Chromatogr., 608, 23 (1992).
14. V. E. Klyushnichenko, D. M. Koulich, S. A. Yakimov, K. V. Maltsev, G. A. Grishina, I. V. Nazimov, and A. N. Wulfson, J. Chromatogr., 661, 83 (1994).
15. P. H. Corran and D. H. Calam, in Recent Developments in Chromatography and Electrophoresis (Frigerio and Renoz, eds.), Elsevier, Amsterdam, 1979, p. 341.
16. L. Lepri, P. G. Desideri, and D. Heimler, J. Chromatogr., 211, 29 (1981).
17. M. E. Biemond, W. A. Sipman, and J. Olivié, J. Liq. Chromatogr., 2, 1407 (1979).
18. U. Damgaard and J. Markussen, Horm. Metab. Res., 11, 580 (1979).
19. A. Dinner and L. Lorenz, Anal. Chem., 51, 1872 (1979).
20. S. Terabe, R. Konaka, and K. Inouye, J. Chromatogr., 172, 163 (1979).
21. M. Ohta, H. Tokunaga, T. Kimura, H. Satoh, and J. Kawamura, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 31, 3566 (1983).
22. J. Rivier and R. McClintock, J. Chromatogr., 268, 112 (1983).
23. G. Szepesi and M. Gazdag, J. Chromatogr., 218, 597 (1981).
24. L. F. Lloyd and P. H. Corran, J. Chromatogr., 240, 445 (1982).
25. N. A. Farid, L. M. Atkins, G. W. Becker, A. Dinner, R. E. Heiney, D. J. Miner, and R. M. Riggin, J. Pharm. Biomed. Anal. 7, 185 (1989).
26. R. Gregory, S. Edwards, A. Nigel, and M. S. Yateman, Diabetes Care, 14, 42 (1991).
27. A. Oliva, J. Fariña, and M. Llabrés, Indus. Farmac., 2, 43 (1996).
28. A. Oliva, J. Fariña, and M. Llabrés, Drug Dev. Ind. Pharm., 23, 127 (1997).
29. U. Grau, Diabetes, 34, 1174 (1985).
30. M. Vestling, J. Chem. Edu., 68, 958 (1991).
31. R. J. Schilling and A. K. Mitra, Pharm. Res., 8, 721 (1991).
32. R. Darrington and B. Anderson, J. Pharm. Sci., 84, 275 (1995).
33. D. F. Steiner and P. E. Oyer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 57, 473 (1967).
34. D. F. Steiner, O. Hallund, A. Rubenstein, S. Cho, and C. Bayliss, Diabetes, 17, 725 (1968).
35. R. L. Rolando and D. Torroba, Experientia, 28, 1169 (1972).
36. B. V. Fisher and P. B. Porter, J. Pharm. Pharmacol., 33, 203 (1981).
37. B. S. Welinder, J. Liq. Chromatogr., 3, 1399 (1980).
38. V. E. Klyuschnichenkco and A. N. Wulfson, Pure and Appl. Chem., 65, 2265 (1993).
39. M. Herold, Int. Lab., 3, 34 (1993).
40. M. Potschka, J. Chromatogr., 441, 236 (1988).
41. J. E. Rivier, J. Chromatogr., 202, 211 (1980).
42. G. D. Swergold and C. S. Rubin, Anal. Biochem., 131, 295 (1983).
43. G. J. Murray, R. J. Youle, S. E. Gandy, G. C. Zirzow, and J. A. Barranger, Anal. Biochem., 147, 301 (1985).
44. Y. B. Yang and M. Verzele, J. Chromatogr., 391, 383 (1987).
45. Y. Kato, K. Komiya, H. Sasaki, and T. Hashimoto, J. Chromatogr., 193, 29 (1980).
46. T. Imamura, K. Konishi, M. Yokoyama, and K. Konishi, J. Liq. Chromatogr., 4, 613 (1981).
47. E. Schrader and E. F. Preiffer, J. Liq. Chromatogr., 6, 1121 (1985).
48. J. Brange, S. Havelund, and P. Hougaard, Pharm. Res., 9, 727 (1992).
49. A. Oliva, J. Fariña, and M. Llabrés, M. Int. J. Pharm., 143, 163 (1996).
50. K. L. Woo and S. H. Lee, J. Chromatogr., 667, 105 (1994).
51. I. Molnár-Perl, J. Chromatogr., 661, 43 (1994).
52. P. G. Varley, Microbiol. Eur., 3, 37 (1993).
53. M. J. Ettinger and S. N. Timasheff, Biochemistry, 10, 824 (1971).
54. F. Quadrifoglio and D. W. Urry, J. Am. Chem. Soc., 90, 2760 (1968).
55. J. Goldman and F. H. Carpenter, Biochemistry, 13, 4566 (1974).
56. J. W. Morris, D. A. Mercola, and E. R. Arquilla, Biochim. Biophys. Acta., 160, 145 (1968).
57. S. Sato, C. D. Ebert, and W. K. Sun, J. Pharm. Sci., 72, 228 (1983).
58. J. Brange, U. Ribel, J. Hansen, G. Dodson, M. Hansen, S. Havelund, S. Melberg, F. Norris, K. Norris, L. Snel, A. Sorensen, and H. Voigt, Nature 333, 679 (1988).
59. Y. Pocker and S. B. Biswas, Biochemistry, 19, 5043 (1980).
60. S. P. Wood, T. L. Blundell, A. Wollmer, N. R. Lazarus, and R. W. Neville, Eur. J. Biochem., 55, 531 (1975).
61. G. Schwartz, G. T. Burke, J. D. Chanley, and P. G. Katsoyannis, Biochemistry, 22, 4561 (1983).
62. D. N. Brems, P. L. Brow, L. D. Heckenlaible, and B. H. Frank, Biochemistry, 29, 9289 (1990).
63. A. Wollmer, B. Rannefeld, B. R. Johansen, K. R. Hejnaes, P. Balschmidt, and F. B. Hansen, Biol. Chem., 368, 903 (1987).
64. E. N. Baker, T. L. Blundell, J. R. Cutfield, E. J. Dodson, C. G. Dodson, D. M. Hodgking, and R. E. Hubbard, Phil. Trans. R. Soc., 319, 369 (1988).
65. M. J. Adams, T. L. Blundell, E. J. Dodson, G. G. Dodson, M. Vijayan, E. N. Baker, M. M. Harding, D. C. Hodking, B. Rimmer, and S. Sheat, Nature, 224, 491 (1969).
66. T. L. Blundell, S. M. Cutfield, E. J. Dodson, G. G. Dodson, D. C. Hodking, D. A. Mercola, and M. Vijayan, Nature, 231, 506 (1971).
67. G. Bentley, E. Dodson, G. Dodson, D. Hodking, and D. Mercola, Nature, 261, 166 (1976).
68. D. Wang, W. Chang, and J. Dai, Sci. Sin., B25, 603 (1982).
69. W. Chang, D. Stuart, and J. Dai, Sci. Sin., B29, 1273 (1986).
70. U. Derewenda, Z. Derrewenda, E. Dodson, G. Dodson, C. Reynolds, G. Smith, C. Sparks, and D. Swenson, Nature, 338, 594 (1989).
71. D. C. Hodgking and D. A. Mercola, in Handbook of Physiology (S. R. Geiger, ed.), Washington, D.C., 1972, p. 139.
72. A. D. Kline and R. M. Justice, Jr., Biochemistry, 29, 2906 (1990).
73. M. Roy, R. W. Lee, J. Brange, and M. F. Dunn, J. Biol. Chem., 265, 5448 (1990).
74. M. A. Weiss, B. H. Frank, I. Khait, A. Pekar, R. Heiney, S. E. Shoelson, and L. J. Neuringer, Biochemistry, 29, 8389 (1990).
75. V. J. Hruby, K. K. Deb, A. F. Spatola, D. A. Upson, and D. Yanomoto, J. Am. Chem. Soc., 101, 202 (1979).
76. J. C. Campana, L. S. Sheng, S. L. Shen, and B. E. Winger, Anal. Chem., 3, 239 (1994).
77. L. S. Krull, R. Mhatre, and J. Cunniff, LC-GC Int., 8, 14 (1995).
78. C. K. Meng, M. Mann, and J. B. Fenn, Paper presented at the 36th Annual Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics. San Francisco, California, USA June 5-10, 1988.
79. R. C. Beavis, Org. Mass. Spectrom., 27, 653 (1992).
80. J. A. Castoro and C. L. Wilkins, Anal. Chem., 65, 2621 (1993).
81. D. F. Hunt, J. Shabanowitz, J. R. Yates, N. Z. Zhu, D. H. Russell, and M. E. Castro, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 84, 620 (1987).
82. R. L. Hettich and M. V. Buchanan, J. Am. Soc. Spectrom., 2, 22 (1991).
83. T. Solouki and D. H. Russell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 89, 5701 (1992).
84. D. Arnott, J. Shabanowitz, and D. F. Hunt, Clin. Chem., 39, 2005 (1993).
85. R. Pearlman and T. Nguyen, in Peptide and Protein Drug Delivery (V. H. Lee, ed.), Marcel Dekker, New York, 1991, p. 247.
86. H. Miklautz, J. Riemann, and H. J. Vidic, J. Liq. Chromatogr., 9, 2073 (1986).
87. T. Nicolai, J. Chromatogr., 389, 286 (1987).
88. I. S. Krull, R. Mathre, and J. Cunniff, LC-GC Int., 8, 83 (1995).
89. H. Bohidar and E. Geissler, Biopolymers, 23, 2407 (1984).
90. M. Baudys, T. Uchio, D. Mix, D. Wilson, and W. K. Sung, J. Pharm. Sci., 84, 28 (1995).
91. M. Karas and F. Hillenkamp, Anal. Chem., 60, 2299 (1988).