The design and synthesis of nucleoside triphosphate isosteres as potential inhibitors of HIV reverse transcriptase

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 15, 1997, Pages 5537-5562

  Weaver, Richard ^a   Gilbert, Ian H ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NUCLEOSIDE DERIVATIVE; NUCLEOSIDE TRIPHOSPHATE; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR;

ARTICLE; DIASTEREOISOMER; DRUG SYNTHESIS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030892143     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00210-X     Document Type: Article

References (33)

1. Mitsuya, H.; Weinhold, K. J.; Furman, P. A.; St-Clair, M. H.; Nusinoff-Lehrman, S.; Gallo, R. C.; Bolognesi, D. P.; Barry, W.; Broder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 7096-7100.
2. Baizarini, J.; Kang, G. -J.; Dalal, M.; Herdewijn, P.; De Clerq, E.; Broder, S.; Johns, D. G. Mol. Pharacol. 1987, 32, 162-167.
3. Cooney, D. A.; Dalal, M.; Mitsuya, H.; McMahon, J. B.; Nadkarni, M.; Balzarini, J.; Broder, S.; Johns, D. G. Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 2065-2068.
4. Ahluwalia, G.; Cooney, D. A.; Mitsuya, H.; Fridland, A.; Flora, K. P.; Hao, Z.; Dalal, M.; Broder, S.; Jonhs, D. G. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 3797-3800.
5. Coates, J. A. V.; Cammack, N. S.; Jenkinson, H. J.; Jowett, A. J.; Jowett, M. I.; Pearson, B. A.; Penn, C. R.; Rouse, P. L.; Viner, K. C.; Cameron, J. M. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 733-739.
6. De Clerq, E.; Aids Research and Human Retroviruses 1992, 8, 119-134.
7. Tantillo, C.; Ding, J.; Jacobo-Molina, A.; Nanni, R. G.; Boyer, P. L.; Hughes, S. H.; Pauwels, R.; Andries, K.; Janssen, P. A. J.; Arnold, E. J. Mol. Biol. 1994, 243, 369-387.
8. Wöhrl, B. M.; Tantillo, C.; Arnold, E.; Le Grice, F. J. Biochemistry 1995, 34, 5343-5350.
9. Patel, P. H.; Jacobo-Molina, A.; Ding, J.; Tantillo, C.; Clark Jr., A. D.; Raag, R.; Nanni, R. G.; Hughes, S. H.; Arnold, E. Biochemistry 1995, 34, 5351-5363.
10. Sarafianos, S. G.; Pandey, V. N.; Kaushik, N.; Modak, M. J.; Biochemistry 1995, 34, 7207-7216.
11. Furman, P. A.; Fyfe, J. A.; St. Clair, M. H.; Weinhold, K.; Rideout, J. L.; Freeman, G. A.; Nusinoff Lehrman, S.; Bolognesi, D. P.; Broder, S.; Mitsuya, H.; Barry, D. W.; Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1986, 83, 8333-8337.
12. Balzarini, J.; Herdewijn, P.; De Clerq, E. J. Biol. Chem. 1989, 264, 6127-6133.
13. Hao, Z.; Cooney, D. A.; Hartman, N. R.; Perno, C. F.; Fridland, A.; De Vico, A. L.; Sarngadharan, M. G.; Broder, S.; Johns, D. G. Mol. Pharmacol. 1988, 34, 431-435.
14. Balzarini, J.; Cooney, D. A.; Dalal, M.; Kang, G. -J.; Cupp, J. E.; De Clerq, E.; Broder, S.; Johns, D. G. Mol. Pharmacol. 1987, 32, 798-806.
15. Johnson, M. A.; Ahluwalia, G.; Connelly, M. C.; Cooney, D. A.; Broder, S.; Johns, D. G.; Fridland, A. J. Biol. Chem. 1988, 263, 15354-15357.
16. Johnson, M. A.; Fidland, A. Mol. Pharmacol. 1989, 36, 291-295.
17. McGuigan, C.; Cahard, D.; Sheeka, H. M.; De Clerq, E.; Balzarini, J. J. Med Chem. 1995,
18. Lefebvre, I.; Périgaud, C.; Pompon, A.; Aubertin, A. -M.; Giradet, J. -L.; Kim, A.; Gosselin, G.; Imbach, J-L. J. Med. Chem. 1995, 38, 3941-3950.
19. Gao, W. -Y.; Agbaria, R.; Driscoll, J. S.; Mitsuya, H. J. Biol. Chem. 1994, 269, 12633-12638.
20. Weaver, R.; Gilbert, I. H.; Bioorg. Med. Chem. Letters. 1996, 6, 2405-2410
21. Goldring, A. O.; Gilbert, I. H.; Bioorg. Med. Chem. Letters. 1996, 6, 2411-2416
22. Lowenstein, A.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2705.
23. Nau, C. A.; Brown, E. B.; Bailey, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1925, 47, 2596.
24. Horwitz, J. P.; Chua, J.; Da Rooge, M. A.; Noel, M.; Klundt, I. L.; J. Org. Chem. 1966, 31, 205-211.
25. Ger. pat. 129255, 1902.
26. Kiang, A. K.; Tan, S. F.; Wong, W. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 2721.
27. Lee, B. H.; Miller, M. J.; J. Org. Chem. 1983, 48, 24.
28. Kunz, H.; Waldman, H. Helv. Chim. Acta. 1985, 68, 618-622.
29. Adachi, T.; Yamada, Y.; Inoue, I.; Saneyoshi, M. Synthesis. 1977, 45-46.
30. Turner, S.; Ph.D. Thesis, University of Southampton, 1994.
31. Mitsunobu, O.; Kimura, J.; Fujisawa, Y. Bull. Chem. Soc. Japan. 1972, 45, 245.
32. Joshi, B. V.; Rao, T. S.; Reese, C. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1992, 2537.
33. Milewska, M. J.; Chimiak, A.; Glowacki, Z. J. Prakt. Chem. 1987, 3, 447-456.