Hydrogen-bonding effect on 13C and proton hyperfine couplings of [4-13C]-labeled ubisemiquinones in vitro

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 24, 1996, Pages 10433-10442

  Kropacheva, Tatyana N ^a   Van Liemt, Willem B S ^b   Raap, Jan ^b   Lugtenburg, Johan ^b   Hoff, Arnold J ^c  

^a UDMURT STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^c LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000426985     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp960059l     Document Type: Article

References (76)

1. Feher, G.; Okamura, M. Y. In The Photosynthetic Bacteria; Clayton, R. K., Sistrom, W. I., Eds.; Plenum Press: New York, 1978; p 349.
2. Bridge, N. K.; Porter, G. Proc. R. Acad. Ser. A 1958, 244, 259.
3. Diebler, H.; Eigen, M.; Mathies, P. Z. Elektrochem. 1961, 65, 634.
4. Land, E. J.; Swalow, A. J. J. Biol. Chem. 1970, 245, 1890.
5. Land, E. J.; Simic, M.; Swalow, A. J. Biochim. Biophys. Acta 1971, 226, 239.
6. Bensasson, R.; Land, E. J. Biochim. Biophys. Acta 1973, 315, 175.
7. Mayer, J.; Krasiukanis, R. Radiat. Phys. Chem. 1991, 37, 273.
8. Mayer, J.; Krasiukanis, R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 2943.
9. Slooten, L. Biochim. Biophys. Acta 1972, 275, 208-218.
10. Clayton, R. K.; Straley, S. C. Biophys. J. 1972, 12, 1221.
11. Verméglio, A. Biochim. Biophys. Acta 1977, 459, 516.
12. Wraight, C. A. Biochim. Biophys. Acta 1977, 459, 525.
13. Handbook of EPR Spectra from Quinones and Quinols; Pedersen, J. A., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1985.
14. Feher, G.; Okamura, M. Y.; McElroy, J. D. Biochim. Biophys. Acta 1972, 267, 222.
15. Gast, P.; de Groot, A.; Hoff, A. J. Biochim. Biophys. Acta 1983, 723, 52.
16. Das, M. R.; Connor, H. D.; Leniart, D. S.; Freed, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2258.
17. Feher, G.; Isaacson, R. A.; Okamura, M. Y.; Lubitz, W. In Antennas and Reaction Centers of Photosynthetic Bacteria; Michel-Beyerle, M. E., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1985; p 174.
18. Lubitz, W.; Abresch, E. C.; Debus, R. J.; Isaacson, R. A.; Okamura, M. Y.; Feher, G. Biochim. Biophys. Acta 1985, 808, 464.
19. Samoilova, R. I.; van Liemt, W. B. S.; Steggerda, W. F.; Lugtenburg, J.; Hoff, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 609.
20. Bauscher, M.; Nabedryk, E.; Bagley, K.; Mäntele, W. FEBS Lett. 1990, 261, 191.
21. Thibodeau, D. L.; Nabedryk, E.; Hienerwadel, R.; Lenz, F.; Mäntele, W.; Breton, J. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1020, 253.
22. Breton, J.; Thibodeau, D. L.; Berthomieu, C.; Nabedryk, E. FEBS Lett. 1991, 288, 109.
23. Breton, J.; Thibodeau, D. L.; Berthomieu, C.; Mäntele, W.; Verméglio, A.; Nabedryk, E. FEBS Lett. 1991, 278, 257.
24. Buchanan, S.; Michel, H.; Gerwert, K. Biochemistry 1992, 31, 1314.
25. Bauscher, M.; Mäntele, W. J. Phys. Chem. 1992, 96, 11101.
26. Hienerwadel, R.; Thibodeau, D. L.; Lenz, F.; Nabedryk, E.; Breton, J.; Kreutz, W.; Mäntele, W. Biochemistry 1992, 31, 5799.
27. Breton, J.; Burie, J.-R.; Berthomieu, C.; Berger, G.; Nabedryk, E. Biochemistry 1994, 33, 4953.
28. Brudler, R.; de Groot, H. J. M.; van Liemt, W. B. S.; Steggerda, W. F.; Esmeijer, R.; Gast, P.; Hoff, A. J.; Lugtenburg, J.; Gerwert, K. EMBO J. 1994, 13, 5523.
29. Breton, J.; Burie, J.-R.; Boullais, C.; Berger, G.; Nabedryk, E. Biochemistry 1994, 33, 12405.
30. Breton, J.; Boullais, C.; Burie, J.-R.; Nabedryk, E.; Mioskowski, C. Biochemistry 1994, 33, 14378.
31. Burie, J.-R.; Boussac, A.; Boullais, C.; Berger, G.; Mattioli, T.; Mioskowski, C.; Nabedryk, E.; Breton, J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4059.
32. van Liemt, W. B. S.; Boender, G. J.; Gast, P.; Hoff, A. J.; Lugtenburg, J.; de Groot, H. J. M. Biochemistry 1995, 34, 10229-10236.
33. Morrison, L. E.; Schelhorn, J. E.; Cotton, T. M.; Behring, C. L.; Loach, P. A. In Function of Quinones in Energy Conserving Systems; Trumpower, B. L., Ed.; Academic Press: New York, 1982; p 35.
34. Stone, E. W.; Maki, A. H. J. Chem. Phys. 1962, 36, 1944.
35. Gendell, J.; Freed, J. H.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1962, 37, 2832.
36. Das, M. R.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1350.
37. Stone, E. W.; Maki, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 454.
38. Venkataraman, B.; Segal, B. G.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1959, 30, 1006.
39. Reitz, D. C.; Dravnieks, F.; Wertz, J. E. J. Chem. Phys. 1960, 33, 1880.
40. Vincow, G.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1961, 34, 1333.
41. Lunney, D.; Bailes, J.; Memory, J. D. J. Chem. Phys. 1970, 53, 3387.
42. Brudler, R.; de Groot, H. J. M.; van Liemt, W. B. S.; Steggerda, W. F.; Esmeijer, R.; Gast, P.; Hoff, A. J.; Lugtenburg, J.; Genvert, K. FEBS Lett. 1995, 370, 88.
43. Breton, J.; Boullais, C.; Berger, G.; Mioskowski, C.; Nabedryk, E. Biochemistry 1995, 34, 11606-11616.
44. Zadorozhnyi, B. A.; Ishchenko, I. K. Opt. Spectrosc. (Engl. Transl.) 1965, 19, 306.
45. Allen, J. P.; Feher, G.; Yeates, T. O.; Komiya, H.; Rees, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 8487.
46. Chang, C.-H.; El-Kabbani, O.; Tiede, D.; Norris, J. R.; Schiffer, M. Biochemistry 1991, 30, 5352.
47. Ermler, U.; Fritzsch, U.; Buchanan, S.; Michel, H. Structure 2, 1994, 925.
48. Bosch, M. K.; Gast, P.; Hoff, A. J.; Spoyalov, A. P.; Tsvetkov, Yu. D. Chem. Phys. Lett. 1994, 239, 306.
49. van den Brink, J. S.; Spoyalov, A. P.; Gast, P.; van Liemt, W. B. S.; Raap, J.; Lugtenburg, J.; Hoff, A. J. FEBS Lett. 1994, 353, 273.
50. Isaacson, R. A.; Abresch, E. C.; Lendzian, F.; Boullais, C.; Paddock, M. L.; Mioskowski, C.; Lubitz, W.; Feher, G. Proceedings of Feldhafing III Conference; Michel-Beyerle, M. E., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, in press.
51. Samoilova, R. I.; Gritzan, N. P.; Hoff, A. J.; van Liemt, W. B. S.; Lugtenburg, J.; Spoyalov, A. P.; Tsvetkov, Yu. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2063.
52. Spoyalov, A. P.; Samoilova, R. I.; Tyryshkin, A. M.; Dikanov, S. A.; Liu, B.-L.; Hoff, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1519.
53. Schelvis, J. P. M.; Liu, B.-L.; Aartsma, T. J.; Hoff, A. J. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1102, 229.
54. Gunner, M. R.; Dutton, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3400.
55. van Liemt, W. B. S.; Steggerda, W. F.; Esmeijer, R.; Lugtenburg, J. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 153.
56. Cauquis, G.; Marbach, G. Biochim. Biophys. Acta 1972, 283, 239.
57. Marcus, M. F.; Hawley, M. D. Biochim. Biophys. Acta 1971, 220, 234.
58. Prince, R. C.; Dutton, P. L.; Bruce, J. M. FEBS Lett. 1983, 160, 273.
59. Nicholson, R. S.; Stain, I. Anal. Chem. 1964, 36, 706.
60. Chambers, J. Q. In The Chemistry of Quinonoid Compounds; Patai, S., Ed.; John Wiley: New York, 1974; p 737.
61. Fritsch, J. M.; Tatwawadi, S. V.; Adams, R. N. J. Phys. Chem. 1967, 71, 338.
62. Kropacheva, T. N.; Raap, J.; Lugtenburg, J.; Hoff, A. J. In Photosynthesis: from Light to Biosphere; Mathis, P., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1995; p 527.
63. de Boer, E.; Mackor, E. L. J. Chem. Phys. 1963, 38, 1450.
64. Freed, J. H.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1963, 39, 326;
65. J. Chem. Phys. 1964, 40, 1815.
66. Das, M. R.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1350.
67. Straus, H. L.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1961, 35, 1738.
68. Carrington, A.; McLachlan, A. D. Introduction to Magnetic Resonance; Harper & Row: New York, 1969; p 213.
69. Karplus, M. A.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1961, 35, 1312.
70. 13C splittings for solvents such as DME, DMF, and acetonitrile (data not shown and Table 1 of ref 19).
71. Beck, M.; Nagypal, I. Chemistry of Complex Equilibria; Akademiai Kiado: Budapest, 1989.
72. Prabhananda, B. S.; Khakhar, M. P. K.; Das, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5980-5986.
73. Carter, M. V.; Vincow, G. J. Chem. Phys. 1967, 47, 302.
74. Wertz, J. E.; Bolton, J. R. Electron Spin Resonance; McGraw-Hill: New York, 1972.
75. Meot-Ner, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3854.
76. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1994.