The regioselectivity in the fluorination of dibenzofuran, diphenylether and biphenyl with N-F type of reagents

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 34, 1996, Pages 11341-11348

  Zupan, Marko ^a   Iskra, Jernej ^a   Stavber, Stojan ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANOFLUORINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; FLUORINATION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030593665     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00661-8     Document Type: Article

References (64)

1. 1. Sheppard, W. A.; Sharts, C. M. Organic Fluorine Chemistry; Benjamin: New York, 1969.
2. 2. Chambers, R. D. Fluorine in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1973.
3. 3. Patai, S.; Rappoport, Z. Eds. The Chemistry of Functional Groups, Supplement D: The Chemistry of Halides, Pseudo-Halides and Azides, Part 1 and Part 2; John Wiley&Sons: Chichester, 1983.
4. 4. Banks, R. E.; Sharp, D. W.; Tatlow, J. C. Fluorine: The First Hundred Years (1886-1986); Elsevier Sequoia: Lausanne, 1986.
5. 5. German, L.; Zemskov, S. New Fluorinating Agents in Organic Synthesis; Springer-Verlag: Berlin, 1989.
6. 6. Patai, S.; Rappoport, Z. Eds. The Chemistry of Functional Groups, Supplement D2: The Chemistry of Halides, Pseudo-halides and Azides, Part 1 and Part 2; Wiley: Chichester, 1995.
7. 7. Purrington, S. T.; Kagen, B. S.; Patrick, T. B. Chem. Rev. 1986, 86, 997.
8. 8. Mann, J. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 381.
9. 9. Wilkinson, J. A. Chem. Rev. 1992, 92, 505.
10. 10. Zupan, M. Xenon Halide Halogenations. In The Chemistry of Functional Groups, Supplement D: The Chemistry of Halides, Pseudo-Halides and Azides; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, 1983.
11. 11. Zupan, M. Functionalization of Organic Molecules by Xenon Fluorides. In The Chemistry of Functional Groups, Supplement D2: The Chemistry of Halides, Pseudo-halides and Azides; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, 1995.
12. 32. Tus, M. A. Tetrahedron 1995, 51, 6605.
13. 13. Shaw, M. J.; Weil, J. A.; Hyman, H. H.; Filler, R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5096.
14. 14. Shaw, M. J.; Hyman, H. H.; Filler, R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6998.
15. 15. Ip, D. P.; Arthur, C. D.; Winans, R. E.; Appelman, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1964.
16. 16. Appelman, E. H.; Basile, L. J.; Hayatsu, R. Tetrahedron 1984, 40, 189.
17. 17. Stavber, S.; Zupan, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 7347.
18. 18. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563
19. 19. Lee, K. Y.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1992, 1011.
20. 20. Bockman, T. M.; Lee, K. Y.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1992, 1581.
21. 21. Sargent, M. V.; Stransky, P. O. Dibenzofurans. In Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 35; Katritzky, A. R. Ed.; Academic Press: Orlando, 1984.
22. 22. Taylor, R. Electrophilic Aromatic Substitution; Wiley: Chichester, 1990.
23. 23. Eaborn, C.; Sperry, J. A. J. Chem. Soc. 1961, 4921.
24. 24. Keumi, T.; Hamanaka, K., Hasegawa, H.; Minamide, N.; Inoue, Y.; Kitajima, H. Chem. Lett. 1988, 1285.
25. 25. Keumi, T.; Yamada, H.; Takahashi, H.; Kitajima, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 629.
26. 26. Eberson, L. Electron Transfer Reactions in Organic Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1991.
27. 27. Hammerich, O.; Parker, V. D. Kinetics and Mechanisms of Reactions of Organic Cation Radicals in Solution. In Advances in Physical Organic Chemistry, Vol. 20; Gold, V.; Bethell, D. Eds.; Academic Press: London, 1984.
28. 28. Traven, V. F. Frontier Orbitals and Properties of Organic Molecules, Ellis Horwood: New York, 1992.
29. 29. Kochi, J. K. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 351.
30. 30. Kochi, J. K. Angew. Chem. 1988, 100, 1331.
31. 31. Kochi, J. K. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 409.
32. 32. Kochi, J. K. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 39.
33. 33 a) Singh, S.; DesMarteau, D. D.; Zuberi, S. S.; Witz M.; Huang, H.N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7194. Xu, Z. Q.; DesMarteau, D. D.; Gotoh, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 179. Pennington, W. T.; Resnati, G.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 1536.
34. 33 a) Singh, S.; DesMarteau, D. D.; Zuberi, S. S.; Witz M.; Huang, H.N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7194. Xu, Z. Q.; DesMarteau, D. D.; Gotoh, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 179. Pennington, W. T.; Resnati, G.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 1536.
35. 33 a) Singh, S.; DesMarteau, D. D.; Zuberi, S. S.; Witz M.; Huang, H.N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7194. Xu, Z. Q.; DesMarteau, D. D.; Gotoh, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 179. Pennington, W. T.; Resnati, G.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 1536.
36. b) Differding, E.; Lang, R. W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6087. Differding, E.; Ofner, H. Synlett 1991, 187.
37. b) Differding, E.; Lang, R. W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6087. Differding, E.; Ofner, H. Synlett 1991, 187.
38. c) Davis, F. A.; Han, W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1153. Davis, F. A.; Zhou P.; Murphy, C. K.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3971.
39. c) Davis, F. A.; Han, W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1153. Davis, F. A.; Zhou P.; Murphy, C. K.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3971.
40. 34. Umemoto, T.; Tomita, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3271. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563. Poss, A. J.; Van Der Puy, M.; Nalewajek, D.; Shia, G. A.; Wagner, W. J.; Frenette, R. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 5962. Naruta, Y.; Tani, F.; Maruyama, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1069. Umemoto, T., Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563.
41. 34. Umemoto, T.; Tomita, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3271. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563. Poss, A. J.; Van Der Puy, M.; Nalewajek, D.; Shia, G. A.; Wagner, W. J.; Frenette, R. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 5962. Naruta, Y.; Tani, F.; Maruyama, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1069. Umemoto, T., Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563.
42. 34. Umemoto, T.; Tomita, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3271. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563. Poss, A. J.; Van Der Puy, M.; Nalewajek, D.; Shia, G. A.; Wagner, W. J.; Frenette, R. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 5962. Naruta, Y.; Tani, F.; Maruyama, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1069. Umemoto, T., Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563.
43. 34. Umemoto, T.; Tomita, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3271. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563. Poss, A. J.; Van Der Puy, M.; Nalewajek, D.; Shia, G. A.; Wagner, W. J.; Frenette, R. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 5962. Naruta, Y.; Tani, F.; Maruyama, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1069. Umemoto, T., Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563.
44. 34. Umemoto, T.; Tomita, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3271. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563. Poss, A. J.; Van Der Puy, M.; Nalewajek, D.; Shia, G. A.; Wagner, W. J.; Frenette, R. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 5962. Naruta, Y.; Tani, F.; Maruyama, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1069. Umemoto, T., Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563.
45. 35. Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N., Lal, G. S., Sharif, I.; Syvret, R. G.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595. Banks, R. E.; Lawrence, N. J.; Popplewell, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 343. Banks, R. E. U. S. Patent 5086178, 1992. Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791. Stavber S., Zupan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 149. Stavber, S.; Sotler, T.; Zupan, M. Tetrahedron Letters 1994, 35, 1105. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 259. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655. Stavber, S; Zupan, M.; Poss, A. J.; Shia, G. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6769.
46. 35. Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N., Lal, G. S., Sharif, I.; Syvret, R. G.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595. Banks, R. E.; Lawrence, N. J.; Popplewell, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 343. Banks, R. E. U. S. Patent 5086178, 1992. Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791. Stavber S., Zupan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 149. Stavber, S.; Sotler, T.; Zupan, M. Tetrahedron Letters 1994, 35, 1105. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 259. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655. Stavber, S; Zupan, M.; Poss, A. J.; Shia, G. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6769.
47. 35. Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N., Lal, G. S., Sharif, I.; Syvret, R. G.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595. Banks, R. E.; Lawrence, N. J.; Popplewell, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 343. Banks, R. E. U. S. Patent 5086178, 1992. Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791. Stavber S., Zupan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 149. Stavber, S.; Sotler, T.; Zupan, M. Tetrahedron Letters 1994, 35, 1105. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 259. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655. Stavber, S; Zupan, M.; Poss, A. J.; Shia, G. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6769.
48. 35. Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N., Lal, G. S., Sharif, I.; Syvret, R. G.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595. Banks, R. E.; Lawrence, N. J.; Popplewell, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 343. Banks, R. E. U. S. Patent 5086178, 1992. Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791. Stavber S., Zupan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 149. Stavber, S.; Sotler, T.; Zupan, M. Tetrahedron Letters 1994, 35, 1105. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 259. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655. Stavber, S; Zupan, M.; Poss, A. J.; Shia, G. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6769.
49. 35. Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N., Lal, G. S., Sharif, I.; Syvret, R. G.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595. Banks, R. E.; Lawrence, N. J.; Popplewell, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 343. Banks, R. E. U. S. Patent 5086178, 1992. Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791. Stavber S., Zupan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 149. Stavber, S.; Sotler, T.; Zupan, M. Tetrahedron Letters 1994, 35, 1105. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 259. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655. Stavber, S; Zupan, M.; Poss, A. J.; Shia, G. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6769.
50. 35. Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N., Lal, G. S., Sharif, I.; Syvret, R. G.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595. Banks, R. E.; Lawrence, N. J.; Popplewell, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 343. Banks, R. E. U. S. Patent 5086178, 1992. Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791. Stavber S., Zupan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 149. Stavber, S.; Sotler, T.; Zupan, M. Tetrahedron Letters 1994, 35, 1105. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 259. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655. Stavber, S; Zupan, M.; Poss, A. J.; Shia, G. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6769.
51. 35. Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N., Lal, G. S., Sharif, I.; Syvret, R. G.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595. Banks, R. E.; Lawrence, N. J.; Popplewell, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 343. Banks, R. E. U. S. Patent 5086178, 1992. Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791. Stavber S., Zupan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 149. Stavber, S.; Sotler, T.; Zupan, M. Tetrahedron Letters 1994, 35, 1105. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 259. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655. Stavber, S; Zupan, M.; Poss, A. J.; Shia, G. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6769.
52. 35. Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N., Lal, G. S., Sharif, I.; Syvret, R. G.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595. Banks, R. E.; Lawrence, N. J.; Popplewell, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 343. Banks, R. E. U. S. Patent 5086178, 1992. Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791. Stavber S., Zupan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 149. Stavber, S.; Sotler, T.; Zupan, M. Tetrahedron Letters 1994, 35, 1105. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 259. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655. Stavber, S; Zupan, M.; Poss, A. J.; Shia, G. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6769.
53. 35. Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N., Lal, G. S., Sharif, I.; Syvret, R. G.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595. Banks, R. E.; Lawrence, N. J.; Popplewell, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 343. Banks, R. E. U. S. Patent 5086178, 1992. Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791. Stavber S., Zupan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 149. Stavber, S.; Sotler, T.; Zupan, M. Tetrahedron Letters 1994, 35, 1105. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 259. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655. Stavber, S; Zupan, M.; Poss, A. J.; Shia, G. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6769.
54. 35. Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N., Lal, G. S., Sharif, I.; Syvret, R. G.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595. Banks, R. E.; Lawrence, N. J.; Popplewell, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 343. Banks, R. E. U. S. Patent 5086178, 1992. Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791. Stavber S., Zupan, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 149. Stavber, S.; Sotler, T.; Zupan, M. Tetrahedron Letters 1994, 35, 1105. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 259. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7. Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655. Stavber, S; Zupan, M.; Poss, A. J.; Shia, G. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6769.
55. 36. a) Selectfluor, F-TEDA (1a), 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate), Air Products and Chemicals PLC, UK.;
56. b) Accufluor, NFTh (1b), 1-hydroxy-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo-[2,2,2]octane bis(tetrafluoroborate), N-fluorobis(phenylsulfonyl)amine, Allied Signal Inc., Buffalo, New York;
57. c) FPD-B (2), N-fluoro-2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate, New Field Research Lab., Chichibu Onoda Cement Corp., Japan.
58. 37. Johnson, R. G.; Willis, H. B.; Martin, G. A., Kirkpatrick, W. H.; Swiss, J.; Gilman, H. J. Org. Chem. 1956, 21, 457.
59. 38. de la Mare, P. D. B.; Hassan, M. J. Chem. Soc. 1957, 3004.
60. 39. Mizuno, Y.; Simamura, O. J. Chem. Soc. 1958, 3875.
61. 40. Dewar, M. J. S.; Urch, D. S. J. Chem. Soc. 1958, 3079.
62. 41. Taylor, R. J. Chem. Soc. B 1968, 1559.
63. 42. Kelm, J.; Strauss, K. Spectrochimica Acta A, 1981, 37, 689.
64. 43. Nanney, J. R.; Mahaffy, C. A. L. J. Fluorine Chem. 1994, 68, 181.