Palladium-Catalyzed Additions of Alkenyl Epoxides to Pronucleophiles: A Synthesis of the Macrolactam Aglycone of Fluviricin B1

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 36, Issue 13-14, 1997, Pages 1486-1489

  Trost, Barry M ^a   Ceschi, Marco A ^a   König, Burkhard ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Allylic alkylations; Asymmetric synthesis; Chirality transfer; Macrolactamization; Palladium

Indexed keywords

EID: 0030804229     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.199714861     Document Type: Article

References (29)

1. B. M. Trost, G. A. Molander, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5969; J. Tsuji, H. Kataoka, Y. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2575.
2. B. M. Trost, G. A. Molander, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5969; J. Tsuji, H. Kataoka, Y. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2575.
3. B. M. Trost, T. S. Scanlan, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4988; A. S. Kende, I. Kaldor, R. Aslanian, ibid. 1988, 110, 6265; B. M. Trost, J. T. Hane, P. Metz, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5695.
4. B. M. Trost, T. S. Scanlan, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4988; A. S. Kende, I. Kaldor, R. Aslanian, ibid. 1988, 110, 6265; B. M. Trost, J. T. Hane, P. Metz, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5695.
5. B. M. Trost, T. S. Scanlan, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4988; A. S. Kende, I. Kaldor, R. Aslanian, ibid. 1988, 110, 6265; B. M. Trost, J. T. Hane, P. Metz, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5695.
6. B. M. Trost, R. W. Warner, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5940.
7. Suzuki, Y. Oda, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1623.
8. N. Naruse, T. Tsuno, Y. Sawada, M. Konishi, T. Oki, J. Antibiot. 1991, 44, 741; N. Naruse, M. Konishi, T. Oki ibid. 1991, 44, 756; R. V. Hegde, M. G. Patel, V. P. Gallo, M. S. Puar, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 810; R. V. Hegde, M. G. Patel, V. P. Gallo, M. S. Puar, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6403.
9. N. Naruse, T. Tsuno, Y. Sawada, M. Konishi, T. Oki, J. Antibiot. 1991, 44, 741; N. Naruse, M. Konishi, T. Oki ibid. 1991, 44, 756; R. V. Hegde, M. G. Patel, V. P. Gallo, M. S. Puar, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 810; R. V. Hegde, M. G. Patel, V. P. Gallo, M. S. Puar, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6403.
10. N. Naruse, T. Tsuno, Y. Sawada, M. Konishi, T. Oki, J. Antibiot. 1991, 44, 741; N. Naruse, M. Konishi, T. Oki ibid. 1991, 44, 756; R. V. Hegde, M. G. Patel, V. P. Gallo, M. S. Puar, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 810; R. V. Hegde, M. G. Patel, V. P. Gallo, M. S. Puar, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6403.
11. N. Naruse, T. Tsuno, Y. Sawada, M. Konishi, T. Oki, J. Antibiot. 1991, 44, 741; N. Naruse, M. Konishi, T. Oki ibid. 1991, 44, 756; R. V. Hegde, M. G. Patel, V. P. Gallo, M. S. Puar, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 810; R. V. Hegde, M. G. Patel, V. P. Gallo, M. S. Puar, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6403.
12. First synthesis: A. F. Houri, Z. Xu, D. A. Cogan, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943; Z. Xu, C. W. Johannes, S. S. Salman, A. H. Hoveyda ibid. 1996, 118, 10926.
13. First synthesis: A. F. Houri, Z. Xu, D. A. Cogan, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943; Z. Xu, C. W. Johannes, S. S. Salman, A. H. Hoveyda ibid. 1996, 118, 10926.
14. This compound has been characterized spectroscopically, and the elemental composition was established by high resolution mass spectrometry and combustion analysis.
15. G. Cardillo, A. D'Amico, M. Orena, S. Sandri, J. Org. Chem. 1988, 53, 2354.
16. X. Huang, L. Xie, Synth. Commun. 1986, 16, 1701. For review, see: L. F. Tietze, U. Beifuss in Comprehensive Organic Synthesis (Eds: B. M. Trost, I. Fleming, C. H. Heathcock), Pergamon, Oxford, 1991, Chapter 1.11, pp. 341-394.
17. X. Huang, L. Xie, Synth. Commun. 1986, 16, 1701. For review, see: L. F. Tietze, U. Beifuss in Comprehensive Organic Synthesis (Eds: B. M. Trost, I. Fleming, C. H. Heathcock), Pergamon, Oxford, 1991, Chapter 1.11, pp. 341-394.
18. Y. Gao, M. R. Hanson, M. J. Klunder, Y. S. Ko, H. Masamune, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765.
19. B. M. Trost, T. R. Verhoeven, Tetrahedron 1977, 33, 2615; B. M. Trost, T. P. Klun, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6756.
20. B. M. Trost, T. R. Verhoeven, Tetrahedron 1977, 33, 2615; B. M. Trost, T. P. Klun, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6756.
21. Cf. A. G. M. Barren, N. S. Mani, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6133; T. G. C. Selve, J. J. Delpuech, ibid. 1983, 24, 1609; A. F. Spatola, M. K. Anwer, Synth. Commun. 1980, 929; S. Ram, R. E. Ehrenkaufer, Synthesis 1988, 91.
22. Cf. A. G. M. Barren, N. S. Mani, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6133; T. G. C. Selve, J. J. Delpuech, ibid. 1983, 24, 1609; A. F. Spatola, M. K. Anwer, Synth. Commun. 1980, 929; S. Ram, R. E. Ehrenkaufer, Synthesis 1988, 91.
23. Cf. A. G. M. Barren, N. S. Mani, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6133; T. G. C. Selve, J. J. Delpuech, ibid. 1983, 24, 1609; A. F. Spatola, M. K. Anwer, Synth. Commun. 1980, 929; S. Ram, R. E. Ehrenkaufer, Synthesis 1988, 91.
24. Cf. A. G. M. Barren, N. S. Mani, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6133; T. G. C. Selve, J. J. Delpuech, ibid. 1983, 24, 1609; A. F. Spatola, M. K. Anwer, Synth. Commun. 1980, 929; S. Ram, R. E. Ehrenkaufer, Synthesis 1988, 91.
25. M. Yamaguchi, J. Inanaga, K., Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
26. J. Coste, E. Frérot, P. Jouin, J. Org. Chem. 1994, 59, 2437.
27. Performed by Helena Hagelin in our laboratories.
28. D. H. R. Barton, D. Crich, W. B. Motherwell, Tetrahedron 1985, 41, 3901.
29. J. Pfenninger, G. Heuberger, W. Graf, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 2328.